(2-methylquinolin-6-yl)boronic acid | 1092790-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-methylquinolin-6-yl)boronic acid
• 英文别名: (2-Methyl-6-quinolinyl)boronic acid
• CAS: 1092790-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BNO₂
• 分子量: 187.006
• InChiKey: MVMHGLOKEZYGNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylquinolin-6-yl)boronic acid 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过四（杂）芳基硼酸酯的氧化分子内偶联电化学合成联芳基化合物

  摘要：

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12300
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-methylquinolin-6-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  四有机硼酸盐的光催化无过渡金属氧化交叉偶联反应**

  摘要：

  易获得的四有机硼酸盐在催化量的无过渡金属a啶光催化剂的存在下，在蓝光照射下进行选择性偶联反应，以提供不对称的联芳基，杂联芳基和芳基化的烯烃。这代表了在光滑的光化学条件下在芳基，杂芳基和烯基之间建立C-C键的有趣概念方法。进行了计算研究以研究转化的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202005282

文献信息

• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE MODULATORS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS DE 5,6-BICYCLO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2019002606A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to the compound of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers, isotopologues,or N-oxides thereof. The present invention is further concerned with the use of such a compound or salt, stereoisomer, tautomer, isotopologues,or N-oxide thereof as medicament and a pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及将该化合物或盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物用作药物的用途，以及包含该化合物的药物组合物。
• Nickel/NHC‐Catalyzed Asymmetric C−H Alkylation of Fluoroarenes with Alkenes: Synthesis of Enantioenriched Fluorotetralins
  作者：Yuan Cai、Xiaodong Ye、Sheng Liu、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.201907387

  日期：2019.9.16

  Chiral polyfluoroarene derivatives are an important scaffold in chemistry. An unprecedented enantioselective C-H alkylation of polyfluoroarenes with alkenes is described. The reaction employs bulky chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligands for nickel catalysts to enable exclusive activation of C-H bonds over C-F bonds and complete endo-selective C-H annulation and excellent enantioselectivity. A

  手性聚氟芳烃衍生物是化学中的重要支架。描述了前所未有的对氟芳烃与烯烃的对映选择性CH烷基化反应。该反应对镍催化剂采用了庞大的手性N-杂环卡宾（NHC）配体，以使CH键在CF键上的排他性活化，完全的内选择性CH环化和出色的对映选择性成为可能。方便地从容易获得的底物上合成了各种各样的手性氟四氢萘化合物，这些化合物否则很难获得，但充当了四氢萘和杂环单元对于药物设计的重要生物等排类似物。据我们所知，这是多氟芳烃催化对映选择性CH官能化的第一个例子。
• Suzuki‐Miyaura Reaction of Glycals with Base‐Labile Protecting Groups as a New Route to Glycoporphyrins
  作者：Bartosz Godlewski、Maciej Malinowski

  DOI：10.1002/adsc.202400273

  日期：2024.7.2

  Warburg effect and therefore intensification of the PS affinity towards cancer cells.18, 19 Despite the intensive progress in the area of glycoporphyrinoids syntheses and different approaches,20-31 there is still need to provide new, original and versatile strategies towards them. It is probably due to the fact that general methodologies are difficult to achieve because of a very distant nature of both subunits

  介绍 在过去的几十年中，卟啉已被认为是化学传感器、 1 催化、 2, 3 功能聚合物、 4 有机太阳能电池等领域多种应用的重要结构。 。 5 卟啉最有前途的应用领域之一可能是现代癌症治疗——光动力疗法（PDT）。 6-13 卟啉被认为是开发用于医疗的新型光敏剂 (PS) 的重要结构基序。然而，尽管具有良好的特性，大多数卟啉都表现出典型的缺点，例如在生理环境中溶解度低以及对癌细胞的靶向能力未得到改善。因此，新一代PS通常被设计成更具两亲性的结构，并配备有选择性地与生物靶标相互作用的部分。 PS 最有前途的亚类之一是完全符合上述标准的碳水化合物-卟啉缀合物。 14-17 一方面，亲水性糖特性提高了水溶液中的溶解度。另一方面，碳水化合物部分可以利用 Warburg 效应，从而增强 PS 对癌细胞的亲和力。 18, 19 尽管糖卟啉合成领域和不同方法取得了巨大进展， 20-31 仍然需要为其提供