Zn(quinoline)2Cl2 | 14318-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Zn(quinoline)2Cl2
• 英文别名: zinc;quinoline;dichloride
• CAS: 14318-73-1
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₂N₂Zn
• 分子量: 394.619
• InChiKey: ZREKOCUAQKHMAO-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zn(quinoline)2Cl2 、 2,3-Dicyano-5-phenoxypyrazine 在 quinoline 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以51%的产率得到[tetra(phenoxy)-(octazaphthalocyaninato)]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  不对称锌氮杂酞菁锌，周围被噻吩-2-基和2-官能化苯氧基取代

  摘要：

  摘要通过5-芳氧基-6-（噻吩-2-基）吡嗪-2,3-二碳腈的环四聚反应，得到了四个被噻吩-2-基和邻取代苯氧基取代的目标八取代锌氮杂酞菁锌（ZnAzaPc）。 。已知噻吩-2-基取代基可扩展大环共轭，从而引起红移的UV-Vis Q谱带。具有庞大的邻位取代基的周边苯氧基可望抑制聚集，从而改善这些化合物的溶解性。Zn（喹啉）2Cl2试剂用于这些ZnAzaPc的一步合成。从5-芳氧基吡嗪-2，3-二碳腈获得了四个具有苯氧基，（2-异丙氧基）苯氧基，（2-异丙基）苯氧基或（2-叔丁基）苯氧基取代基的四取代的ZnAzaPc作为对照。四和八取代的ZnAzaPc 5和6 经硅胶色谱纯化后，可得到30-50％的收率。化合物5在635 nm处观察到具有高摩尔消光系数（100 000–160 000）的UV–Vis Q波段，化合物6在660–665 nm处观察到。 ，而难溶性化合物5则给出蓝绿色溶液。2D NMR方法应用于ZnAzaPc

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.08.036
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 zinc(II) chloride 以 not given 为溶剂， 生成 Zn(quinoline)2Cl2
  参考文献：
  名称：

  不对称锌氮杂酞菁锌，周围被噻吩-2-基和2-官能化苯氧基取代

  摘要：

  摘要通过5-芳氧基-6-（噻吩-2-基）吡嗪-2,3-二碳腈的环四聚反应，得到了四个被噻吩-2-基和邻取代苯氧基取代的目标八取代锌氮杂酞菁锌（ZnAzaPc）。 。已知噻吩-2-基取代基可扩展大环共轭，从而引起红移的UV-Vis Q谱带。具有庞大的邻位取代基的周边苯氧基可望抑制聚集，从而改善这些化合物的溶解性。Zn（喹啉）2Cl2试剂用于这些ZnAzaPc的一步合成。从5-芳氧基吡嗪-2，3-二碳腈获得了四个具有苯氧基，（2-异丙氧基）苯氧基，（2-异丙基）苯氧基或（2-叔丁基）苯氧基取代基的四取代的ZnAzaPc作为对照。四和八取代的ZnAzaPc 5和6 经硅胶色谱纯化后，可得到30-50％的收率。化合物5在635 nm处观察到具有高摩尔消光系数（100 000–160 000）的UV–Vis Q波段，化合物6在660–665 nm处观察到。 ，而难溶性化合物5则给出蓝绿色溶液。2D NMR方法应用于ZnAzaPc

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.08.036
• 作为试剂：
  描述：

  异丙苯酚 、 5-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 喹啉 、 Zn(quinoline)2Cl2 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [tetra(2-isopropylphenoxy)-(octazaphthalocyaninato)]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  不对称锌氮杂酞菁锌，周围被噻吩-2-基和2-官能化苯氧基取代

  摘要：

  摘要通过5-芳氧基-6-（噻吩-2-基）吡嗪-2,3-二碳腈的环四聚反应，得到了四个被噻吩-2-基和邻取代苯氧基取代的目标八取代锌氮杂酞菁锌（ZnAzaPc）。 。已知噻吩-2-基取代基可扩展大环共轭，从而引起红移的UV-Vis Q谱带。具有庞大的邻位取代基的周边苯氧基可望抑制聚集，从而改善这些化合物的溶解性。Zn（喹啉）2Cl2试剂用于这些ZnAzaPc的一步合成。从5-芳氧基吡嗪-2，3-二碳腈获得了四个具有苯氧基，（2-异丙氧基）苯氧基，（2-异丙基）苯氧基或（2-叔丁基）苯氧基取代基的四取代的ZnAzaPc作为对照。四和八取代的ZnAzaPc 5和6 经硅胶色谱纯化后，可得到30-50％的收率。化合物5在635 nm处观察到具有高摩尔消光系数（100 000–160 000）的UV–Vis Q波段，化合物6在660–665 nm处观察到。 ，而难溶性化合物5则给出蓝绿色溶液。2D NMR方法应用于ZnAzaPc

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.08.036

文献信息

• Thiophen-2-yl and bithienyl substituted pyrazine-2,3-dicarbonitriles as precursors for tetrasubstituted zinc azaphthalocyanines
  作者：Eva H. Mørkved、Trygve Andreassen、Roland Fröhlich、Frode Mo、Susana V. Gonzalez

  DOI：10.1016/j.poly.2013.02.017

  日期：2013.4

  coplanarity between the two ring systems, and red-shifted UV–Vis Q-bands are observed. This lowering in energy is favourable for various applications. Pyrazine-2,3-dicarbonitriles substituted in the 5-position with alkyl-thiophen-2-yl groups or bithienyl groups, were synthesized as precursors for the parent tetrasubstituted ZnAzaPcs, expected to show further red-shifted Q-bands. The reagent Zn(quinoline)2Cl2

