1-(5-methyl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-methyl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethan-1-one；1-[5-methyl-1-(4-methylphenyl)triazol-4-yl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD10003296
• 分子量: 215.255
• InChiKey: JZNCZWHUBOFGPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(1-(5-methyl-1-p-tolyl-1,2,3-triazol-4-yl)ethylidene)-2-(4-p-tolylthiazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  有效合成一些新的含有1,2,3-三唑和噻唑的Hy衍生物

  摘要：

  描述了derivatives衍生物与噻唑和三唑环的合成。分别通过αα-溴甲基吡唑酮3与芳酮硫代半氨基咔唑酮5a-j的反应和吡唑硫代半碳a酮4与α-β的反应，分别合成具有噻唑和三唑环的肼基结构的目标化合物7a-j和8a-g。在没有催化剂的回流条件下，溴甲基芳基酮6a-g。此外，使用一锅法开发了一种生态友好的合成化合物8a-g的简便方法。通过使用H 2 O 2诱导的具有氧化损伤的PC 12细胞，测试了目标化合物的初步生物活性。

  DOI：

  10.2174/157017861010131126115715
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methylphenylamino)pent-3-en-2-one 在 sodium hydride 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到1-(5-methyl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效制备1,2,3-三唑的方法

  摘要：

  通过与β-氨基-α，β-不饱和酮或酯以及甲苯磺酰基或甲磺酰基叠氮化物试剂进行重氮转移反应，可以容易地以中等至良好的产率获得1,2,3-三唑。在这种方法中，三唑环的氮原子N-2和N-3衍生自重氮转移试剂，氮原子N-1衍生自适当的烯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01137-4

文献信息

• Synthesis of biologically as well as industrially important 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles using a highly efficient, green and recyclable DBU–H2O catalytic system
  作者：Harjinder Singh、Jayant Sindhu、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1039/c3ra44440f

  日期：——

  Substituted 1,2,3-triazoles are important heterocyclic molecules with applications in diverse research areas. 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of azides and enolizable compounds is an important method of generating substituted 1,2,3-triazoles. However, the reported methods in the literature for 1,3-cycloaddition of aryl azides involve long reaction time, use of hazardous/volatile reagents, and toxic organic solvents. In this paper we have reported the novel environment friendly protocols for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles by reaction of various aryl azides with active methylene compounds in a DBU–water system under conventional heating, ultrasonic and microwave irradiation. The methodologies defined herein showed synthetic advantages in terms of high atom economy, low environmental impact, mild reaction conditions and good yields in shorter reaction time and recyclability of the reaction medium.

  取代的1,2,3-呫唑是重要的杂环分子，在多个研究领域具有应用。叠氮化物与可烯醇化合物的1,3-极性环加成反应是一种生成取代1,2,3-呫唑的重要方法。然而，文献中报道的芳香叠氮化物的1,3-环加成方法涉及较长的反应时间、使用危险/挥发性试剂以及有毒的有机溶剂。在本文中，我们报道了通过在DBU-水体系中对各种芳香叠氮化物与活性亚甲基化合物进行反应，合成1,4,5-三取代-1,2,3-呫唑的新型环保合成方法，反应条件为传统加热、超声波和微波照射。这里定义的方法在合成上具有高原子经济、低环境影响、温和反应条件以及在较短反应时间内获得良好产率和反应介质的可回收性等优点。
• Synthesis of Some New 1,3,4-Thiadiazole, Thiazole and Pyridine Derivatives Containing 1,2,3-Triazole Moiety
  作者：Nadia Abdelriheem、Ali Mohamed、Abdou Abdelhamid

  DOI：10.3390/molecules22020268

  日期：——

  alkylidenehydrazinecarbodithioate and 3-phenylprop-2-en-1-one-1,2,3-triazole derivatives. The 1,3,4-thiadiazole derivatives containing the 1,2,3-triazole moiety were obtained via reaction of alkylidenecarbodithioate with hydrazonoyl halides. Also, hydrazonoyl halides were reacted with thiosemicarbazone and pyrazolylthioamide to give 1,3-thiazoles derivatives. Subsequently, 3-phenyl-2-en-1-one was used to synthesize substituted

