(E)-N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitroaniline | 97221-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitroaniline
• 英文别名: N-(p-methoxybenzylidene)-p-nitroaniline；4-methoxybenzylidene-4'-nitroaniline
• CAS: 97221-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: YZJSVLVRDFIMHX-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  432.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitroaniline 在 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 盐酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S)-2-Hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-3-(4-nitro-phenylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将丙酮和重氮乙酸乙酯加成到亚胺上来合成1,3-恶唑烷

  摘要：

  通过在丙酮存在下铜催化重氮乙酸乙酯向亚胺的高产率获得1，3-氧唑烷。用6N HCl水解恶唑烷，得到1，2-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00479-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-硝基苯胺 在 KMn₈O₁₆*nH₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  串联催化：使用锰八面体分子筛直接从醇催化合成亚胺

  摘要：

  涉及催化剂的串联工艺可以提供独特而强大的策略，以在单个反应容器中将简单的起始原料转化为更复杂的产物。使用锰八面体分子筛（OMS-2）作为催化剂，通过串联催化方法直接从醇中合成亚胺。合成过程通过两个步骤进行：将醇氧化为羰基，然后通过胺对羰基的亲核攻击形成亚胺。OMS-2充当双功能催化剂，并在相同条件下催化单个反应容器中的两种机理不同的过程。通过这种有效的，环境友好的催化反应，苯甲醇的转化率高达100％。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2007.11.006

文献信息

• Catalytic Addition Methods for the Synthesis of Functionalized Diazoacetoacetates and Application to the Construction of Highly Substituted Cyclobutanones
  作者：Michael P. Doyle、Kousik Kundu、Albert E. Russell

  DOI：10.1021/ol052003s

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Methyl 3-(trialkylsilanyloxy)-2-diazo-3-butenoate undergoes Lewis acid-catalyzed Mukaiyama aldol addition with aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of low catalytic amounts of Lewis acids in nearly quantitative yields. Scandium(III) triflate is the preferred catalyst and, notably, addition proceeds without decomposition of the diazo moiety. Diazoacetoacetate products

  [反应：见正文]在低催化量的路易斯酸的存在下，以接近定量的收率，将3-（三烷基甲硅烷基氧基）-2-重氮-3-丁烯酸甲酯与芳香族和脂肪族醛一起进行路易斯酸催化的Mukaiyama醛醇加成反应。三氟甲磺酸（（III）是优选的催化剂，并且值得注意的是，加成进行时重氮部分不分解。与芳族醛反应制得的重氮乙酰乙酸酯产物经过铑（II）催化的闭环反应，形成具有高非对映异构控制性的环丁酮。报道了与亚胺的互补曼尼希型加成反应的实例。
• Method for isolating an intestinal cholesterol binding protein
  申请人：——

  公开号：US20040126812A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The invention describes a method for isolating an intestinal protein which is able to bind cholesterol and/or cholesterol uptake inhibitors. Methods of identifying inhibitors of cholesterol uptake and related pharmaceuticals and methods of treatment also are described.

  该发明描述了一种分离肠道蛋白质的方法，该蛋白质能够结合胆固醇和/或胆固醇摄取抑制剂。还描述了识别胆固醇摄取抑制剂和相关药物以及治疗方法的方法。
• METHOD FOR ISOLATING AN INTESTINAL CHOLESTEROL BINDING PROTEIN
  申请人：KRAMER Werner

  公开号：US20080167451A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention describes a method for isolating an intestinal protein which is able to bind cholesterol and/or cholesterol uptake inhibitors.

  本发明描述了一种分离肠道蛋白的方法，该蛋白能够结合胆固醇和/或胆固醇摄取抑制剂。
• The Development of a Scalable, Chemoselective Nitro Reduction
  作者：William P. Gallagher、Mark Marlatt、Robert Livingston、Susanne Kiau、Jale Muslehiddinoglu

  DOI：10.1021/op3002239

  日期：2012.10.19

  We have demonstrated a scalable chemoselective reduction of a nitro functional group in the presence of an aryl imine using (NH4)(2)S/EtOH or hydrogenation (Sponge Nickel) to afford the corresponding amino-imines in moderate to excellent yields. Other reducible groups such as aryl halides, styryl olefins, and ether linkages Survived as well
• Highly Selective Catalyst-Directed Pathways to Dihydropyrroles from Vinyldiazoacetates and Imines
  作者：Michael P. Doyle、Ming Yan、Wenhao Hu、Luisa S. Gronenberg

  DOI：10.1021/ja029745q

  日期：2003.4.1

  Copper-catalyzed reactions of vinyldiazoacetates with imines occur via a pathway in which the activated imine undergoes electrophilic addition to the vinyldiazo compound, whereas reactions catalyzed by rhodium(II) proceed through a metal carbene to an intermediate iminiumylide. Both pathways exhibit high stereoselectivities.