3-Bromo-1,1-dimethoxycyclobutane | 1955515-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Bromo-1,1-dimethoxycyclobutane
• CAS: 1955515-88-4
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: AQTIVKVEGYIQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 2-丁炔酸乙酯 、 3-Bromo-1,1-dimethoxycyclobutane 在 叔丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 活化骨架解构和去饱和继电器介导的 C-H 功能化全合成青霉烯

  摘要：

  在此，我们描述了通过“C-C/C-H”方法首次全合成倍半萜青霉素 A 和 B。在“C-C”阶段，利用Rh催化的三取代烯烃和环丁酮之间的“剪裁”转化，构建了独特的三环[6.3.1.0 1,5 ]十二烷骨架和全碳季铵盐。中央。已经确定了 C-C 活化过程的关键接头和路易斯酸效应。在“C-H”阶段，采用基于去饱和继电器的策略，包括连续的酮 α,β-脱氢和 β-官能化，将 1,3,5-三元组立体中心引入核心。青霉烯 A 和 B 的合成分别以最长的线性序列分 13 和 14 步完成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04335
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环丁烷酮 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以5.9 g的产率得到3-Bromo-1,1-dimethoxycyclobutane
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 活化骨架解构和去饱和继电器介导的 C-H 功能化全合成青霉烯

  摘要：

  在此，我们描述了通过“C-C/C-H”方法首次全合成倍半萜青霉素 A 和 B。在“C-C”阶段，利用Rh催化的三取代烯烃和环丁酮之间的“剪裁”转化，构建了独特的三环[6.3.1.0 1,5 ]十二烷骨架和全碳季铵盐。中央。已经确定了 C-C 活化过程的关键接头和路易斯酸效应。在“C-H”阶段，采用基于去饱和继电器的策略，包括连续的酮 α,β-脱氢和 β-官能化，将 1,3,5-三元组立体中心引入核心。青霉烯 A 和 B 的合成分别以最长的线性序列分 13 和 14 步完成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04335