  外围的噻吩-2-基取代基扩展了锌（II）氮杂酞菁（ZnAzaPc）的大环共轭，这是由于两个环系统之间存在共面性，并且观察到了红移的UV-Vis Q谱带。能量的降低对于各种应用是有利的。合成了在5位上被烷基噻吩-2-基或双噻吩基取代的吡嗪2,3,3-二腈，作为母体四取代ZnAzaPcs的前体，预计还会显示出红移的Q带。Zn（喹啉）2 Cl 2试剂用于一步环四聚。没有被二噻吩基取代的前体产生干净的反应，并且主要得到聚合物材料。获得了分别分别被5-乙基-噻吩-2-基和3,4-二甲基-噻吩-2-基四取代的两个ZnAzaPcs，收率为40-50％。对于两种四聚体的蓝绿色DMF溶液，在660 nm处有UV-Vis Q谱带，摩尔消光系数为111000和89000 M-1 cm-1。2D NMR方法应用于DMF-d7溶液的分析。两种化合物的1H NMR信号的部分重叠，表明存在聚集现象。另外，光谱中尖峰的广
• Role of Steric Hindrance in the Newman-Kwart Rearrangement and in the Synthesis and Photophysical Properties of Arylsulfanyl Tetrapyrazinoporphyrazines
  作者：Veronika Novakova、Miroslav Miletin、Tereza Filandrová、Juraj Lenčo、Aleš Růžička、Petr Zimcik

  DOI：10.1021/jo402791c

  日期：2014.3.7

  phenol derivative with an emphasis on eliminating side reactions. Thiophenols with different 2,6-disubstitution patterns (including hydrogen, methyl, isopropyl or tert-butyl groups) were used for the synthesis of 5,6-bis(arylsulfanyl)pyrazine-2,3-dicarbonitriles that underwent cyclotetramerization leading to the corresponding zinc tetrapyrazinoporphyrazines (TPyzPz), aza-analogues of phthalocyanines. Several

  关于在起始酚衍生物的2和6位上取代基的庞大性，研究了酚的Newman-Kwart重排成苯硫酚的条件，着重于消除副反应。具有不同2,6-二取代模式（包括氢，甲基，异丙基或叔丁基）的硫酚（-丁基）用于合成5,6-双（芳基硫烷基）吡嗪2,3-二腈，进行环四聚反应生成相应的四吡嗪并卟啉锌（TPyzPz），酞菁的氮杂类似物。尝试了几种用于环四聚化的方法来消除有问题的副反应。发现丁醇镁是最合适的环四聚剂，并在温和条件下以约30％的合理收率提供TPyzPzs。由取代基的不同体积引起的外围取代的不同排列通过吡嗪-2，3-二腈的X射线结构证明。制备的芳基硫烷基锌TPyzPzs在650 nm的Q波段显示最大吸收，荧光量子产率在0.078至0.20之间，单线态氧量子产率为0.58-0.69。具有异丙基的TPyzPzs被发现是该系列中最好的衍生物，因为它们结合了容易的环四聚化，无聚集和良好的光物理性质，这使其潜在地适用于光动力疗法。
• Zinc azaphthalocyanines with pyridin-3-yloxy peripheral substituents
  作者：Eva H. Mørkved、Trygve Andreassen、Per Bruheim

  DOI：10.1016/j.poly.2009.05.060

  日期：2009.9

  Phthalocyanines (Pc), which are peripherally substituted with pyridin-3-yloxy groups, have shown promise as sensitizers for photodynamic cancer therapy (PDT). Some aza-analogues (AzaPc) are reported here. Four monomers were synthesized, i.e. 5.6-di(pyridin-3-yloxy)pyrazine-2,3-dicarbonitrile, and three pyrazine-2,3-dicarbonitriles, substituted with pyridin-3-yloxy- in combination with H, Me and Ph groups. Cyclotetramerizations of these monomers with the reagent Zn(quinoline)(2)Cl(2) yielded the targeted ZnAzaPcs in 20-40% yields.The cyclotetramerizations were accompanied, and apparently initiated, by complexation between zinc(II) and the pyridin-3-yloxy groups attached to the pyrazine-dicarbonitriles. Two such zinc(II) complexes were isolated and characterized. Identifications of all new substances were primarily based on NMR spectra, where the pulse techniques COSY, NOESY, HSQC and HMBC were applied. Molecular ions of the ZnAzaPcs were determined by mass spectrometry (MALDI-TOF). The UV-Vis spectra of these macrocycles were as expected, with Q-band absorptions at 630-650 nm and molar extinction coefficients, epsilon, 70 000-100 000. Eight peripheral pyridin-3-yloxy groups induced a small blue shift of the Q-band, from 636 nm for unsubstituted ZnAzaPc, to 630 mn, whereas a red shifted Q-band at 650 nm resulted from the combination of phenyl and pyridin-3-yloxy substituents. Improved solubilities were observed for the unsymmetrical ZnAzaPcs compared to octa(pyridin-3-yloxy)ZnAzaPc. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dichlorobis(quinoline-<i>N</i>)zinc(II)
  作者：Y. Cui、D. Long、W. Chen、J. Huang

  DOI：10.1107/s0108270198007240

  日期：1998.11.15

  In the structure of the title complex, [ZnCl2(C9H7N)(2)], the Zn atom is coordinated by two chloride ligands and by two N atoms from two quinoline Ligands, The geometry around the Zn atom is distorted tetrahedral, with Zn-N bond lengths of 2.050(3) and 2.074(3) Angstrom, Zn-Cl bond lengths of 2.241(1) and 2.244(1) Angstrom, and N-Zn-N and Cl-Zn-Cl bond angles of 109.3(1) and 115.47(5)degrees, respectively.