dihydroartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydroartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5S,8S,9R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: BJDCWCLMFKKGEE-HPAFIVLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 三氟化硼乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4S,5S,8S,9S,10R,12R,13R)-10-butyl-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  用各种有机锌试剂简单合成C-10取代的脱氧青蒿素和9-表位脱氧青蒿素

  摘要：

  的10α-或10β -苯磺酰基双氢青蒿素的直接取代反应，从双氢在BF的存在下制备与苯硫酚3的Et 2 O和连续氧化用H 2 ö 2 /尿素复合物，与来自烯丙基衍生的有机锌试剂，苄基，苯基，乙烯基和正丁基格氏试剂可立体选择性地产生C-10取代的脱氧青蒿素，产率中等至中等。10β-苯磺酰基-9- epi-二氢青蒿素的相同反应得到相应的9- epi-脱氧青蒿素衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00458-6

文献信息

• A simple synthesis of C-10 substituted deoxoartemisinin and 9-epi-deoxoartemisinin with various organozinc reagents
  作者：Seokjoon Lee、Sangtae Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00458-6

  日期：2002.4

  10β-benzenesulfonyl dihydroartemisinin, prepared from dihydroartemisinin with thiophenol in the presence of BF3Et2O and consecutive oxidation with H2O2/urea complex, with organozinc reagents derived from allyl, benzyl, phenyl, vinyl and n-butyl Grignard reagents stereoselectively produced C-10 substituted deoxoartemisinins in good to moderate yields. The same reaction of 10β-benzenesulfonyl-9-epi-dihydroartemisinin

  的10α-或10β -苯磺酰基双氢青蒿素的直接取代反应，从双氢在BF的存在下制备与苯硫酚3的Et 2 O和连续氧化用H 2 ö 2 /尿素复合物，与来自烯丙基衍生的有机锌试剂，苄基，苯基，乙烯基和正丁基格氏试剂可立体选择性地产生C-10取代的脱氧青蒿素，产率中等至中等。10β-苯磺酰基-9- epi-二氢青蒿素的相同反应得到相应的9- epi-脱氧青蒿素衍生物。