2-溴-6-甲基烟酸甲酯 | 885277-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-甲基烟酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-6-methylpyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-bromo-6-methylnicotinate；2-bromo-6-methylnicotinate；methyl 2-bromo-6-methyl-3-pyridinecarboxylate
• CAS: 885277-48-5
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: UWRNYQBIUUVTGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲基烟酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 115.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 14.25h， 生成 2-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GHRELIN O-ACYLTRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其具有公式（I）所示的结构，可作为胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT）的抑制剂，以及包含它们的制药组合物、它们的制备方法，以及它们在治疗代谢性疾病（例如普拉德-威利综合征、代谢综合征、胰岛素抵抗、糖耐量受损、糖尿病（例如2型糖尿病）、血糖异常（例如高血糖）、肥胖症（例如由普拉德-威利综合征引起的肥胖症）、增加的脂肪含量、差劲的血糖控制、暴食、饱腹感受障碍、血脂异常（例如致动脉粥样硬化的血脂异常）、肝脂肪变性（例如非酒精性脂肪肝病（例如非酒精性脂肪性肝炎）））、精神障碍（例如饮食障碍（例如暴食症、厌食症、夜间进食综合征）、物质相关障碍（例如成瘾障碍（例如酒精、吸烟、暴饮暴食或使用非法药物））），以及与代谢或精神障碍相关或并发的疾病（例如心血管疾病（例如糖尿病性心脏病（例如糖尿病性心肌病）、心力衰竭或高血压）、缺血（例如心肌缺血、脑缺血、缺血性中风）或与BMI相关的癌症（例如胰腺癌、胆囊癌、食管癌、结直肠癌、乳腺癌等）的治疗中使用。

  公开号：

  WO2019149959A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲基烟酸甲酯 在 三甲基溴硅烷 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-溴-6-甲基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  揭示了N-{[(1R,4S,6R)-3-(2-吡啶基甲酰基)-3-氮杂双环[4.1.0]庚-4-基]甲基}-2-杂环芳胺衍生物及其作为药物的用途。

  公开号：

  US20100144760A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-6-甲基烟酸甲酯 、 三甲基溴硅烷 在 氮气 、 2-溴-6-甲基烟酸甲酯 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以to give the title compound D60 (1.2 g)的产率得到2-溴-6-甲基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及N-{[(1R,4S,6R)-3-(2-吡啶基甲酰基)-3-氮杂双环[4.1.0]庚-4-基]甲基}-2-杂环芳基胺衍生物及其作为药物的用途。

  公开号：

  US20100144760A1

文献信息

• [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017029601A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Disclosed are compounds of formula (I), their tautomeric forms, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring Ar, ring B, R1-R5, X, Y, p, q, r, and s are as defined in the specification, pharmaceutical compositions including a compound, tautomer, stereoisomer, or salt thereof, and methods of treating or preventing diseases or disorders, for example, cancer, that are amenable to treatment or prevention by inhibiting the PARP enzyme of a subject.

  公开的是式(I)的化合物，其互变异构体、立体异构体和药学上可接受的盐，其中环Ar、环B、R1-R5、X、Y、p、q、r和s的定义如规范中所述，包括一种化合物、互变异构体、立体异构体或其盐的药物组合物，以及治疗或预防疾病或紊乱的方法，例如癌症，通过抑制受试者的PARP酶可治疗或预防的疾病或紊乱。
• Ghrelin O-acyltransferase inhibitors
  申请人：Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US11312709B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  This invention relates to novel compounds according to Formula (I) which are inhibitors of ghrelin O-acyltransferase (GOAT), to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the treatment of metabolic disorders (e.g. Prader-Willi syndrome, metabolic syndrome, insulin resistance, impaired glucose tolerance, prediabetes, diabetes mellitus (e.g., type II diabetes mellitus), dysglycemia (e.g., hyperglycemia), obesity (e.g., obesity caused by Prader-Willi syndrome), increased adiposity, poor glycemic control, hyperphagia, impaired satiety, dyslipidemia (e.g., atherogenic dyslipidemia), hepatic steatosis (e.g., non-alcoholic fatty liver disease (e.g., non-alcoholic steatohepatitis))), psychiatric disorders (e.g., eating disorders (e.g., bulimia nervosa, binge eating disorder, night-time eating syndrome), substance related disorders (e.g., addiction disorders (e.g., alcohol, smoking, overeating, or use of illicit drugs))), as well as disorders related to or complications of metabolic or psychiatric disorders (e.g., cardiovascular diseases (e.g., diabetic heart disease (e.g., diabetic cardiomyopathy), heart failure, or hypertension), ischemia (e.g., myocardial ischemia, cerebral ischemia, ischemic stroke), or BMI-related cancers (e.g., pancreatic cancer, gallbladder cancer, esophageal cancer, colorectal cancer, breast cancer etc.).

  本发明涉及作为胃泌素O-酰基转移酶(GOAT)抑制剂的符合式(I)的新型化合物，涉及含有它们的药物组合物，涉及它们的制备工艺，涉及它们在治疗代谢紊乱（例如，普拉德-威利综合征、代谢综合征、胰岛素抵抗、糖耐量受损、糖尿病前期、糖尿病（例如、胰岛素抵抗、糖耐量受损、糖尿病前期、糖尿病（如 II 型糖尿病）、血糖异常（如高血糖）、肥胖（如由普拉德-威利综合征引起的肥胖）、脂肪增加、血糖控制不良、食欲亢进、饱腹感受损、血脂异常（如致动脉粥样硬化性血脂异常）、肝脂肪变性（如非酒精性脂肪肝（如非酒精性脂肪性肝炎））、精神障碍（如进食障碍（如神经性贪食症、暴饮暴食症、夜食综合征）、药物相关障碍（如成瘾障碍（如酗酒、吸烟、暴饮暴食或使用违禁药物））），以及与代谢或精神障碍相关的疾病或并发症（如心血管疾病（如糖尿病性心脏病（如糖尿病性心肌病）、心力衰竭或高血压）、缺血（如心肌缺血、脑缺血、缺血性中风）或与 BMI 有关的癌症（如胰腺癌、胆囊癌、食道癌、结肠直肠癌、乳腺癌等）。
• Efficient and fast Heck vinylation of 2-bromo-6-methyl pyridines with methylacrylate. Application to the synthesis of 6-methyl cyclopenta[b]pyridinone
  作者：Nicolas Robert、Christophe Hoarau、Sylvain Célanire、Pierre Ribéreau、Alain Godard、Guy Quéguiner、Francis Marsais

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.008

  日期：2005.5

  Heck vinylation of 2-bromo-6-methyl-3-substituted pyridines using eta(3)-allylpalladium chloride dimer/P(o-Tol)(3) complex/toluene and dimethylacetamide (DMA) as co-solvent with methyl acrylate is reported. Electronic and steric effects were investigated engaging diversely 2-bromo-3,6-disubstituted pyridines. As application, a new synthesis of the 6-methyl cyclopenta[b]pyridinone building-block connecting Heck vinylation, alkene reduction and Dieckmann condensation is described. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• N-{[(IR,4S,6R-3-(2-PYRIDINYLCARBONYL)-3-AZABICYCLO [4.1.0]HEPT-4-YL]METHYL}-2-HETEROARYLAMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2370426A1

  公开（公告）日：2011-10-05
• HETEROARYL DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP3337802A1

  公开（公告）日：2018-06-27