(E)-4-(4-(dimethylamino)styryl)-1-methylquinolin-1-ium iodide | 101038-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-(dimethylamino)styryl)-1-methylquinolin-1-ium iodide
• 英文别名: (E)-4-(4-(dimethylamino)styryl)-1-methylquinolin-1-ium；4-(4-dimethylamino-trans-styryl)-1-methyl-quinolinium; iodide；4-(4-Dimethylamino-trans-styryl)-1-methyl-chinolinium; Jodid；N,N-Dimethyl-4-[2-(1-methylquinolin-4(1H)-ylidene)ethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-iminium iodide；N,N-dimethyl-4-[2-(1-methylquinolin-1-ium-4-yl)ethenyl]aniline;iodide
• CAS: 101038-60-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N₂*I
• 分子量: 416.305
• InChiKey: VPDGOEIXZLKJNH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(二氰基亚甲基)茚满 、 (E)-4-(4-(dimethylamino)styryl)-1-methylquinolin-1-ium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到4-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-1-methylquinolinium 1,3-bis(dicyanomethylidene)indan-2-ide
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（二氰基亚甲基）茚满阴离子和π电子阳离子结合形成的各种离子晶体

  摘要：

  1,3-双（二氰基亚甲基）茚满阴离子（CMI –）是通过自去质子化反应制备的稳定的π电子阴离子。基于CMI的一系列离子对组件–用各种π电子阳离子进行了研究。通过单晶X射线分析揭示了堆积结构，并获得了逐电荷和电荷分离的组装体。有趣的是，尽管在相同电荷的物质之间存在静电排斥效应，但在所有晶体结构中均观察到阳离子-阳离子和/或阴离子-阴离子的堆积形成。DFT计算说明了偶极-偶极相互作用对相同电荷堆叠的稳定作用。此外，负电荷或正电荷通过面对面的堆积和不同电荷的物质之间的氢键的离域作用也对形成各种组件起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b00841
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4-(4-(dimethylamino)styryl)-1-methylquinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  红色发射分子转子对人类端粒 G-四链体 DNA 的优先识别

  摘要：

  用于识别特定 G-四链体 DNA 结构的新型荧光分子的开发因其在药物设计、传感和细胞探测中的不同作用而引起了广泛关注。在这项工作中，我们报告了一种基于红色发射苯乙烯基喹啉的分子转子（化合物1）的发现，它识别人类端粒 G-四链体，对 DNA 双链体具有明显的偏好。基于光谱学（UV-vis 和圆二色性）的实验表明化合物1与人类端粒 DNA G-四链体的相互作用具有堆叠相互作用的特征。基于荧光的乔布图揭示了化合物1之间的 1:1 结合化学计量和人类端粒 DNA G-四链体，随后的滴定实验显示出微摩尔亲和力 ( K a = 0.51 × 10 6 M –1 )。分子对接实验表明化合物1在四链体凹槽中的相互作用。最后，我们提供了化合物1作为报告分子在荧光置换实验中的应用，这表明它具有作为与具有芳香核的配体相容的荧光探针的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.2c04418

文献信息

• Rational Design of Crystallization‐Induced‐Emission Probes To Detect Amorphous Protein Aggregation in Live Cells
  作者：Di Shen、Wenhan Jin、Yulong Bai、Yanan Huang、Haochen Lyu、Lianggang Zeng、Mengdie Wang、Yuqi Tang、Wang Wan、Xuepeng Dong、Zhenming Gao、Hai‐Long Piao、Xiaojing Liu、Yu Liu

  DOI：10.1002/anie.202103674

  日期：2021.7.12

  e) for selective binding and fluorescence enhancement. Regulation of the electron-withdrawing groups tuned the emission wavelength while retaining selective detection. Finally, we utilized the optimized probe to systematically image aggregated proteome upon proteostasis network regulation. Overall, we present a rational approach to develop amorphous protein aggregation sensors from AIEgens with controllable

