(E)-1-ferrocenyl-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-ferrocenyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propenylferrocene；(E)-3-(phenyl)-1-ferrocenyl-2-propen-1-one；3-phenyl-1-ferrocenylprop-2E-en-1-one；(E)-cinnamoylferrocene；(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4COCH=CHC6H5)；1-ferrocenyl-3-phenyl-2-propen-1-one；CH(Ph)CHCO(ferrocenyl)；(E)-cinnamoferrocene；(E)-FcC(O)CH=CHPh
• 化学式: C₁₉H₁₆FeO
• 分子量: 316.182
• InChiKey: OQPOLNUPHDSDHI-BGNBUWATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-ferrocenyl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(ferrocenyl)2(phenyl)(CHCH(phenyl))cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  二溴和一溴（二茂铁乙烯基）环丙烷的合成

  摘要：

  含二茂铁的查耳酮的Wittig烯烃化反应可生成1,3-二烯及其环二聚体。1，3-二烯与二溴卡宾的反应产生了宝石-二溴（二茂铁乙烯基）环丙烷。用乙基溴化镁还原脱卤后，得到相应的一溴衍生物。通过1 H和13 C NMR，元素分析和质谱对所有获得的化合物进行表征。通过X射线衍射分析确认了化合物5a，b，6g，6h和7i的结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.04.044
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基二茂铁 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-1-ferrocenyl-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二溴和一溴（二茂铁乙烯基）环丙烷的合成

  摘要：

  含二茂铁的查耳酮的Wittig烯烃化反应可生成1,3-二烯及其环二聚体。1，3-二烯与二溴卡宾的反应产生了宝石-二溴（二茂铁乙烯基）环丙烷。用乙基溴化镁还原脱卤后，得到相应的一溴衍生物。通过1 H和13 C NMR，元素分析和质谱对所有获得的化合物进行表征。通过X射线衍射分析确认了化合物5a，b，6g，6h和7i的结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.04.044

文献信息

• First synthesis of ferrocenyl-substituted thiochalcones and their [4+2]-cycloadditions with acetylenic dienophiles
  作者：Grzegorz Mlostoń、Róża Hamera-Fałdyga、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1080/17415993.2018.1427749

  日期：2018.5.4

  ABSTRACT Ferrocenyl methyl ketone reacts with aromatic aldehydes yielding 1-ferrocenyl-3-aryl-propenones (chalcones), which upon treatment with Lawesson’s reagent (LR) are converted to the corresponding thiochalcones. The latter enter the thia-Diels–Alder reaction with acetylenic dienophiles (DMAD and methyl propiolate) to give ferrocenyl-substituted 4H-thiopyrans. In the case of methyl propiolate

  摘要 二茂铁基甲基酮与芳香醛反应生成 1-二茂铁基-3-芳基丙烯酮（查耳酮），经劳森试剂 (LR) 处理后转化为相应的硫查耳酮。后者与乙炔亲二烯体（DMAD 和丙炔酸甲酯）进行硫杂-Diels-Alder 反应，得到二茂铁取代的 4H-噻喃。在丙炔酸甲酯的情况下，六元环的形成具有完全的区域选择性。图形概要
• Stabilized germylenes based on dialkanolamines: Synthesis, structure, chemical properties
  作者：Mengmeng Huang、Marina M. Kireenko、Kirill V. Zaitsev、Yuri F. Oprunenko、Andrei V. Churakov、Judith A.K. Howard、Maxim V. Zabalov、Elmira Kh. Lermontova、Jörg Sundermeyer、Thomas Linder、Sergey S. Karlov、Galina S. Zaitseva

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.01.018

  日期：2012.6

  dimeric in the solid state due to the formation of intermolecular Ge–O bonds, the complex 10 is monomeric, all compounds possess a transannular Ge–N bond. The reactivity of the germylenes synthesized was investigated in reactions of oxidative insertion (with halogenation reagents, MeI, disulfides), [1 + 4]-cycloaddition, oxidation and in reactions with water and acetic anhydride. Some reactions were investigated

