4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one | 110425-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
• CAS: 110425-69-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O
• 分子量: 275.394
• InChiKey: BADPCEQCNDAELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(+/-)-dihydroperiphylline
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的转酰胺反应：（±）-二氢茶碱的合成

  摘要：

  -（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的氨解提供中等环的氮杂内酰胺转酰胺基作用，而没有分离出大的或应变的环，产生了无环的β-氨基酰胺。由4-苯基α-zetidin-2-one连续两次转酰胺基扩环，合成了（±）-二氢茶碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85157-6
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one 在 氨 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的转酰胺反应：（±）-二氢茶碱的合成

  摘要：

  -（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的氨解提供中等环的氮杂内酰胺转酰胺基作用，而没有分离出大的或应变的环，产生了无环的β-氨基酰胺。由4-苯基α-zetidin-2-one连续两次转酰胺基扩环，合成了（±）-二氢茶碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85157-6

文献信息

• Transamidation reactions of β-lactams: A synthesis of (±)-dihydroperiphylline
  作者：Leslie Crombie、Raymond C.F. Jones、David Haigh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85157-6

  日期：1986.1

  Whereas ammonolysis of -(halogenoalkyl)azetidin-2-ones affords medium ring azalactams transamidation, large or strained rings are not isolated, acyclic β-amino-amides being produced; two successive transamidative ring expansions from 4-phenyla-zetidin-2-one give a synthesis of (±)-dihydroperiphylline.

  -（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的氨解提供中等环的氮杂内酰胺转酰胺基作用，而没有分离出大的或应变的环，产生了无环的β-氨基酰胺。由4-苯基α-zetidin-2-one连续两次转酰胺基扩环，合成了（±）-二氢茶碱。
• Lithium and proton templated ω-polyazamacrolactamization, new general routes to macrocyclic polyamines
  作者：Konstantin Drandarov、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01660-x

  日期：2002.9

  A general, lithium templated/catalyzed ω-polyazamacrolactamization method for the synthesis of macrocyclic polyamines including spermidine and spermine alkaloids is presented. The formation of 12-, 13-, 16-, 17-, and 19-membered N3, N4, N5, and N6 containing rings is described. A proton templated/catalyzed macrolactamization of some ω-polyazaaminoesters is also observed.

  提出了一种通用的锂模板化/催化的ω-聚ama杂内酰胺化方法，用于合成大环多胺，包括亚精胺和亚精胺生物碱。描述了含12、13、16、17和19元N 3，N 4，N 5和N 6的含环的形成。还观察到一些ω-聚氮杂氨基酯的质子模板化/催化的大内酰胺化。
• Antimony-Templated Macrolactamization of Tetraamino Esters. Facile Synthesis of Macrocyclic Spermine Alkaloids, (±)-Buchnerine, (±)-Verbacine, (±)-Verbaskine, and (±)-Verbascenine
  作者：Kazuaki Ishihara、Yoshichika Kuroki、Naoyuki Hanaki、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja953541a

  日期：1996.1.1
• CROMBIE L.; JONES R. C. F.; HAIGH D., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 42, 5151-5154
  作者：CROMBIE L.、 JONES R. C. F.、 HAIGH D.

  DOI：——

  日期：——
• Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Haigh, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2027 - 2046
  作者：Begley, Michael J.、Crombie, Leslie、Haigh, David、Jones, Raymond C. F.、Osborne, Steven、Webster, Richard A. B.

  DOI：——

  日期：——