(3S)-3-甲基己烷-1-醇 | 13231-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3S)-3-甲基己烷-1-醇
• 英文名称: (3S)-3-Methylhexan-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-methylhexanol；(S)-3-methylhexanol；rectsdrehender 3-methyl-hexyl alcohol；rectsdrehender 3-Methyl-hexylalkohol
• CAS: 13231-81-7；86423-92-9；111768-08-2；70575-26-7
• 化学式: C₇H₁₆O
• 分子量: 116.203
• InChiKey: YGZVAQICDGBHMD-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30.45°C (estimate)
• 沸点：
  147.3°C (estimate)
• 密度：
  0.8258

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-甲基己烷-1-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 萘 、 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 bismuth(III) iodide 、 氢气 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、6.55 MPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 [(2R,4S,6R,8S)-2,4,6,8-tetramethylundecyloxy](tri-isopropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a cuticular hydrocarbon from the cane beetle Antitrogus parvulus: confirmation of the relative stereochemistry

  摘要：

  在低价铋物种介导下，烯丙基溴与醛的立体选择性反应是合成(4S,6R,8R,10S,16S)-和(4S,6R,8R,10S,16R)-4,6,8,10,16-五甲基二十二烷的关键反应。这些化合物的13C核磁共振数据证实，从甘蔗甲虫Antitrogus parvulus分离得到的蜡质烃为(4S,6R,8R,10S,16S)-立体异构体。

  DOI：

  10.1039/c2ob06906g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 咪唑 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3S)-3-甲基己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Systematic Comparison of Sets of ¹³C NMR Spectra That Are Potentially Identical. Confirmation of the Configuration of a Cuticular Hydrocarbon from the Cane Beetle Antitrogus parvulus

  摘要：

  A systematic process is introduced to compare (13)C NMR spectra of two (or more) candidate samples of known structure to a natural product sample of unknown structure. The process is designed for the case where the spectra involved can reasonably be expected to be very similar, perhaps even identical. It is first validated by using published (13)C NMR data sets for the natural product 4,6,8,10,16,18-hexamethyldocosane. Then the stereoselective total syntheses of two candidate isomers of the related 4,6,8,10,16-pentamethyldocosane natural product are described, and the process is applied to confidently assign the configuration of the natural product as (4S,6R,8R,10S,16S). This is accomplished even though the chemical shift differences between this isomer and its (16R)-epimer are only ±5-10 ppb (±0.005-0.01 ppm).

  DOI：

  10.1021/jo5012027

文献信息

• Toward a Total Synthesis of Okilactomycin. 2. A Metathesis-Based Approach to the Heavily Functionalized Cyclohexane Ring
  作者：Serge L. Boulet、Leo A. Paquette

  DOI：10.1055/s-2002-28511

  日期：——

  addition of a functionalized allylic Grignard reagent in tandem with ring closing metathesis forms the basis of a direct, highly stereocontrolled route to the cyclohexenylmethanol 10. Ensuing Sharpless epoxidation very efficiently leads to construction of epoxide 11. This intermediate and its benzyl ether were found to undergo regiocontrolled oxirane ring cleavage with cyanide and chloride ions. However

  描述了以对映体选择性方式获取奥乳霉素东北部所需的高度取代的环己烷的尝试。Oppolzer 的 sultam 化学的应用，特别是在光学和化学上有效的不对称共轭加成功能化的烯丙基格氏试剂与闭环复分解串联形成环己烯基甲醇 10 的直接、高度立体控制路线的基础。 非常有效地进行 Sharpless 环氧化导致环氧化物 11 的构建。发现该中间体及其苄基醚在氰化物和氯离子的作用下发生区域控制的环氧乙烷环裂解。然而，当替代碳亲核试剂（特别是烯丙基）发挥作用时，这种优先级并不匹配。在任何情况下都没有检测到所需的产品。环己烷上的全赤道排列的取代基可能是对有机金属试剂缺乏反应性的原因。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160332940A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过Zr催化的不对称烯烃碳硼烷化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• Asymmetric Conjugate Addition for the Preparation of <i>s</i><i>yn</i>-1,3-Dimethyl Arrays:  Synthesis and Structure Elucidation of Capensifuranone
  作者：David R. Williams、Andrea L. Nold、Richard J. Mullins

  DOI：10.1021/jo049567e

  日期：2004.8.1

  capensifuranone (1) has been achieved by the application of developments for asymmetric conjugate addition reactions of organocopper reagents with nonracemic N-enoyl-4-phenyl-1,3-oxazolidinones for the preparation of 1,3-syn-dimethyl arrays. The assignment of relative and absolute stereochemistry of 1 has been made following the high-field NMR characterizations of synthetic diol derivatives. The previously

  己烯呋喃酮（1）的合成已通过应用有机铜试剂与非外消旋N-烯酰基-4-苯基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应的进展来制备1,3-顺二甲基阵列而实现。根据合成二醇衍生物的高场NMR表征，确定了1的相对和绝对立体化学。先前未分配的C 4立体化学1被确定为（S）-构型。己烯呋喃酮及其C 4非对映异构体的热力学平衡已得到检验。
• Total synthesis of a cuticular hydrocarbon from the cane beetle Antitrogus parvulus: confirmation of the relative stereochemistry
  作者：Norazah B. Basar、Hao Liu、Devendra Negi、Hasnah M. Sirat、Gareth A. Morris、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob06906g

  日期：——

  The stereoselective reaction of an allyl bromide with an aldehyde mediated by a low valency bismuth species was the key reaction in stereoselective syntheses of (4S,6R,8R,10S,16S)- and (4S,6R,8R,10S,16R)-4,6,8,10,16-pentamethyldocosanes. 13C NMR data for these compounds confirmed that the cuticular hydrocarbon isolated from the cane beetle Antitrogus parvulus was the (4S,6R,8R,10S,16S)-stereoisomer.

  在低价铋物种介导下，烯丙基溴与醛的立体选择性反应是合成(4S,6R,8R,10S,16S)-和(4S,6R,8R,10S,16R)-4,6,8,10,16-五甲基二十二烷的关键反应。这些化合物的13C核磁共振数据证实，从甘蔗甲虫Antitrogus parvulus分离得到的蜡质烃为(4S,6R,8R,10S,16S)-立体异构体。
• [EN] 1H-PYRAZOLO[4,3-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL 7 (TLR7)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021154663A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compounds according to formula I are useful as agonists of Toll-like receptor 7 (TLR7). (I) Such compounds can be used in cancer treatment, especially in combination with an anti-cancer immunotherapy agent, or as a vaccine adjuvant.

  根据公式I，化合物可用作Toll样受体7（TLR7）的激动剂。这些化合物可用于癌症治疗，特别是与抗癌免疫疗法药物结合使用，或作为疫苗佐剂。