(S)-1-[(4-氯苯基)苯甲基]哌嗪 | 439858-21-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-[(4-氯苯基)苯甲基]哌嗪
• 中文别名: (S)-(+)-1-[(4-氯苯基)苯基甲基]哌嗪；(S)-1-((4-氯苯基)苯甲基)哌嗪
• 英文名称: (S)-1-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazine
• 英文别名: 1-[(S)-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazine
• CAS: 439858-21-6
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂
• mdl: MFCD00005965
• 分子量: 286.804
• InChiKey: UZKBSZSTDQSMDR-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(4-氯苯基)苯甲基]哌嗪 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-cetirizine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cetirizine dihydrochloride

  摘要：

  Practical route technology for the preparation of (S)-cetirizine.2HCl via diastereoselective organometallic addition to N-tert-butanesulfinyl aldimines is disclosed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02294-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazine oxalate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-[(4-氯苯基)苯甲基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF LEVOCETIRIZINE AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE LÉVOCÉTIRIZINE ET INTERMÉDIAIRES POUR UNE UTILISATION DANS CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2009147389A8

文献信息

• Synthesis and Studies of Novel Optically Active Schiff’s Base Derivatives and their Antimicrobial Activities
  作者：Ishwar J. Patel、Shailesh J. Parmar

  DOI：10.1155/2010/956242

  日期：——

  Several new Schiff’s base derivatives were prepared by condensing various substituted benzaldehyde with 1-(4-aminophenyl)-2-4-[(S)-(4-chlorophenyl)(phenyl) methyl]-1-piperazinyl}ethanone in presence of acid catalyst under reflux condition. All the compounds were characterized by elemental analysis and spectral studies. The newly synthesized compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal activity.

  通过在回流条件下在酸催化剂存在下将各种取代苯甲醛与1-(4-氨基苯基)-2-4-[(S)-(4-氯苯基)(苯基) 甲基]-1-哌嗪基}乙酮缩合制备了几种新的席夫碱衍生物。所有化合物均通过元素分析和光谱研究进行表征。新合成的化合物被评估其抗菌和抗真菌活性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-((4-Bisarylmethyl-piperazin-1-yl)methyl)benzonitrile Derivatives as HCV Entry Inhibitors
  作者：Yixuan Wang、Jianrui Li、Jiali Tan、Bo Yang、Yanni Quan、Zonggen Peng、Yanping Li、Zhuorong Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01637

  日期：2022.2.10

  exploration and structure–activity relationship (SAR) studies led to the discovery of a new derived scaffold 2-((4-bisarylmethyl-piperazin-1-yl)methyl)benzonitrile. Several new scaffold derivatives exhibited higher in vitro anti-HCV activity at low nanomolar concentrations compared to L0909. A biological study indicated that the high potency of active derivatives 3d, 3h, and 3i was primarily driven by the

  尽管现在有十几种直接作用的抗病毒 (DAA) 药物可供使用，但丙型肝炎病毒 (HCV) 治疗方案中没有病毒进入抑制剂。基于先前确定的 HCV 进入抑制剂L0909，化学空间探索和构效关系 (SAR) 研究导致发现了一种新的衍生支架 2-((4-bisarylmethyl-pirapazin-1-yl)methyl)benzonitron。与L0909相比，几种新的支架衍生物在低纳摩尔浓度下表现出更高的体外抗 HCV 活性。一项生物学研究表明，活性衍生物3d、3h和3i的高效力主要是由于对病毒进入阶段的抑制作用。此外，SPR 实验证实，这类衍生物可能靶向 HCV E1 蛋白。药代动力学研究表明，化合物3d和3i在以 15 mg/kg 的单剂量对大鼠口服给药后，在大鼠血浆中可口服且持久。总之，这项工作提供了一种新的 2-((4-bisarylmethyl-piperazin-1-yl)methyl)benzonitrile
• Processes for the Synthesis of Levocetirizine and Intermediates for Use Therein
  申请人：Rao Dharmaraj Ramachandra

  公开号：US20110184174A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides a compound of formula (IV) wherein R is Cl, Br, NO 2 , OH or OR′, and R′ is alkyl, and its use in the synthesis of levocetirizine, including its use in the synthesis of (−)-1-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazine, an intermediate useful in the synthesis of levocetirizine. The present invention also provides compounds (II) and (III) which are useful in the synthesis of compound (IV).

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(IV)，其中R为Cl、Br、NO2、OH或OR′，R′为烷基，并且其在左旋西替利嗪的合成中的应用，包括其在合成(−)-1-[(4-氯苯基)-苯甲基]哌嗪中的应用，这是左旋西替利嗪合成中有用的中间体。本发明还提供了化合物(II)和(III)，它们在化合物(IV)的合成中有用。
• [EN] PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING VIRAL INFECTIONS AND CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS PIPÉRIDINE ET PIPÉRAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES INFECTIONS VIRALES ET LE CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2015080949A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Disclosed are compounds of formula (I) (formula I),as antiviral agents, antineoplastic agents, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method of use of these compounds, wherein X and Y are independently CH or N, o is 0, 1 or 2, and E is absent or is (CR13 R14 )m, NH, or S, F is absent or is (CR15 R16 )n, C=O, or -SO2 -, G is absent or is (CR17 CR18 )r, H is absent or is C=O, or -SO2 - and R1, Ar1, Ar2 are as defined in the specification. These compounds are antiviral agents and are contemplated in the treatment of viral infections, for example, hepatitis C, or are antineoplastic agents.

  揭示了化合物的结构式（I）（式I），作为抗病毒剂、抗肿瘤剂，包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的使用方法，其中X和Y分别为CH或N，o为0、1或2，E不存在或为（CR13 R14）m、NH或S，F不存在或为（CR15 R16）n、C=O或-SO2-，G不存在或为（CR17 CR18）r，H不存在或为C=O或-SO2-，R1、Ar1、Ar2如规范中所定义。这些化合物是抗病毒剂，可用于治疗病毒感染，例如丙型肝炎，或作为抗肿瘤剂。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING DEGENERATIVE AND ISCHEMIC DISORDERS
  申请人：Mootha Vamsi K.

  公开号：US20120136007A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Model systems have shown that shifting a cell's reliance from oxidative phosphorylation (OXPHOS) to glycolysis can protect against cell death. Exploiting the therapeutic potential of this strategy, however, has been limited by the lack of clinically safe agents that remodel energy metabolism. The present invention identifies non-toxic small molecules (e.g., drug-like compounds) that are capable of modulating oxidative metabolism. One identified compound comprises meclizine. As described herein, meclizine, and its enantiomer S-meclizine, redirects OXPHOS to glycolysis. Such compounds could be protective or therapeutic in degenerative disorders such as diabetes, Huntington's, Parkinson's, and Alzheimer's disease and/or ischemic disorders including, but not limited to, stroke, heart attack, or reperfusion injuries.

  模型系统表明，将细胞从氧化磷酸化（OXPHOS）转向糖酵解可以保护细胞免受死亡的影响。然而，利用这种策略的治疗潜力受到了缺乏临床安全制剂来重塑能量代谢的限制。本发明确定了能够调节氧化代谢的非毒性小分子（例如药物类化合物）。其中一种已确定的化合物包括美克林。如本文所述，美克林及其对映体S-美克林将OXPHOS重定向到糖酵解。这样的化合物可以在退行性疾病（如糖尿病、亨廷顿病、帕金森病和阿尔茨海默病）以及缺血性疾病（包括但不限于中风、心脏病发作或再灌注损伤）中具有保护或治疗作用。