(2S,3S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-hex-5-enoic acid methoxy-amide | 109323-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-hex-5-enoic acid methoxy-amide
• CAS: 109323-92-4
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₄Si
• 分子量: 317.501
• InChiKey: JQMMZUXMIXCJQK-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-hex-5-enoic acid methoxy-amide 在 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (3S,4R)-4-allyl-3-((R)-1-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-IV。硫霉素的正式合成。

  摘要：

  巴豆酸酰亚胺醛醇醛加合物6b的氧化裂解提供了构型稳定的醛4。描述了该醛向对映体纯的β-内酰胺的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85107-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((S)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-butyraldehyde 在 zinc(II) chloride 三甲基铝 、 甲氧基胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-hex-5-enoic acid methoxy-amide
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-IV。硫霉素的正式合成。

  摘要：

  巴豆酸酰亚胺醛醇醛加合物6b的氧化裂解提供了构型稳定的醛4。描述了该醛向对映体纯的β-内酰胺的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85107-2