(5S*,6R*)-7-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-5-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-benzo[b]azocine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S*,6R*)-7-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-5-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-benzo[b]azocine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (3Z,5S,6R)-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-7-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-1-benzazocine-1-carboxylate
• 化学式: C₃₈H₃₈Cl₃NO₇
• 分子量: 727.081
• InChiKey: LVRHRCJLYMYBMN-NRULIPNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S*,6R*)-7-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-5-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-benzo[b]azocine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(5S*,6R*)-7-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[b]azocin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在 (+)−FR900482 正式全合成中的应用

  摘要：

  使用一种以二烯 37 的闭环复分解为特征的方法完成了抗肿瘤抗生素 (+)-FR900482 (1) 的正式对映选择性合成，以得到关键中间体苯并佐辛 38。虽然在努力的各个阶段都失败了，但成功的方法 1 涉及将市售的 5-硝基香草醛 (10) 转化为前手性二醇 24。 对 10 芳环上残基的操作很简单，并且二醇阵列在24 是通过丙二酸酯 23 的氢化物还原引入的，而丙二酸酯 23 又是通过三氟甲磺酸酯 12 的亲核取代来制备的。 调整醇保护基得到 27 和芳族硝基的再官能化导致受保护的 N-烯丙胺 36 .通过高度立体选择性格氏加成精制二醇阵列提供了二烯 37。使用 Grubbs 催化剂 34 对 37 进行闭环复分解，干净地提供了...

  DOI：

  10.1021/ja0013879
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 在 镍 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.66h， 生成 (5S*,6R*)-7-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-5-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-benzo[b]azocine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在 (+)−FR900482 正式全合成中的应用

  摘要：

  使用一种以二烯 37 的闭环复分解为特征的方法完成了抗肿瘤抗生素 (+)-FR900482 (1) 的正式对映选择性合成，以得到关键中间体苯并佐辛 38。虽然在努力的各个阶段都失败了，但成功的方法 1 涉及将市售的 5-硝基香草醛 (10) 转化为前手性二醇 24。 对 10 芳环上残基的操作很简单，并且二醇阵列在24 是通过丙二酸酯 23 的氢化物还原引入的，而丙二酸酯 23 又是通过三氟甲磺酸酯 12 的亲核取代来制备的。 调整醇保护基得到 27 和芳族硝基的再官能化导致受保护的 N-烯丙胺 36 .通过高度立体选择性格氏加成精制二醇阵列提供了二烯 37。使用 Grubbs 催化剂 34 对 37 进行闭环复分解，干净地提供了...

  DOI：

  10.1021/ja0013879