5-(2-isopropylphenoxy)-6-(thiophen-2-yl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 1259925-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-isopropylphenoxy)-6-(thiophen-2-yl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-[2-isopropylphenoxy]-6-(thiophen-2-yl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1259925-64-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄OS
• 分子量: 346.412
• InChiKey: OCNJOJLVLLLMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-isopropylphenoxy)-6-(thiophen-2-yl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 喹啉 、 Zn(quinoline)2Cl2 作用下， 反应 2.0h， 以32%的产率得到C₇₆H₅₆N₁₆O₄S₄Zn
  参考文献：
  名称：

  不对称锌氮杂酞菁锌，周围被噻吩-2-基和2-官能化苯氧基取代

  摘要：

  摘要通过5-芳氧基-6-（噻吩-2-基）吡嗪-2,3-二碳腈的环四聚反应，得到了四个被噻吩-2-基和邻取代苯氧基取代的目标八取代锌氮杂酞菁锌（ZnAzaPc）。 。已知噻吩-2-基取代基可扩展大环共轭，从而引起红移的UV-Vis Q谱带。具有庞大的邻位取代基的周边苯氧基可望抑制聚集，从而改善这些化合物的溶解性。Zn（喹啉）2Cl2试剂用于这些ZnAzaPc的一步合成。从5-芳氧基吡嗪-2，3-二碳腈获得了四个具有苯氧基，（2-异丙氧基）苯氧基，（2-异丙基）苯氧基或（2-叔丁基）苯氧基取代基的四取代的ZnAzaPc作为对照。四和八取代的ZnAzaPc 5和6 经硅胶色谱纯化后，可得到30-50％的收率。化合物5在635 nm处观察到具有高摩尔消光系数（100 000–160 000）的UV–Vis Q波段，化合物6在660–665 nm处观察到。 ，而难溶性化合物5则给出蓝绿色溶液。2D NMR方法应用于ZnAzaPc

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.08.036
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 、 5-chloro-6-(2-thienyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-(2-isopropylphenoxy)-6-(thiophen-2-yl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称锌氮杂酞菁锌，周围被噻吩-2-基和2-官能化苯氧基取代

  摘要：

  摘要通过5-芳氧基-6-（噻吩-2-基）吡嗪-2,3-二碳腈的环四聚反应，得到了四个被噻吩-2-基和邻取代苯氧基取代的目标八取代锌氮杂酞菁锌（ZnAzaPc）。 。已知噻吩-2-基取代基可扩展大环共轭，从而引起红移的UV-Vis Q谱带。具有庞大的邻位取代基的周边苯氧基可望抑制聚集，从而改善这些化合物的溶解性。Zn（喹啉）2Cl2试剂用于这些ZnAzaPc的一步合成。从5-芳氧基吡嗪-2，3-二碳腈获得了四个具有苯氧基，（2-异丙氧基）苯氧基，（2-异丙基）苯氧基或（2-叔丁基）苯氧基取代基的四取代的ZnAzaPc作为对照。四和八取代的ZnAzaPc 5和6 经硅胶色谱纯化后，可得到30-50％的收率。化合物5在635 nm处观察到具有高摩尔消光系数（100 000–160 000）的UV–Vis Q波段，化合物6在660–665 nm处观察到。 ，而难溶性化合物5则给出蓝绿色溶液。2D NMR方法应用于ZnAzaPc

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.08.036