  一系列新型的低的价锗化合物RN（CHR 2 CR 1 - [R 3 O）（CHR 4 CHR 5 O）的Ge 1 - 13（- [R  = Me中，pH值，BN; [R 1，- [R 2，- [R 3，- [R 4，通过Ge [N（SiMe 3）2 ]之间的反应获得R 5  ＝ H，Me，Ph，（CH 2）3，（CH 2）4，CH 2（C 6 H 4））。2和各种二链烷醇胺。通过元素分析，所有新化合物进行了表征1个H和13 C NMR光谱和在一些情况下通过X射线衍射分析（1，3，8，10）。化合物1，3，8是在固体状态二聚体由于分子间的Ge-O键的形成，该复合物10由于是单体，所有化合物均具有跨环的Ge–N键。在氧化插入（与卤化试剂，MeI，二硫化物），[1 + 4]-环加成，氧化以及与水和乙酸酐的反应中，研究了合成的亚甲基苯的反应性。通过DFT计算研究了一些反应。
• Stabilized Germylenes Based on Diethylenetriamines and Related Diamines: Synthesis, Structures, and Chemical Properties
  作者：Mengmeng Huang、Marina M. Kireenko、Kirill V. Zaitsev、Yuri F. Oprunenko、Andrei V. Churakov、Judith A. K. Howard、Elmira Kh. Lermontova、Denis Sorokin、Thomas Linder、Jörg Sundermeyer、Sergey S. Karlov、Galina S. Zaitseva

  DOI：10.1002/ejic.201200363

  日期：2012.8

  amides. The oxidative insertion (with halogenation reagents, MeI, disulfides), [1+4] cycloaddition, and oxidation reactions of the synthesized germylenes were investigated. The compositions and structures of the novel compounds were established by elemental analysis, 1H and 13C NMR spectroscopy, and X-ray diffraction analysis (germylenes 2b, 2i, 2j, Ge4+ compounds 5b, 7a, 7b, 8, 10, 11). All the synthesized

  一系列基于四种二亚乙基三胺 1a-1d、（甲基）双（吡咯-2-基甲基）胺 (1e)、N,N'-（硫烷二基二苯-2,1-二基）的新型低价锗化合物 2a-2j )双(五氟苯胺) (1f), N,N'-(oxydibenzo-2,1-diyl)bis(pentafluoroaniline) (1g), 和（五氟苯基）胺 1i 和 1j 已经通过 Ge[N (SiMe3)2]2 与各种二胺 (1a–1e) 或通过 [GeCl2·二恶烷] 与氨基锂的复分解反应。研究了合成的锗烯的氧化插入（使用卤化试剂、MeI、二硫化物）、[1+4] 环加成和氧化反应。通过元素分析、1H 和 13C NMR 光谱以及 X 射线衍射分析（锗烯 2b、2i、2j、Ge4+ 化合物 5b、7a、7b、8、10、11）确定了新化合物的组成和结构。
• A facile synthesis of novel ferrocene grafted spiro-indenoquinoxaline pyrrolizidines via one-pot multicomponent [3+2] cycloaddition of azomethine ylides
  作者：A.R. Suresh Babu、D. Gavaskar、R. Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.104

  日期：2012.12

  A facile one-pot synthesis of novel ferrocene grafted spiro-indenoquinoxaline pyrrolizidines via multicomponent-[3+2]-cycloaddition of azomethine ylides is described. The methodology is very simple and applicable to a wide variety of ferrocene derived dipolarophiles. The structures of cycloadducts were confirmed by spectroscopic analysis. X-ray analysis of one of the analogs, adds conclusive support

  描述了一种新型的二茂铁接枝的螺-茚并喹喔啉吡咯并核苷通过多组分-[3 + 2]-环加成甲亚胺基化物的简便的一锅合成方法。该方法非常简单，可适用于各种二茂铁衍生的双亲性。通过光谱分析确认了环加合物的结构。对类似物之一进行X射线分析，为拟议结构增加了决定性支持。
• Iodine-promoted insertion of the oxygen atom from water in η⁴-vinylketene[Fe(CO)₃] complexes
  作者：Vianney González-López、Diego A. Resendiz-Lara、Alfredo Rosas-Sánchez、Lydia G. Ledesma-Olvera、Jean-Claude Daran、José E. Barquera-Lozada、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro

  DOI：10.1039/d2dt00674j

  日期：——

  Iodine promotes the in situ formation of iron(II) species from η4-vinylketene[Fe(CO)3] (3a–h) as a key intermediate for the synthesis of 2(5H)-furanones (4a–h) by a sequential water-insertion/carbon–oxygen coupling under mild reaction conditions. Compounds 4a–h were obtained in good to excellent yields. A possible reaction pathway was also proposed by DFT calculations. This methodology can be extended

  碘促进作为合成 2(5 H )-呋喃酮 ( 4a-h )的关键中间体的η 4 -乙烯基烯酮[Fe(CO) 3 ] ( 3a-h )原位形成铁 ( II )在温和的反应条件下进行连续的水-插入/碳-氧偶联。化合物4a-h以良好至极好的收率获得。DFT计算还提出了一种可能的反应途径。这种方法可以扩展到使用苯胺合成 (5 H )-pyrrol-2-ones，产率适中，但有一些限制。