5,5-二甲基-2-[2-(4-硝基苯基)-2-氧代乙基]-1,3-环己烷二酮 | 112404-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二甲基-2-[2-(4-硝基苯基)-2-氧代乙基]-1,3-环己烷二酮
• 中文别名: 1,3-环己二酮,5,5-二甲基-2-[2-(4-硝基苯基)-2-羰基乙基]-
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 112404-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: IFOJKBXDKDBZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-[2-(4-硝基苯基)-2-氧代乙基]-1,3-环己烷二酮 在 sodium hydroxide 、 zirconium sulphate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4-ones as a new class of cytotoxic compounds

  摘要：

  Pyrroloazepinones 8a-j and 9a-j were designed by structural modification of lead compound 3. These compounds were tested on five tumor cell lines to determine the role of the azeto ring and the 2-methyl substituent in the cytotoxicity of compound 3. Our results show that compounds 8a-j (R-1 = CH3) have dramatically reduced cytotoxicity, resulting from the loss of the azeto moiety of lead compound 3. By contrast, azepinones 9a-j (R-1 = 4-nitrophenyl) inhibited the proliferation of almost all cancer cell lines tested even though they lack the azeto ring. Preliminary SAR studies with these compounds revealed the importance of halogens at the para- or meta-position of the 1-phenyl moiety. Additionally, derivatives 9a (R-2 = H), 9e (R-2 = 4-F), and 9g (R-2 = 4-OMe) were selectively cytotoxic to U-251 cells. However, none of the pyrroloazepinones inhibited the enzymatic activity of CDK1/cyclin B, CDK5/p25, and GSK-3. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.012
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,5-二甲基-2-[2-(4-硝基苯基)-2-氧代乙基]-1,3-环己烷二酮
  参考文献：
  名称：

  核独立化学位移 (NICS) 作为新抗真菌苯并呋喃酮设计的标准

  摘要：

  吴等人的断言。芳香性可能对分子设计有相当大的影响，促使我们使用核独立化学位移 (NICS) 作为芳香性标准来评估两个系列的 indol-4-one 的抗真菌活性。NICS 和抗真菌活性的线性回归分析表明，两个测试变量显着相关（p< 0.05); 当芳香性增加时，系列 I 的抗真菌活性降低，系列 II 的抗真菌活性增加。为了验证所得到方程的有效性，通过用氧取代 indol-4-ones 中的五元环的氮原子，设计了一组新的 44 benzofuran-4-ones。计算了苯并呋喃-4-酮的 NICS(0) 和 NICS(1)，并使用前面的方程来预测它们的生物活性。一组 10 苯并呋喃 4-ones 合成并在八种人类致病真菌中进行测试，显示了方程的有效性。对于光滑念珠菌、克柔念珠菌和吉列念珠菌与化合物15 -酵母菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 31.25 µg·mL –132，15 - 15和15

  DOI：

  10.3390/molecules26165078

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of new azepino[3′,4′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-12-ones
  作者：Roberto Martínez、Martha Menes Arzate、Ma. Teresa Ramírez-Apan

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.056

  日期：2009.3

  A series of azepino[3′,4′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-12-ones (3a–f), that were conformationally restricted analogs of lead compound 2, were designed as potential cytotoxic compounds and synthesized using a radical oxidative aromatic substitution reaction as the key step. Compounds 3a–f were tested on five tumor cell lines to determine the conformational requirements for biological activity of compound

  作为潜在的细胞毒性化合物，设计了一系列azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-12-酮（3a–f），它们是前导化合物2的构象受限类似物。并以自由基氧化性芳族取代反应为关键步骤进行合成。在5种肿瘤细胞系上测试了化合物3a–f，以确定化合物2的生物学活性的构象要求。结果表明，对化合物2的构象限制（生成衍生物3a - f）并没有明显降低2的细胞毒活性，尽管化合物3d（R ＝ Br）显示出对U-251细胞的良好活性。对这些化合物进行的初步结构-活性关系研究表明，结合至异喹啉部分的卤素非常重要。此外，衍生物3f（R = NO 2）和3b（R = F）对PC-3和K-562细胞具有细胞毒性。然而，azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1- a ]异喹啉酮均未抑制CDK1 / cyclin B，CDK5 / p25或GSK-3的酶活性。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of new (4,5,6,7-tetrahydro-indol-1-yl)-3-R-propionic acids and propionic acid ethyl esters generated by molecular mimicry
  作者：Roberto Martínez、Angel Clara-Sosa、Ma. Teresa Ramírez Apan

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.018

  日期：2007.6.1

  (SAR) studies with these compounds revealed the importance of the ethyl ester moiety on the amino acid moiety. Compounds 6a-e, 7a-e, and 8a and 8b were obtained in good yields by a catalytic Paal-Knorr reaction carried out under microwave irradiation using commercially available chiral amino esters or amino acids and 1,4-dicarbonyl compounds.

  通过先导化合物3的结构修饰设计了吲哚酮4和5，以及吲哚氨基酸6a-e，7a-e和8a和8b。在六个肿瘤细胞系上测试了这些化合物，以确定氮杂环庚酮环和环戊酮的作用。 N-苯基取代基对3的细胞毒性。我们的结果表明，由于铅化合物3的氮杂庚酮部分的损失，4和5的细胞毒性大大降低。相反，吲哚基氨基酸6a，7a和8a（N- （L）-半胱氨酸乙酯衍生物）抑制了几乎所有测试的癌细胞系的增殖，即使它们缺乏ze庚酮环。另外，衍生物6c（N-（D）-丙氨酸甲酯基团）对HCT-15细胞具有选择性的细胞毒性。对这些化合物的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，氨基酸部分上乙酯部分的重要性。化合物6a-e，7a-e以及8a和8b通过使用商业上可获得的手性氨基酯或氨基酸和1，4-二羰基化合物在微波辐射下进行的催化Paal-Knorr反应以高收率获得。
• Maini, Prem Nath; Sammes, Michael P.; Katritzky, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 161 - 168
  作者：Maini, Prem Nath、Sammes, Michael P.、Katritzky, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient, “Tin-Free” Radical Cyclization to Aromatic Systems. Synthesis of 5,6,8,9,10,11- Hexahydroindolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Martha Menes-Arzate、Roberto Martínez、Raymundo Cruz-Almanza、Joseph M. Muchowski、Yazmin M. Osornio、Luis D. Miranda

  DOI：10.1021/jo0497048

  日期：2004.5.1

  Efficient radical cyclization of alkyl iodides to various aromatic systems including pyrrole, indole, isoquinolone, pyridone, and benzene, mediated by dicumyl peroxide, is described. The methodology was used to provide access to 5,6,8,9,10,11-hexahydroindolo[2,1-a]isoquinoline derivatives.
• An Efficient Synthesis of 6,6-Dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1-(R-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-4-indolones Using a Solid Sulfated Zirconia as Catalyst
  作者：Roberto Martínez、Leticia Lomas、Guillermo Negrón、Deyanira Ángeles、Ángeles Martínez、Manuel Ramírez

  DOI：10.3987/com-03-9923

  日期：——