benzyl (2S)-2-[[(5S)-7-oxo-7-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoyl]amino]-3-phenylpropanoate | 1338645-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[(5S)-7-oxo-7-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1338645-90-1
• 化学式: C₄₇H₄₉N₃O₈
• 分子量: 783.921
• InChiKey: KUZXGFLDMNDNPL-BJKOEGOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[(5S)-7-oxo-7-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(2S)-2-[[(5S)-5-amino-7-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-7-oxoheptanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N，O-缩醛TMS醚简便合成手性高烯丙基胺及其应用。

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性和高效的光学活性高均烯丙基胺的合成方法。该方法的主要特征包括（1）利用萘乙胺作为极好的手性助剂和胺源;（2）1,3-手性诱导N-酰基亚胺离子具有高的立体选择性和高收率;以及（3 ）在温和条件下轻松进行辅助去除，以释放N -Cbz保护的高烯丙胺。另外，通过应用该方法已经实现了所提出的含有β-氨基酸的新型三肽的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol202573s
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-N-{1-[(trimethylsilyl)oxy]-5-hexynyl}carbamate 在 三乙烯二胺 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 benzyl (2S)-2-[[(5S)-7-oxo-7-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N，O-缩醛TMS醚简便合成手性高烯丙基胺及其应用。

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性和高效的光学活性高均烯丙基胺的合成方法。该方法的主要特征包括（1）利用萘乙胺作为极好的手性助剂和胺源;（2）1,3-手性诱导N-酰基亚胺离子具有高的立体选择性和高收率;以及（3 ）在温和条件下轻松进行辅助去除，以释放N -Cbz保护的高烯丙胺。另外，通过应用该方法已经实现了所提出的含有β-氨基酸的新型三肽的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol202573s