methyl (2E)-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acrylate | 372193-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acrylate
• 英文别名: methyl(E)-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-acrylate；(E)-Methyl 3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acrylate；methyl (E)-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 372193-92-5
• 化学式: C₁₆H₂₁BO₄
• 分子量: 288.151
• InChiKey: MKIRIGDAQDTRDN-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acrylate 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(E-3-甲氧基-3-氧代-1-丙烯-1-基)苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Bromo-Boronolactonization of Olefins¹

  摘要：

  Exposure of a variety of mono- and disubstituted ortho-alkenylarylboronic acids to NBS in THF/ H2O under neutral conditions affords bromo-boronolactones, in some instances, with exceptional regiocontrol. The adducts, analogous to those formed by carboxylic acids, are shown to be useful synthetic intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo015838z
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (2E)-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  在应变烯烃中添加双功能性有机硼试剂。水性介质中Rh（I）催化形成碳-碳键

  摘要：

  带有侧链迈克尔型受体烯烃的芳基硼酸酯会与铑基催化络合物发生重金属化反应，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率或良好的产率环化到应变烯烃上。催化体系包括使用富含电子的空间庞大的配体来稳定有机ho中间体，并减少在水性介质中原硼酸脱硼的发生率。

  DOI：

  10.1021/jo049874k

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Heck-Type Coupling of Boronic Acids with Activated Alkenes in an Aqueous Emulsion
  作者：Mark Lautens、John Mancuso、Harpreet Grover

  DOI：10.1055/s-2004-829161

  日期：——

  Intermolecular couplings between arylboronic acids and activated alkenes catalyzed by a water-soluble tert-butyl amphosrhodium complex were found to progress at room temperature and generated Heck-type products with high yields and excellent selectivity. Substitution on the alkene component encouraged the formation of products arising from a conjugate addition-protonation process. In the case of Heck

  发现由水溶性叔丁基氨磷络合物催化的芳基硼酸和活化烯烃之间的分子间偶联在室温下进行，并以高产率和优异的选择性生成 Heck 型产物。烯烃组分上的取代促进了由共轭加成质子化过程产生的产物的形成。在 Heck 产物形成的情况下，必须添加两当量的烯烃组分，据信其中一当量用作牺牲氢化物受体。
• Rhodium-Catalyzed Tandem Cyclization:  Formation of 1<i>H</i>-Indenes and 1-Alkylideneindans from Arylboronate Esters in Aqueous Media
  作者：Mark Lautens、Tzvetelina Marquardt

  DOI：10.1021/jo049722p

  日期：2004.7.1

  functionalized organorhodium intermediate which can cyclize onto nonterminal acetylenes in good to excellent yields. The catalytic system involves the use of electron-rich, sterically bulky ligands as tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate stabilizing the organorhodium intermediates and reduces the incidence of protodeboronation in aqueous media.

  带有侧链迈克尔型受体烯烃或乙炔键的芳基硼酸酯经过铑基催化络合物的重金属化作用，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率很好地环化到非末端乙炔上。催化体系包括使用富电子，空间庞大的配体如三-叔-butylphosphonium四氟硼酸盐稳定organorhodium中间体和减少在水性介质protodeboronation的发生率。
• Synthesis of Indenyl Triazenes by Rhodium-Catalyzed Annulation Reactions
  作者：Carl T. Bormann、Florian G. Abela、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei-Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1002/ejoc.202000195

  日期：2020.4.16

  Rh‐catalyzed [3+2] annulation reactions of arylboronic acid derivatives and alkynyl triazenes, which provide access to functionalized indenyl triazenes, are described. The regioselectivity of the annulations is mostly high, but strongly dependent on the substituents on the alkyne

  描述了芳基硼酸衍生物和炔基三氮烯的Rh催化的[3 + 2]环化反应，提供了功能化的茚基三氮烯的通道。环的区域选择性大部分较高，但强烈取决于炔烃上的取代基
• Addition of Bifunctional Organoboron Reagents to Strained Alkenes. Carbon−Carbon Bond Formation with Rh(I) Catalysis in Aqueous Media
  作者：Mark Lautens、John Mancuso

  DOI：10.1021/jo049874k

  日期：2004.5.1

  complex to generate a functionalized organorhodium intermediate that can cyclize onto strained olefins in good to excellent yields. The catalytic system involves the use of an electron-rich, sterically bulky ligand to stabilize the organorhodium intermediate and reduce the incidence of protodeboronation in aqueous media.

  带有侧链迈克尔型受体烯烃的芳基硼酸酯会与铑基催化络合物发生重金属化反应，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率或良好的产率环化到应变烯烃上。催化体系包括使用富含电子的空间庞大的配体来稳定有机ho中间体，并减少在水性介质中原硼酸脱硼的发生率。
• Bromo-Boronolactonization of Olefins¹
  作者：J. R. Falck、Muralidhar Bondlela、Sylesh K. Venkataraman、Dale Srinivas

  DOI：10.1021/jo015838z

  日期：2001.10.1

  Exposure of a variety of mono- and disubstituted ortho-alkenylarylboronic acids to NBS in THF/ H2O under neutral conditions affords bromo-boronolactones, in some instances, with exceptional regiocontrol. The adducts, analogous to those formed by carboxylic acids, are shown to be useful synthetic intermediates.