(R,S)-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one | 88909-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one；4-Phenyl-1,5-diazocan-2-one
• CAS: 88909-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: UDLGYTVXMFXWQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis[hexahydro-4-phenyl-1,5-diazocin-2(1H)-one]
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Haigh, David; Jones, Raymond C. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2055 - 2068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Beta-溴苯丙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (R,S)-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为大环精胺和亚精胺生物碱合成的基础

  摘要：

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00731-7

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical spermine alkaloids of the group
  作者：Leslie Crombie、Raymond C.F. Jones、David Haigh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85156-4

  日期：1986.1

  Spermine alkaloids homaline, hopromalinol, hopromine, and hoprominol are prepared by sequential coupling of 4-substituted 5-methyl-1,5-diazacyclooctan-2-ones, available by transamidation from 4-substituted azetidin-2-ones, to 1,4-dichlorobut-2-ene.

  通过顺序偶联4-取代的5-甲基-1,5-二氮杂环辛-2-酮（可从4-取代的氮杂环丁烷-2-酮转氨基获得至1,4）来制备精胺生物碱类人茶碱，合苯丙氨醇，合苯丙胺和合苯丙氨醇。 -二氯丁-2-烯。
• Transamidation reactions of β-lactams: A synthesis of (±)-dihydroperiphylline
  作者：Leslie Crombie、Raymond C.F. Jones、David Haigh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85157-6

  日期：1986.1

  Whereas ammonolysis of -(halogenoalkyl)azetidin-2-ones affords medium ring azalactams transamidation, large or strained rings are not isolated, acyclic β-amino-amides being produced; two successive transamidative ring expansions from 4-phenyla-zetidin-2-one give a synthesis of (±)-dihydroperiphylline.

  -（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的氨解提供中等环的氮杂内酰胺转酰胺基作用，而没有分离出大的或应变的环，产生了无环的β-氨基酰胺。由4-苯基α-zetidin-2-one连续两次转酰胺基扩环，合成了（±）-二氢茶碱。
• Synthesis of homaline and epi-homaline
  作者：Leslie Crombie、Raymond C. F. Jones、Ab. Rasid Mat-Zin、Steven Osborne

  DOI：10.1039/c39830000960

  日期：——

  5-diazacycla-octan-2-one has been prepared by cyclisation of an acyclic precursor or by transamidation from 4-phenylazetidin-2-one, and converted into natural (–)-homaline and epi-homaline: the approach is applicable to the synthesis of unsymmetrical alkaloids.

  5-甲基-4-苯基-1,5-二氮杂环辛基-2-酮是通过无环前体的环化或4-苯基氮杂环丁烷-2-酮的转酰胺基反应制得的，并转化为天然（-）-高马林和epi- homaline：该方法适用于不对称生物碱的合成。
• Medium ring heterocycles: transamidation reactions of β-lactams
  作者：Leslie Crombie、Raymond C. F. Jones、Steven Osborne、Ab. Rasid Mat-Zin

  DOI：10.1039/c39830000959

  日期：——

  Seven-, eight-, and nine-membered azalactams are easily prepared from azetidin-2-ones by transamidation via N-(halogenoalkyl) derivatives.

  七元，八元和九元的氮杂内酰胺很容易由氮杂环丁烷-2-酮经N-（卤代烷基）衍生物进行氨基转移而制得。
• Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Haigh, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2027 - 2046
  作者：Begley, Michael J.、Crombie, Leslie、Haigh, David、Jones, Raymond C. F.、Osborne, Steven、Webster, Richard A. B.

  DOI：——

  日期：——