1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-6-羧酸 | 4746-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-6-羧酸
• 英文名称: 1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-6-carbonic acid；1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-6-carboxylic acid
• CAS: 4746-93-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• mdl: MFCD20638388
• 分子量: 186.208
• InChiKey: LZEGMNHPLZOKES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  123 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-6-羧酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(6,7-Dimethoxy-1-isochinolinyl)cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Janssen, Hans-Werner; Mohr, Siegfried; Mondon, Albert, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2158 - 2185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁酰环己酮 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Substituted 1-aminomethyl-2-phenyl-cyclohexane Compounds

  摘要：

  一种制备取代的1-氨甲基-2-苯基环己烷化合物的方法。

  公开号：

  US20110295038A1

文献信息

• Dynemicin analogs: syntheses, methods of preparation and use
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05276159A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  A fused ring system compound is disclosed that contains an epoxide group on one side of the fused rings and an enediyne macrocyclic ring on the other side of the fused rings. The compounds have DNA-cleaving, antimicrobial and tumor growth-inhibiting properties. Chimeric compounds having the fused ring system compound as an aglycone bonded to (i) a sugar moiety as the oligosaccharide portion or (ii) a monoclonal antibody or antibody combining site portion thereof that immunoreacts with target tumor cells are also disclosed. Compositions containing a compound or a chimer are disclosed, as are methods of preparing a compound.

  披露了一种融合环系统化合物，其中一个侧链上含有环氧基团，另一个侧链上含有enediyne大环。这些化合物具有DNA切割、抗菌和抑制肿瘤生长的特性。还披露了含有融合环系统化合物作为苷元部分与(i)糖基团作为寡糖部分或(ii)与目标肿瘤细胞免疫反应的单克隆抗体或抗体结合部位结合的嵌合化合物。还公开了含有化合物或嵌合物的组合物，以及制备化合物的方法。
• Dynemicin analogs: synthesis, methods of preparation and use
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05281710A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A fused ring system compound is disclosed that contains an epoxide group on one side of the fused rings and an enediyne macrocyclic ring on the other side of the fused rings. The compounds have DNA-cleaving, antimicrobial and tumor growth-inhibiting properties. Chimeric compounds having the fused ring system compound as an aglycone bonded to (i) a sugar moiety as the oligosaccharide portion or (ii) a monoclonal antibody or antibody combining site portion thereof that immunoreacts with target tumor cells are also disclosed. Compositions containing a compound or a chimer are disclosed, as are methods of preparing a compound.

  披露了一种含有融合环系统的化合物，其中一个侧链上有一个环氧基团，另一个侧链上有一个enediyne大环。这些化合物具有DNA切割、抗菌和抑制肿瘤生长的特性。还披露了具有融合环系统化合物作为苷元部分与(i)作为寡糖部分的糖基团或(ii)与目标肿瘤细胞免疫反应的单克隆抗体或抗体结合位点部分结合的嵌合化合物。还披露了含有化合物或嵌合体的组合物，以及制备化合物的方法。
• Multicomponent reactions involving tricyclooxonium ylide intermediate: diastereoselective synthesis of mono- and bisalkoxyoctahydro-1,4-benzodioxocin-6(5H)-one frameworks
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Janagiraman Krishnamurthi、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/b613008a

  日期：——

  A highly diastereoselective tandem ring-enlargement and aldol condensation process involving multicomponent reactions of ethereal tricyclooxonium ylide intermediate with alcohols, mono- or dialdehydes in the presence of titanium(IV) isopropoxide is described to furnish alkoxyoctahydro-1,4-benzodioxocin-6(5H)-one ring systems.

  描述了一种高度非对映选择性的串联环扩张和Aldol缩合反应过程，涉及醚类三环氧鎓叶立德中间体与醇、单醛或二醛在钛(IV)异丙醇盐存在下的多组分反应，得到了烷氧基八氢-1,4-苯并二氧辛因-6(5H)-酮环体系。
• Molecular design and chemical synthesis of potent enediynes. 2. Dynemicin model systems equipped with C-3 triggering devices and evidence for quinone methide formation in the mechanism of action of dynemicin A
  作者：K. C. Nicolaou、W. M. Dai

  DOI：10.1021/ja00049a023

  日期：1992.11

  synthesis and chemical properties of designed enediynes related to dynemicin A. These model systems are equipped with triggering devices at C-3 of the aromatic nucleus. The design of these compounds (1 and 2) was based on the hypothesis that a C-3 phenolic group generated in situ would be capable of promoting epoxide opening and subsequent Bergman cycloaromatization according to the dynemicin A cascade

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联
• The Discovery and Structure-Activity Relationships of 1,2,3,6-Tetrahydro-4-phenyl-1-[(arylcyclohexenyl)alkyl]pyridines. Dopamine Autoreceptor Agonists and Potential Antipsychotic Agents
  作者：Jon L. Wright、Bradley W. Caprathe、Dennis M. Downing、Shelly A. Glase、Thomas G. Heffner、Juan C. Jaen、Stephen J. Johnson、Suzanne R. Kesten、Robert G. MacKenzie

  DOI：10.1021/jm00047a010

  日期：1994.10

  electron-withdrawing groups. Finally, the enantiomers of 14 were resolved via the 1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogen phosphate salts. Although both isomers were partial DA agonists, the (+)-enantiomer had higher intrinsic activity than the (-)-enantiomer. Syntheses were developed that allowed rapid preparation of analogues. An X-ray crystal structure determination of an intermediate identified the (+)-isomer of

  新型多巴胺（DA）受体激动剂1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（3-苯基-3-环己烯-1-基）甲基]吡啶（14）被鉴定。通过合成类似物并评估其多巴胺能，研究了该化合物周围的构效关系。环己烯的取代方式以及将1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶连接到环己烯的链的长度变化。具有1,3-取代模式和一条亚甲基链的化合物14是最有效的。1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶可被其他芳基环胺取代，但活性略有下降。环己烯环上的苯基可以被对位取代；给电子基团比吸电子基团更好的耐受性。最后，通过1,1'-萘基-2,2'-二基磷酸氢盐拆分14个对映体。尽管两种异构体均为部分DA激动剂，但（+）-对映体的固有活性高于（-）-对映体。已开发出允许快速制备类似物的合成物。中间体的X射线晶体结构测定确定14的（+）-异构体具有R构型。在行为测试中发现该化合物名为CI-1007（PD 143188）具有抗精神病样活性。特别