(S)-3-{(2S,3R)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-hex-5-enoyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 109323-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-{(2S,3R)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-hex-5-enoyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-{(2S,3R)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-hex-5-enoyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 109323-91-3
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₅Si
• 分子量: 399.603
• InChiKey: OFQYSFPUGGAQRB-FNAUVDMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{(2S,3R)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-hex-5-enoyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 三甲基铝 、 甲氧基胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-1-[(1R,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxycarbamoyl-propyl]-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-IV。硫霉素的正式合成。

  摘要：

  巴豆酸酰亚胺醛醇醛加合物6b的氧化裂解提供了构型稳定的醛4。描述了该醛向对映体纯的β-内酰胺的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85107-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-巴豆酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮 在 zinc(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 臭氧 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (S)-3-{(2S,3R)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-hex-5-enoyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-IV。硫霉素的正式合成。

  摘要：

  巴豆酸酰亚胺醛醇醛加合物6b的氧化裂解提供了构型稳定的醛4。描述了该醛向对映体纯的β-内酰胺的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85107-2