2-苯基-4-[4-三氟甲基苯基]噻唑 | 533867-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-4-[4-三氟甲基苯基]噻唑
• 英文名称: 2-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole
• 英文别名: 4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2-phenyl-thiazole；2-phenyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole
• CAS: 533867-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NS
• 分子量: 305.323
• InChiKey: LSMAABODKIIJEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4-[4-三氟甲基苯基]噻唑 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (R)-N-(2-hydroxy-2-pyridin-3-yl-ethyl)-2-(4-{4-[4-trifluoromethyl-phenyl-thiazol-2-yl]-benzenesulfonylamino}-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  实际路由到triarylsulfonyl氯化物中间体β的3肾上腺素能受体激动剂

  摘要：

  甲β 3肾上腺素能受体激动剂经汇集合成在高产率和高纯度的多千克规模制备。该合成中的关键中间体是芳基噻唑基苯磺酰氯。该磺酰氯的三芳基链段通过α-卤代酮和硫代苯甲酰胺前体的偶合在噻唑环上组装（Hantzsch合成）。开发和评估了引入对-磺酰氯部分的三种策略。发现磺化/氯化和重氮化/氯磺酰化途径是最有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00018-8
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-苯基-4-[4-三氟甲基苯基]噻唑
  参考文献：
  名称：

  实际路由到triarylsulfonyl氯化物中间体β的3肾上腺素能受体激动剂

  摘要：

  甲β 3肾上腺素能受体激动剂经汇集合成在高产率和高纯度的多千克规模制备。该合成中的关键中间体是芳基噻唑基苯磺酰氯。该磺酰氯的三芳基链段通过α-卤代酮和硫代苯甲酰胺前体的偶合在噻唑环上组装（Hantzsch合成）。开发和评估了引入对-磺酰氯部分的三种策略。发现磺化/氯化和重氮化/氯磺酰化途径是最有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00018-8

文献信息

• Exploration and Optimization of an Efficient One-pot Sequential Synthesis of Di/tri-substituted Thiazoles from α-Bromoketones, Thioacids Salt, and Ammonium Acetate
  作者：Eeda Venkateswararao、Hitesh B. Jalani、Manickam Manoj、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1002/jhet.2446

  日期：2016.9

  Exploration of scope of an optimized one‐pot sequential procedure for preparing of 2,4‐di‐ and 2,4,5‐tri‐substituted thiazoles has been accomplished. The synthesis was performed by the initial formation of a β‐keto‐thioester intermediate from nucleophilic substitution of α‐bromoketones with thioacid potassium salts, followed by treatment with ammonium acetate and one equivalent of acetic acid in toluene

  探索了用于制备2,4-二-和2,4,5-三-取代的噻唑的优化单锅顺序程序的范围。通过用硫代酸钾盐亲核取代α-溴酮，首先形成β-酮-硫酯中间体，然后用乙酸铵和一当量的乙酸在甲苯中处理，形成亚胺中间体，从而最终导致环化反应产生噻唑。该过程应以灵活的方式加以强调，以通过选择适当取代的α-溴酮（甚至包含酸不稳定的官能团和硫代酸钾盐）来控制噻唑环周围的取代方式，因此其适用性非常广泛。
• Lawesson's reagent promoted deoxygenation of azlactones for the syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles
  作者：Gaofeng Yin、Xiaodong Wang、Yuqing Wang、Tao Shi、Yaofu Zeng、Yuying Wang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d2ob01939f

  日期：——

  Azlactones and thiazoles are common structural motifs and possess diverse applications. A new method for the efficient and straightforward syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles from azlactones has been developed. The reaction proceeded via deoxygenation of azlactones by Lawesson's reagent without metal or external additives. A variety of 2,4-disubstituted thiazoles were synthesized with up to 92%

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。
• Synthesis of 2,4-diarylthiazoles throuth palladium-catalyzed cyclization of sulfoxonium ylides and benzothioamide
  作者：Yi-Xuan Lu、Liang-Wei Zhu、Ting-kang Lv、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154051

  日期：2022.8

  In this paper, the [3 + 2] cycloaddition reaction of thiobenzoyl group derivatives with sulfoxonium ylide was studied, which can directly synthesize 2,4-diarylthiazoles with different structures. Compared with the traditional reaction of producing thiazole, using palladium catalysts is able to make the reaction milder and lower in cost. Thus, a group of 2,4-diarylthiazoles can be easily synthesized

  本文研究了硫代苯甲酰基衍生物与硫鎓叶立德的[3+2]环加成反应，可直接合成不同结构的2,4-二芳基噻唑。与传统生产噻唑的反应相比，使用钯催化剂可以使反应更温和，成本更低。因此，以这种方式可以容易地以中等至高产率合成一组2,4-二芳基噻唑。
• [EN] 1,4-DIPHENYL-1H-IMIDAZOLE AND 2,4-DIPHENYLTHIAZOLE DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DIPHÉNYL-1H-IMIDAZOLE ET DE 2,4-DIPHÉNYLTHIAZOLE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 1,4-二苯基-1H-咪唑和2，4-二苯基噻唑类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：UNIV SOUTHERN MEDICAL

  公开号：WO2019195972A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  本发明涉及 1,4 -二苯基- 1H -咪唑和 2，4 -二苯基噻唑类衍生物及其制备方法和用途。其结构如式（I）所示其中R 1 为H、OH、OCH 3 等中任意一个，R 2 为H、NO 2、CH 3、CF 3、SO 2CH 3、COOCH 3、CONHCH 3 中任意一个，R 3为H、NO 2、OCH 3、CF 3 中任意一个，R 4 选自H、CF 3、Cl，R 5为H、Cl、CF 3、NHCH 3 中任意一个，R 6 OCF 3、CF 3、CN 中任意一个。V 为C或 N 中任意一个，W 为 CH 或 N 中任意一个，X 为C原子，Y 为CH或N 中任意一个，Z 为 CH 或 S 中任意一个。
• 1,4-DIPHENYL-1H-IMIDAZOLE AND 2,4-DIPHENYLTHIAZOLE DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20210017189A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  Provided are 1,4-diphenyl-1H-imidazole and 2,4-diphenylthiazole derivatives having a structure represented by Formula I, a preparation method therefor and uses thereof: wherein R 1 is any one of H, OH, and OCH 3 , R 2 is any one of H, NO 2 , CH 3 , CF 3 , SO 2 CH 3 , COOCH 3 , or CONHCH 3 , R 3 is any one of H, NO 2 , OCH 3 , or CF 3 , R 4 is selected from H, CF 3 , or Cl, R 5 is any one of H, Cl, CF 3 , or NHCH 3 , and R 6 is any one of OCF 3 , CF 3 , or CN; V is either C or N, W is either CH or N, X is a C atom, Y is either CH or N, and Z is either CH or S. This compound can be used in preparation of anti-inflammatory adjuvants, TLR1 or TLR2 agonists, and anti-tumor agents and for regulating the activity activation level of TLR1 and TLR2 alkaline phosphatases in vitro and in vivo.