5-[2-amino-3-(4-azidophenyl)propionylamino]pentanoic acid {4-[3-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-1-yl]phenyl}amide | 659733-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-amino-3-(4-azidophenyl)propionylamino]pentanoic acid {4-[3-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-1-yl]phenyl}amide
• CAS: 659733-70-7
• 化学式: C₃₉H₄₃N₇O₅
• 分子量: 689.814
• InChiKey: IJHYKNFPVOVSCJ-SZLLMAFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  182.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 、 5-[2-amino-3-(4-azidophenyl)propionylamino]pentanoic acid {4-[3-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-1-yl]phenyl}amide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到5-(2-oxo-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-6-yl)entanoic acid [2-(4-azidophenyl)-1-(4-{4-[3-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-1-yl]phenylcarbamoyl}butylcarbamoyl)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a biotin-tagged photoaffinity probe of 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitors

  摘要：

  The design and synthesis of a biotin-tagged photoreactive analogue C-4 of the cholesterol absorption inhibitor Ezetimibe is described. Photoaffinity labeling of intestinal brush border membrane vesicles with C-4 and subsequent streptavidin-biotin chromatography leads to selective extraction of a 145 kDa integral membrane protein as the molecular target for cholesterol absorption inhibitors. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00047-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitroaniline 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 氢气 、 四氯化钛 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 5-[2-amino-3-(4-azidophenyl)propionylamino]pentanoic acid {4-[3-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-1-yl]phenyl}amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a biotin-tagged photoaffinity probe of 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitors

  摘要：

  The design and synthesis of a biotin-tagged photoreactive analogue C-4 of the cholesterol absorption inhibitor Ezetimibe is described. Photoaffinity labeling of intestinal brush border membrane vesicles with C-4 and subsequent streptavidin-biotin chromatography leads to selective extraction of a 145 kDa integral membrane protein as the molecular target for cholesterol absorption inhibitors. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00047-6