  在本研究中，1-(5-Methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one 与氨基硫脲、碳二硫代烷基酯和苯甲醛反应得到缩氨基硫脲、亚烷基肼碳二硫代酸酯和 3-phenylprop-2-en-1-one-1,2,3-triazole 衍生物。含有 1,2,3-三唑部分的 1,3,4-噻二唑衍生物是通过亚烷基碳二硫代酸酯与腙酰卤的反应获得的。此外，腙酰卤与缩氨基硫脲和吡唑硫代酰胺反应得到1,3-噻唑衍生物。随后，3-苯基-2-en-1-one用于合成取代吡啶和取代烟酸酯。后者转化为叠氮化合物，再与芳香胺和苯酚反应，得到取代的脲和含有 1,2,3-三唑部分的氨基甲酸苯酯。
• Tandem Michael addition/imino-nitrile cyclization synthesis of 2-amino-6-(1-aryl-5-methyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
  作者：Heng-Shan Dong、Hui-Cheng Wang、Zhong-Lian Gao、Rong-Shan Li、Fu-Hong Cui

  DOI：10.1002/jhet.336

  日期：——

  Several 2–amino‐6‐(1‐aryl‐5‐methyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile have been synthesized by Tandem Michael addition/imino‐nitrile cyclization and the structures of these compounds were established by MS, IR, CHN, and 1H NMR spectral data. The crystal structure of 2‐amino‐6‐[1‐(4‐methoxyphenyl)‐5‐methyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl]‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile was established by

  串联迈克尔·加成/亚氨基腈合成了几个2-氨基-6-（1-芳基-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-4-苯基吡啶-3-腈通过MS，IR，CHN和1 H NMR光谱数据确定环化和这些化合物的结构。X表示2-氨基-6- [1-（4-甲氧基苯基）-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基] -4-苯基吡啶-3-腈的晶体结构射线衍射。J.杂环化​​学。（2010）。
• Efficient, green and regioselective synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles in ionic liquid [bmim]BF4 and in task-specific basic ionic liquid [bmim]OH
  作者：Harjinder Singh、Jayant Sindhu、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1007/s13738-013-0224-6

  日期：2013.10

  Convenient and environmentally benign procedures have been reported for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles by the reaction of aryl azides with active methylene compounds in ionic liquid [bmim]BF4 in the presence of l-proline as a catalyst and also in task-specific basic ionic liquid [bmim]OH. The methodologies defined herein avoid the severe conditions as posed by earlier existing methods and proved to be efficient in terms of good yields, operational simplicity, easy workup and short reaction time.

  据报道，通过在离子液体[bmim]BF4中，以L-脯氨酸为催化剂，以及在特定任务基础性离子液体[bmim]OH中，将芳基叠氮化合物与活性亚甲基化合物反应合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的方法简便且环境友好。这里定义的方法避免了早期现有方法所要求的苛刻条件，并且在产率高、操作简便、后续处理容易和反应时间短等方面表现得非常高效。
• An efficient green approach for the synthesis of novel triazolyl spirocyclic oxindole derivatives via one-pot five component protocol using DBU as catalyst in PEG-400
  作者：Sudesh Kumari、Harjinder Singh、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.084

  日期：2016.7

  We have described an efficient one-pot five component reaction of acetylacetone, aryl azides, aromatic aldehydes, isatin and l-proline using DBU as catalyst in PEG-400 at 80 °C for the construction of novel heterocyclic triazolyl spirocyclic oxindole derivatives. Structures of all synthesized novel compounds have been confirmed by spectral and X-ray studies. Crystal packing of compound 6i has also

  我们已经描述了使用DBU作为催化剂在PEG-400中于80°C进行的乙酰丙酮，芳基叠氮化物，芳族醛，靛红和1-脯氨酸的高效一锅五组分反应，用于构建新型杂环三唑基螺环氧吲哚衍生物。所有合成的新型化合物的结构均已通过光谱和X射线研究证实。还已经报道了化合物6i的晶体堆积。绿色溶剂，较少的反应时间，易于处理和高收率是本方案的主要特征。还已经通过包括一锅三组分反应的逐步反应报道了相同的反应。