  与淀粉样蛋白聚集体不同，没有明确结构的无定形蛋白聚集体一直难以在复杂的细胞环境中靶向和检测。在这项研究中，我们合理地设计了来自聚集诱导发射探针（AIEgens）的无定形蛋白聚集传感器。利用二氰基异佛尔酮作为 AIEgen 支架模型，我们首先将 AIEgens 的荧光敏化到模拟无定形聚集蛋白内部的非极性和粘性环境。我们确定了一个普遍适用的部分（二甲氨基亚苯基）用于选择性结合和荧光增强。吸电子基团的调节调整了发射波长，同时保留了选择性检测。最后，我们利用优化的探针对蛋白质稳态网络调节下的聚集蛋白质组进行系统成像。总的来说，我们提出了一种合理的方法来开发 AIEgens 的无定形蛋白聚集传感器，具有可控的灵敏度、光谱覆盖范围和细胞性能。
• Applying styryl quinolinium fluorescent probes for imaging of ribosomal RNA in living cells
  作者：Abed Saady、Eli Varon、Avi Jacob、Yaron Shav-Tal、Bilha Fischer

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107986

  日期：2020.3

  The detection of subcellular domains in cells can be obtained by specific fluorescent markers. Here we report the use of styryl quinolinium dyes that selectively stain ribosomal RNA (rRNA) in nucleoli and in the cytoplasm of mammalian cells. Specifically, we synthesized a series of 1-methyl-4-(substituted) styryl-quinolinium derivatives, 12a–l. We developed highly efficient microwave-assisted synthesis

  细胞中亚细胞结构域的检测可以通过特定的荧光标记获得。在这里，我们报告使用苯乙烯基喹啉鎓染料选择性染色核仁和哺乳动物细胞质中的核糖体RNA（rRNA）。具体来说，我们合成了一系列1-甲基-4-（取代的）苯乙烯基-喹啉鎓衍生物12a - 1。我们开发了高效的微波辅助合成技术，可防止副产物的形成，从而使产物的收率超过90％。化合物12c-f和12i在各种溶剂中的最大吸收在500-660 nm处，摩尔消光系数为25400-49000 M -1 cm -1，并在630-715 nm处发射。染料类12a – l具有高度的光化学稳定性。染料12e特异性染色了核仁和细胞质，并且是无毒的。各种测试表明该染料对rRNA的亲和力明显更高。我们证明12e是一种吸引人的染色试剂，用于可视化和评估固定细胞和活细胞中的rRNA。
• Combination of <i>N</i>-Arylstilbazolium Organic Nonlinear Optical Chromophores with Iodoargentates: Structural Diversities and Optical Properties
  作者：Yu-Kang Wang、Li-Ming Zhao、Yu-Qing Fu、Zhao Chen、Xiao-Yan Lin、Dao-Hua Wang、Yi Li、Hao-Hong Li、Zhi-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00033

  日期：2018.7.5

  N-arylstilbazolium organic nonlinear optical chromophores with iodoargentates results in five new hybrids, i.e., [(DAST)(Ag2I3)]n (1), [(DMAQS)(Ag2I3)]n (2), [(DPAS)(Ag2I3)]n (3), [(DPTAS)2(Ag5I7)]n (4), and [(CEMAS)2(Ag5I7)]n (5). Among them, the former four are centrosymmetric, and 5 is non-centrosymmetrical (space group Pna21) with the introduction of a cyano group in an organic chromophore. The (Ag5I7)n2n–

