2-氯-1-(2,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 | 19278-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(2,4,5-三甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxyphenacyl chloride
• 英文别名: 2-Chloro-1-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethanone；2-chloro-1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 19278-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₄
• 分子量: 244.675
• InChiKey: GXVMSMRUJSHNRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 在 二硫代氨基甲酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60 mg的产率得到bis(2,4,5-trimethoxyphenacyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND SPECTROSCOPY OF NEW 4-ARYL-2(3H)- THIAZOLETHIONES AND DERIVED THIAZOLES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.6.435
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 氯乙酰氯 在 choline chloride * 2ZnCl2 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.67h， 以33%的产率得到2-氯-1-(2,4,5-三甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts酰化制备中间体芳族酮的新有效方法

  摘要：

  摘要 作为制备药物和化学中间体芳族酮的最重要方法，Friedel-Crafts（FC）酰化用于寻找一种与绿色化学概念几乎一致的新型催化体系。在这项研究中，合成了六种深共晶溶剂（DES）作为Friedel-Crafts酰化反应的催化溶剂。在六个DES中，氯化胆碱-氯化锌（[ChCl] [ZnCl 2 ] 2）被证明是最有效的酰化试剂富电子芳烃候选物。当1.0当量的[ChCl] [ZnCl 2 ] 2时，产率最高在70°C下与酰基卤一起使用。回收的DES可直接重复使用，而无需任何额外的过程。经过五个循环后，催化活性没有显着降低（80-85％）。最后，根据实验验证，考虑了该反应的可能机理。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3437-6

文献信息

• AN ANOMALOUS HOUBEN-HOESCH REACTION AND SOME APPLICATIONS IN ARYLATION REACTIONS
  作者：F. Sánchez-Viesca、María R. Gómez、Martha Berros

  DOI：10.1080/00304940409355384

  日期：2004.4

  The Houben-Hoesch synthesis of from activated aromatic substrates and nitriles in the presence of HC1 and ZnC1, has been reviewed by Ruske." An abnormal HoubenHoesch reaction of resorcinol with f&ketonitriles,5 proceeds first via the keto group and then the nitrile to afford coumarins. This reaction falls within the scope of the von Pechmann reaction.6 This communication reports a drastic deviation

  在 HCl 和 ZnCl 存在下，由活化的芳香底物和腈合成的 Houben-Hoesch 已由 Ruske 进行了评论。”间苯二酚与 f&酮腈 5 的异常 HoubenHoesch 反应首先通过酮基进行，然后通过腈得到香豆素. 该反应属于 von Pechmann 反应的范围。6 该通讯报告了与正常 Houben-Hoesch 反应的严重偏差。由于 a,a-dichloro-2,4,5-trimethoxyacetophenone (la)，通过 Houben 制备- 1,2,4 三甲氧基苯和二氯乙腈之间的 Hoesch 反应非常不活泼，即使在长时间回流后也无法与乙酸钠、甲醇和乙醇反应，通过 1,2 的 Houben-Hoesch 反应尝试制备酮缩醛 lb ,4-
• A new efficient method for the preparation of intermediate aromatic ketones by Friedel–Crafts acylation
  作者：Xiaojun Jin、Ailing Wang、Hongyu Cao、Shujia Zhang、Lihao Wang、Xueliang Zheng、Xuefang Zheng

  DOI：10.1007/s11164-018-3437-6

  日期：2018.9

  important method to prepare pharmaceutical and chemical intermediate aromatic ketones, Friedel–Crafts (F–C) acylation is used to seek a novel catalytic system which is imminently consistent with the concept of green chemistry. In this study, six deep eutectic solvents (DES) were synthesized for the Friedel–Crafts acylation reaction as a catalytic solvent. Among the six DES, choline chloride-zinc chloride

  摘要 作为制备药物和化学中间体芳族酮的最重要方法，Friedel-Crafts（FC）酰化用于寻找一种与绿色化学概念几乎一致的新型催化体系。在这项研究中，合成了六种深共晶溶剂（DES）作为Friedel-Crafts酰化反应的催化溶剂。在六个DES中，氯化胆碱-氯化锌（[ChCl] [ZnCl 2 ] 2）被证明是最有效的酰化试剂富电子芳烃候选物。当1.0当量的[ChCl] [ZnCl 2 ] 2时，产率最高在70°C下与酰基卤一起使用。回收的DES可直接重复使用，而无需任何额外的过程。经过五个循环后，催化活性没有显着降低（80-85％）。最后，根据实验验证，考虑了该反应的可能机理。 图形概要
• SYNTHESIS AND SPECTROSCOPY OF NEW 4-ARYL-2(3H)- THIAZOLETHIONES AND DERIVED THIAZOLES
  作者：F. Sanchez-Viesca、Martha Berros

  DOI：10.1515/hc.2004.10.6.435

  日期：2004.1