3-methyl-1-phenyl-1H-indeno[2,1-e]pyrazolo[3,4-b]pyrazin-5-one | 1380215-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1H-indeno[2,1-e]pyrazolo[3,4-b]pyrazin-5-one
• 英文别名: 12-Methyl-14-phenyl-10,13,14,16-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11(15),12-heptaen-8-one；12-methyl-14-phenyl-10,13,14,16-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11(15),12-heptaen-8-one
• CAS: 1380215-11-1
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O
• 分子量: 312.33
• InChiKey: PFFVPAPADSTAAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-1H-indeno[2,1-e]pyrazolo[3,4-b]pyrazin-5-one 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以52%的产率得到12-Methyl-14-phenyl-10,13,14,16-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6,10,12,15-heptaene
  参考文献：
  名称：

  First synthesis and biological evaluation of indeno[2,1- e ]pyrazolo[3,4- b ]pyrazin-5-one and related derivatives

  摘要：

  The synthesis of indeno[2,1-e]pyrazolo[3,4-b]pyrazin-5-one was achieved by intramolecular Friedel-Crafts reaction of the acid chloride 3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b] pyrazine-5-carboxylic acid chloride (4) using AlCl3 in boiling CS2. Compound 4 proved to be a versatile compound for the synthesis of several Indenopyrazolopyrazinone derivatives. The antibacterial and antifungal activities of selected derivatives were evaluated. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.025
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diphenyl-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine-5-carboxylic acid 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-1H-indeno[2,1-e]pyrazolo[3,4-b]pyrazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并[3,4-b]吡嗪的抗癌和抗炎活性

  摘要：

  使用 5-氨基-3-甲基-4-亚硝基-1-苯基-吡唑 (1) 作为起始材料合成了吡唑并 [3,4-b] 吡嗪和相关杂环的新衍生物。5-乙酰基衍生物 15 被证明是合成几种吡唑并吡嗪衍生物的有用关键中间体。评估了一些制备的化合物的抗炎和抗乳腺癌 MCF-7 细胞系活性。SAR研究表明化合物15和29表现出显着的抗炎活性，其中15表现出与参考药物吲哚美辛相同的活性。另一方面，化合物25i、25j对MCF-7乳腺癌细胞系显示出非常显着的抑制活性(p<0.001)。

  DOI：

  10.3390/molecules23102657

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of fused pyrazolo[3,4-b]pyrazines by the reaction of ortho-aminonitrosopyrazoles and cyclic β-diketones
  作者：Jairo Quiroga、Norha E. Sánchez、Paola Acosta、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.083

  日期：2012.6

  Novel fused pyrazolo[3,4-b]pyrazines 3 were prepared by assisted microwave cyclocondensation reaction of ortho-aminonitrosopyrazoles 1 and cyclic β-diketones 2 in dimethylformamide. This protocol provides a simple procedure for the synthesis of the title compounds with the advantages of easy work-up, mild reaction conditions and good yields.

  新型的稠合吡唑并[3,4- b ]吡嗪3是通过在二甲基甲酰胺中进行的邻氨基亚硝基吡唑1和环状β-二酮2的微波环缩合反应制备的。该方案为标题化合物的合成提供了一种简单的方法，具有易于后处理，温和的反应条件和良好的收率的优点。