1-(2-羟基-4-异丙基-6-甲基苯基)丙烷-1-酮 | 121194-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-异丙基-6-甲基苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-4-isopropyl-6-methyl-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-6-methyl-4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one
• CAS: 121194-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ZPDJGIKJHIILLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23°C
• 沸点：
  326.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-异丙基-6-甲基苯基)丙烷-1-酮 在 三氯化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以22%的产率得到1-(2-羟基-4-甲基苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis acids catalysed Fries rearrangement of isopropylcresol esters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809536
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-3-甲酚 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 反应 25.0h， 生成 1-(2-羟基-4-异丙基-6-甲基苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Titanium Tetrachloride Induced Fries Rearrangement: A New Route to Disubstituted 2′- Hydroxypropiophenones

  摘要：

  某些二烷基苯丙酸酯与四氯化钛的Fries重排证明是一条合成受阻的二烷基2′-羟基丙酰苯酮的便捷途径。先使用较温和的四氯化钛进行Fries重排，然后再用较强的氯化铝去除保护性叔丁基基团，这样可以合成一些以前未知的3′,6′-和5′,6′-二烷基-2-羟基丙酰苯酮。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27134

文献信息

• Titanium Tetrachloride Induced Fries Rearrangement: A New Route to Disubstituted 2′- Hydroxypropiophenones
  作者：Robert Martin、Pierre Demerseman

  DOI：10.1055/s-1989-27134

  日期：——

  Fries rearrangement of some dialkylphenyl propionates with titanium tetrachloride proves to be a convenient route to hindered dialkyl 2′-hydroxypropiophenones. The sequential use of soft titanium tetrachloride to perform the Fries rearrangement followed by hard aluminum chloride to achieve the elimination of a protecting tert-butyl group allows the synthesis of some previously unknown 3′,6′- and 5′,6′-dialkyl-2-hydroxypropiophenones.

  某些二烷基苯丙酸酯与四氯化钛的Fries重排证明是一条合成受阻的二烷基2′-羟基丙酰苯酮的便捷途径。先使用较温和的四氯化钛进行Fries重排，然后再用较强的氯化铝去除保护性叔丁基基团，这样可以合成一些以前未知的3′,6′-和5′,6′-二烷基-2-羟基丙酰苯酮。
• Lewis acids catalysed Fries rearrangement of isopropylcresol esters
  作者：Robert Martin、Pierre Demerseman

  DOI：10.1007/bf00809536

  日期：——