3-quinolineacrylic acid methyl ester | 477250-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-quinolineacrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(quinolin-3-yl)acrylate；Methyl 3-(3' quinolyl)-2-propenoate；3-(Quinolin-3-yl)acrylic Acid Methyl Ester；methyl 3-quinolin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 477250-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: GVXTZYRMZZIIKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-quinolineacrylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(quinolin-3-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的过程，这些化合物是合成6-O取代大环内酯抗生素的重要中间体。该过程利用金属催化的偶联反应来提供式(I)或(II)的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同化合物的底物。

  公开号：

  US20020013468A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到3-quinolineacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III)-催化的 C(8)-Quinoline N-Oxide 与 1,6-Enyne 的亲核级联环化

  摘要：

  C(8)-选择性亲核级联环化喹啉N-氧化物与容易从苯酚衍生物衍生的 1,6-烯炔被证明。发现多种喹啉N-氧化物和炔烃适用于生产喹啉N-氧化物栓系顺式库-氢化苯并呋喃，具有高产率和优异的官能团耐受性。该协议的实用性已通过环化产品的合成后修饰来实现。机理研究表明 C-H 键活化的碱基辅助内部亲电型取代 (BIES) 型途径，化学计量反应的电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 分析证实了关键的五元结构的形成钴环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00305

文献信息

• Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020013468A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  该发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的过程，这些化合物是合成6-O取代大环内酯抗生素的重要中间体。该过程利用金属催化的偶联反应来提供式(I)或(II)的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同化合物的底物。
• 一种8-氮杂香豆素的合成方法及其在抗肿瘤 药物中的应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN106810560B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及一种8‑氮杂香豆素的合成方法，具体是：以3‑取代的吡啶或喹啉氮氧化物为原料，乙酸酐为溶剂，碳酸钾为碱，加热条件下，反应得到8‑氮杂香豆素类化合物。该方法具有操作简便，试剂便宜易得，反应选择性高，底物适用性广，产率高等优点。本发明首次运用该方法得到了一系列8‑氮杂香豆素类化合物，在建立该类化合物库的合成应用方面具有广阔的前景。在合成的8‑氮杂香豆素类化合物中选取几个进行了体外肿瘤细胞抑制活性的测试，实验发现对人白血病细胞(K562)及肝癌细胞(HepG2)有抑制活性。
• Heterocyclic anti-epileptogenic agents and methods of use thereof
  申请人：Weaver F. Donald

  公开号：US20060014752A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Methods and compounds, such as β-heterocyclic-β-amino acids, useful for the inhibition of epileptogenesis are disclosed. Methods for preparing and using the β-heterocyclic-β-amino acids of the invention are also described.

  本发明公开了一种用于抑制癫痫发生的方法和化合物，例如β-杂环-β-氨基酸。还描述了制备和使用本发明中的β-杂环-β-氨基酸的方法。
• Convergent synthesis of dihydroquinolones from o-aminoarylboronates
  作者：Joachim Horn、Ho Yin Li、Stephen P. Marsden、Adam Nelson、Rachel J. Shearer、Amanda J. Campbell、David House、Gordon G. Weingarten

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.103

  日期：2009.10

  An efficient and convergent one-step synthesis of substituted dihydroquinolin-2-ones from alpha,beta-unsaturated esters and aminoaryl pinacolboronates under rhodium catalysis is reported. The reaction is easily applicable in parallel synthesis format and provides convenient access to this pharmaceutically-relevant motif. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• From Fragment Screening to In Vivo Efficacy: Optimization of a Series of 2-Aminoquinolines as Potent Inhibitors of Beta-Site Amyloid Precursor Protein Cleaving Enzyme 1 (BACE1)
  作者：Yuan Cheng、Ted C. Judd、Michael D. Bartberger、James Brown、Kui Chen、Robert T. Fremeau、Dean Hickman、Stephen A. Hitchcock、Brad Jordan、Vivian Li、Patricia Lopez、Steven W. Louie、Yi Luo、Klaus Michelsen、Thomas Nixey、Timothy S. Powers、Claire Rattan、E. Allen Sickmier、David J. St. Jean、Robert C. Wahl、Paul H. Wen、Stephen Wood

  DOI：10.1021/jm200544q

  日期：2011.8.25

  Using fragment-based screening of a focused fragment library, 2-aminoquinoline I was identified as an initial hit for BACE1. Further SAR development was supported by X-ray structures of BACE1 cocrystallized with various ligands and molecular modeling studies to expedite the discovery of potent compounds. These strategies enabled us to integrate the C-3 side chain on 2-aminoquinoline 1 extending deep into the P2' binding pocket of BACE1 and enhancing the ligand's potency. We were able to improve the BACE1 potency to subnanomolar range, over 10(6)-fold more potent than the initial hit (900 mu M). Further elaboration of the physical properties of the lead compounds to those more consistent with good blood-brain barrier permeability led to inhibitors with greatly improved cellular activity and permeability. Compound 59 showed an IC50 value of 11 nM on BACE1 and cellular activity of 80 nM, This compound was advanced into rat pharmacokinetic and pharmacodynamic studies and demonstrated significant reduction of A beta levels in cerebrospinal fluid (CSF).