(Z)-3-(4-chlorobenzylidene)indolin-2-one | 29551-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-chlorobenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorobenzylidene)indolin-2-one；(3Z)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 29551-51-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: CIXKMQYKNWKSNZ-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-chlorobenzylidene)indolin-2-one 在 溶剂黄146 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 (1RS,2SR)-2-(4-chlorophenyl)-1'-(2-(4-isopropylpiperazin-1-yl)ethyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO INDOLE - CYCLOPROPANE INDOLINONES USEFUL AS AMPK MODULATORS
  [FR] SPIRO-INDOLE-CYCLOPROPANE-INDOLINONES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS D'AMPK

  摘要：

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R4具有权利要求1中给定的含义，可用作AMPK的调节剂。

  公开号：

  WO2011070039A1
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-3-(4-chlorobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-(Substituted-benzylidene)-1,3-dihydro-indolin Derivatives as Human Protein Kinase CK2 and p60c-Src Tyrosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  人类蛋白激酶 CK2 是一种无处不在的丝氨酸/苏氨酸激酶，通常存在于由两个催化亚基（α 和/或 α′）和两个调节亚基 β 组成的四聚体复合物中。尽管越来越多的证据表明，CK2 除了参与一系列复杂的细胞功能外，还参与细胞活力、细胞增殖和肿瘤转化。本研究测试了一系列 3-（取代-亚苄基）-1,3-二氢-吲哚啉-2-硫酮衍生物和相应的吲哚啉-2-酮同系物在体外对人类重组蛋白激酶 CK2 的抑制作用。将这些化合物的功效与它们对 p60c-Src 酪氨酸激酶的抑制结果进行了比较。结果发现，在抑制 CK2 和 p60c-Src 酪氨酸激酶方面，3-（取代-亚苄基）-1,3-二氢-吲哚啉-2-硫酮衍生物比吲哚啉-2-酮同系物更有效。

  DOI：

  10.1248/bpb.30.715

文献信息

• [EN] SPIRO INDOLE - CYCLOPROPANE INDOLINONES USEFUL AS AMPK MODULATORS<br/>[FR] SPIRO-INDOLE-CYCLOPROPANE-INDOLINONES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS D'AMPK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011070039A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R4 have the significance given in claim 1, can be used as a modulator of AMPK.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R4具有权利要求1中给定的含义，可用作AMPK的调节剂。
• [EN] NOVEL CYCLOPROPANE INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOPROPANE INDOLINONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011069298A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R4 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1至R4具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• Pharmacophore based drug design and synthesis of oxindole bearing hybrid as anticancer agents
  作者：Ankita Pathak、Vivek Pandey、Yuba Raj Pokharel、Vinod Devaraji、Abuzer Ali、Kashif Haider、Suma Saad、Rikeshwer Prasad Dewangan、Nadeem Siddiqui、M. Shahar Yar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105358

  日期：2021.11

  tumors, but with unmanageable side effects. Design approach and selectivity of these inhibitors plays substantial role in their potency and side-effects. Understanding the homology of binding sites in targeted receptors, and involvement of signaling proteins after the inhibition might help in producing less toxic but effective inhibitors. Herein, we designed benzylideneindolon-2-one derivatives based

  双 TK 抑制剂已对许多肿瘤显示出显着的临床效果，但具有无法控制的副作用。这些抑制剂的设计方法和选择性在其效力和副作用方面起着重要作用。了解靶向受体中结合位点的同源性以及抑制后信号蛋白的参与可能有助于产生毒性较小但有效的抑制剂。在此，我们基于 VEGFR-2 和 EGFR 受体结合位点的同源性建模设计了亚苄基吲哚酮-2-one 衍生物，作为具有高选择性的双重抑制剂有效抗癌化合物。发现benzylideneindolon-2-one 衍生物以oxindole 的形式具有构象转换，在2-benzimidazole 处被取代。在合成的化合物中，发现5b在针对 VEGFR-2 和 EGFR的体外酶抑制试验，最高 IC 50值分别为6.81 ± 2.55和13.04 ± 4.07  nM。有趣的是，细胞毒性研究揭示了化合物5b对 A-431 细胞系（过度表达的 VEGFR-2 和 EGFR）增殖的选择性毒性，GI
• Advanced palladium free approach to the synthesis of substituted alkene oxindoles <i>via</i> aluminum-promoted Knoevenagel reaction
  作者：Daria S. Novikova、Tatyana A. Grigoreva、Andrey A. Zolotarev、Alexander V. Garabadzhiu、Vyacheslav G. Tribulovich

  DOI：10.1039/c8ra07576j

  日期：——

  A synthetic route for the synthesis of C24, as well as for the design of focused libraries of direct AMPK activators was developed based on a convergent strategy. The proposed scheme corresponds to the current trends in C–H bond functionalization. The use of aluminum isopropoxide for the Knoevenagel condensation of oxindole with benzophenones is a noticeable point of this work.

  基于收敛策略开发了用于合成 C24 以及设计直接 AMPK 激活剂的重点文库的合成路线。所提出的方案对应于 C-H 键功能化的当前趋势。异丙醇铝用于羟吲哚与二苯甲酮的 Knoevenagel 缩合是这项工作的一个显着点。
• Selective C3-alkenylation of oxindole with aldehydes using heterogeneous CeO2 catalyst
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Abeda Sultana Touchy、Chandan Chaudhari、Jaewan Jeon、S.M.A. Hakim Siddiki、Takashi Toyao、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63515-1

  日期：2020.6

  reusable catalyst for the C3-selective alkenylation of oxindole with aldehydes under solvent-free conditions. This catalytic method is generally applicable to different aromatic and aliphatic aldehydes, giving 3-alkyledene-oxindoles in high yields (87%–99%) and high stereoselectivities (79%–93% to E-isomers). This is the first example of the catalytic synthesis of 3-alkenyl-oxindoles from oxindole and

  摘要 我们在本文中报道，市售的 CeO2 是一种活性且可重复使用的催化剂，可用于在无溶剂条件下将 oxindole 与醛进行 C3 选择性烯基化。这种催化方法通常适用于不同的芳香族和脂肪族醛，以高产率（87%–99%）和高立体选择性（79%–93% 的 E-异构体）得到 3-亚烷基-羟吲哚。这是从羟吲哚和各种脂肪醛催化合成 3-烯基-羟吲哚的第一个例子。通过原位 IR 研究了 CeO2 上的路易斯酸位点与苯甲醛之间的路易斯酸碱相互作用。使用不同尺寸的 CeO2 催化剂的构效关系研究表明，无缺陷的 CeO2 表面是该反应的活性位点。