2-(2-氯乙氧基)乙酰胺 | 36961-64-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯乙氧基)乙酰胺
• 中文别名: 氯代乙氧基乙酰胺
• 英文名称: 2-Chlorethoxyacetamid
• 英文别名: 2-(2-chloroethoxy)acetamide；2-(2-chlorethoxy)acetamide；2-chloroethoxy acetamide
• CAS: 36961-64-5
• 化学式: C₄H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00800223
• 分子量: 137.566
• InChiKey: KQHRCXCLILUNBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C
• 沸点：
  289.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙氧基)乙酰胺 、 (S)-1-[(4-氯苯基)苯甲基]哌嗪 在 potassium iodide potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 醋酸异丙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 [2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy]acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF LEVOCETIRIZINE AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE LÉVOCÉTIRIZINE ET INTERMÉDIAIRES POUR UNE UTILISATION DANS CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2009147389A8
• 作为产物：
  描述：

  2(2-羟基乙氧基)乙酰胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到2-(2-氯乙氧基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  4-Homoisotwistane derivatives

  摘要：

  一种新类的4-同构扭环衍生物的公式，其中R.sub.1是氢原子或C.sub.1-C.sub.3烷基，R.sub.2是烷基，苯基，可以是未取代或取代为C.sub.1-C.sub.3烷基，C.sub.1-C.sub.3烷氧基，硝基或卤原子（以下简称“可选择取代苯基”），公式为--A--OH的基团，其中A是C.sub.1-C.sub.3烷基；公式为--A--B的基团，其中A如上定义，B是卤原子，或公式为##STR2##的基团，其中A如上定义，R.sub.3和R.sub.4独立地是氢原子或C.sub.1-C.sub.3烷基，或R.sub.3和R.sub.4可以与与之连接的相邻氮原子一起形成吡咯烷，哌啶，吗啉，苯酞亚胺或哌嗪，这些衍生物具有强大的抗病毒活性，例如通过将公式为##STR3##的化合物与公式为R.sub.5 OY的化合物反应制备，其中R.sub.1如上定义，X是卤素，R.sub.5具有与R.sub.2相同的含义，除了公式--A--B的基团外，其中A和B如上定义，Y是碱金属。

  公开号：

  US04318925A1

文献信息

• Substituted [2-(1-piperazinyl)ethoxy]methyl compounds
  申请人：UCB, S.A.

  公开号：US06140501A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Novel substituted [2-(1-piperazinyl)ethoxy]methyl compounds. The present invention related to novel substituted [2-(1-piperazinyl)-ethoxy]methyl compounds of formula ##STR1## in which R.sub.1 represents a --CONH.sub.2, --CN, --COOH, --COOM or --COOR.sub.3 group, M being an alkali metal and R.sub.3 being an alkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms; and R.sub.2 represents a hydrogen atom or a group --COR.sub.4 or --R.sub.5, where R.sub.4 is chosen from the groups --OR.sub.6 or --R.sub.7, in which R.sub.5 represents an allyl or alkylaryl radical, R.sub.6 represents a linear or branched alkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl, alkylaryl, alkylnitroaryl or alkylhaloaryl radical, and R.sub.7 represents a haloalkyl radical, to a process for the preparation of these compounds, and to their use for the preparation of compounds which are themselves valuable intermediates for the preparation of 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy]-acetic acid or 2-[2-[4-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-1-piperazinyl]ethoxy]-acetic acid and/or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  新型取代[2-(1-哌嗪基)乙氧基]甲基化合物。本发明涉及一种新型取代[2-(1-哌嗪基)-乙氧基]甲基化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1代表--CONH.sub.2，--CN，--COOH，--COOM或--COOR.sub.3基团，M为碱金属，R.sub.3为具有1至4个碳原子的烷基基团；R.sub.2代表氢原子或--COR.sub.4或--R.sub.5基团，其中R.sub.4选自--OR.sub.6或--R.sub.7基团，其中R.sub.5代表烯丙基或烷基芳基基团，R.sub.6代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，卤代烷基，烷基芳基，烷基硝基芳基或烷基卤代芳基基团，R.sub.7代表卤代烷基基团，一种用于制备这些化合物的方法，以及它们用于制备2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]-乙酸或2-[2-[4-[双(4-氟苯基)甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]-乙酸和/或其药学上可接受的盐的化合物的用途。
• Processes for the Synthesis of Levocetirizine and Intermediates for Use Therein
  申请人：Rao Dharmaraj Ramachandra

  公开号：US20110184174A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides a compound of formula (IV) wherein R is Cl, Br, NO 2 , OH or OR′, and R′ is alkyl, and its use in the synthesis of levocetirizine, including its use in the synthesis of (−)-1-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazine, an intermediate useful in the synthesis of levocetirizine. The present invention also provides compounds (II) and (III) which are useful in the synthesis of compound (IV).