  的组合Ñ -arylstilbazolium有机非线性光学发色团与iodoargentates结果在五个新的杂交体，即，[（DAST）（AG 2我3）] Ñ（1），[（DMAQS）（AG 2我3）] Ñ（2），[（DPAS）（Ag 2 I 3）] n（3），[（DPTAS）2（Ag 5 I 7）] n（4）和[（CEMAS）2（Ag 5 I 7）] n（5）。其中，前四个是中心对称的，而五个是非中心对称的（空间基团Pna 2 1），其中在有机发色团中引入了氰基。的（AG 5我7）ñ 2 ñ -在链4和5是特殊的，在其中该中4是由Ag构成5余个10与μ积木6 -Iσ结合到六根的Ag离子，并且在图5是类似古巴的Ag 4 I 4芯与桥接的AgI 4的连接四面体。已经观察到UV /​​ vis /近红外吸收和近红外光致发光。所有的有机发色团被堆叠为头-尾的安排，从而导致二次谐波产生（SHG）无活性在1
• A near-infrared and mitochondria-targeted fluorescence probe for ratiometric monitoring of sulfur dioxide derivatives in living cells
  作者：Ye-Hao Yan、Xiao-Ying He、Jun-Ying Miao、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1039/c9tb01686d

  日期：——

  band gap (193 nm). Furthermore, SNB was applied to detect sulfur dioxide derivatives with a low detection limit (17 nM), excellent sensitivity and exceptional selectivity. Of greater significance, SNB also successfully implemented the real-time and ratiometric surveillance for exogenous or endogenous sulfur dioxide derivatives in living HeLa, L-O2 and HepG2 cells. Interestingly, SNB possessed a subcellular

  在FRET和ICT平台的基础上，开发了一种有前途的近红外发射和线粒体靶向荧光探针（SNB），该探针具有新颖的反应机理，用于比例检测二氧化硫衍生物。探针SNB表现出良好的荧光特性，包括活跃的NIR发射信号（671 nm），超大斯托克斯位移（251 nm）和超宽发射带隙（193 nm）。此外，SNB被用于检测具有低检测限（17 nM），出色的灵敏度和出色的选择性的二氧化硫衍生物。更重要的是，SNB还成功地对活HeLa，L-O2和HepG2细胞中的外源或内源性二氧化硫衍生物进行了实时和比例监控。有趣的是，
• Design and synthesis of quinolinium-based derivatives targeting FtsZ for antibacterial evaluation and mechanistic study
  作者：Dong-Xiao Zhong、Meng-Ting She、Xiao-Chun Guo、Bo-Xin Zheng、Xuan-He Huang、Yi-Han Zhang、Hooi-Leng Ser、Wing-Leung Wong、Ning Sun、Yu-Jing Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114360

  日期：2022.6

  relationship study. In general, the inhibitors bearing a cyclic amine substituent at the 4-position of the quinolinium ring showed better antibacterial activity (MIC down to 0.25 μg/mL) than that at the 2-position, especially against Gram-positive bacteria. Among the twenty FtsZ inhibitors examined in various assays, A3 was identified to exhibit excellent antibacterial activity against S. aureus (MIC = 0.5–1 μg/mL)

  发现靶向基本和保守的细菌药物靶点（如 FtsZ 蛋白）的小分子抑制剂是对抗多重耐药细菌的有希望的方法。在本研究中，合成了两个基于 1-甲基喹啉支架的新系列 FtsZ 抑制剂。该抑制剂在喹啉鎓环的 2 位和 4 位具有多种取代基，包括环状或直链胺骨架，用于构效关系研究。一般来说，喹啉环4位带有环胺取代基的抑制剂比2位抑制剂表现出更好的抗菌活性（MIC低至0.25 μg/mL），尤其是对革兰氏阳性菌。在各种试验中检查的 20 种 FtsZ 抑制剂中，A3经鉴定对金黄色葡萄球菌（MIC = 0.5-1 μg/mL）、表皮葡萄球菌（MIC = 0.25 μg/mL）和粪肠球菌（MIC = 1-8 μg/mL）表现出优异的抗菌活性。更重要的是，A3显示出低溶血毒性（IC 5  = 64 μg/mL），并且发现不容易诱导耐药性。2-8 μg/mL 的A3促进 FtsZ 的聚合并中断细菌分裂。此外，用圆二色性和分子对接进行的配体-FtsZ