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(IV)，其中R为Cl、Br、NO2、OH或OR′，R′为烷基，并且其在左旋西替利嗪的合成中的应用，包括其在合成(−)-1-[(4-氯苯基)-苯甲基]哌嗪中的应用，这是左旋西替利嗪合成中有用的中间体。本发明还提供了化合物(II)和(III)，它们在化合物(IV)的合成中有用。
• Enantiomers of 1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-[(4-methylphenyl)
  申请人：U C B, S.A.

  公开号：US05478941A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  Levorotatory and dextrorotatory enantiomers of 1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperazine of the formula ##STR1## their preparation and use for the preparation of substantially optically pure enantiomers of 1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]piperazine, which are themselves valuable intermediate products for the preparation of optically active therapeutic compounds having a very high degree of optical purity.

  1-[(4-氯苯基)苯基甲基]-4-[(4-甲基苯基)磺酰基]哌嗪的左旋和右旋对映体，以及它们的制备和用于制备1-[(4-氯苯基)苯基甲基]哌嗪的基本光学纯度对映体，这些对映体本身是制备具有非常高光学纯度的光学活性治疗化合物的有价值中间产物。
• A Novel Synthesis of the Enantiomers of an Antihistamine Drug by Piperazine Formation from a Primary Amine
  作者：C. J. Opalka、T. E. D’Ambra、J. J. Faccone、G. Bodson、E. Cossement

  DOI：10.1055/s-1995-4013

  日期：1995.7

  An enantioselective synthesis of each enantiomer of the antihistamine drug 2(2-4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl}ethoxy)acetic acid dihydrochloride (1) is described, involving the preparation of the benzhydrylpiperazine portion of the molecule from reaction of each enantiomer of 4-chlorobenzhydrylamine with N,N-bis(2-chloroethyl)-4-methylbenzenesulfonamide. A modification of standard toluenesulfonamide deprotection with hydrogen bromide in acetic acid was introduced, substituting 4-hydroxybenzoic acid for phenol.

  报道了抗组胺药物2(2-4-[(4-氯苯基)苯基甲基]-1-哌嗪基}乙氧基)乙酸二盐酸盐(1)的每个对映异构体的对映选择性合成方法，涉及从4-氯苯甲胺的每个对映异构体与N,N-双(2-氯乙基)-4-甲基苯磺酰胺反应制备分子中的苯甲酰基哌嗪部分。介绍了对标准的甲苯磺酰胺去保护方法的改进，用氢溴酸在醋酸中进行去保护，并用4-羟基苯甲酸替代苯酚。
• NOVEL WATER BASED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED DIPHENYLMETHYL PIPERAZINES
  申请人：Lal Bansi

  公开号：US20110172425A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to a novel water based process for the preparation of substituted diphenylmethyl piperazines of Formula I and pharmaceutically acceptable salts wherein X 1 and X 2 represent independently a hydrogen, a halogen, a straight or branched chain lower alkyl, alkoxy or a hydroxyl radical and R is selected from groups such as acyl, alkyl, alkenyl, aralalkyl, aralalkenyl aralkyl, and aralalkenyl or aralkenyl hydroxyalkyl, aryloxyalkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl or its derivative comprising, reacting a compound of Formula II, with a compound of formula R—X where R is as defined above and X is suitable leaving group which includes halides, but not limiting use of other leaving groups such as tosylate, mesylate and activated acid groups such as acyl halide, anhydrides, mixed anhydrides etc. using water as a solvent, in presence of a catalyst and a base, at 25-100° C.;

  本发明涉及一种用水为基础的新型过程，用于制备化合物I的取代二苯甲基哌嗪及其药用盐，其中X1和X2分别代表氢、卤素、直链或支链低碳基、烷氧基或羟基基团，R选自酰基、烷基、烯基、芳基烷基、芳基烯基、芳基、芳基烯基或芳基羟基烷基、芳基氧基烷基、烷氧基烷基、氨基烷基或其衍生物等，包括将化合物II与化合物R-X反应，其中R如上定义，X是适当的离去基团，包括卤素等卤素，但不限于其他离去基团，如对甲苯磺酸酯、甲磺酸酯和活化酸基团，如酰卤、酸酐、混合酸酐等，使用水作为溶剂，在催化剂和碱的存在下，在25-100°C条件下进行。