(S,S)-1,4-di-[2'-oxo-4'-phenyl-N(5')-methyl-1',5'-diazocan-N(1')-yl]butane | 20410-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S,S)-1,4-di-[2'-oxo-4'-phenyl-N(5')-methyl-1',5'-diazocan-N(1')-yl]butane
• 英文别名: (S,S)-1,4-di[2'-oxo-4'-phenyl-N(5')-methyl-1',5'-diazocan-1'-yl]butane；(SS)-(-)-Homaline；(-)-homaline；homaline；(-)-(S,S)-homaline；(4S)-5-methyl-1-[4-[(4S)-5-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,5-diazocan-1-yl]butyl]-4-phenyl-1,5-diazocan-2-one
• CAS: 20410-93-9
• 化学式: C₃₀H₄₂N₄O₂
• 分子量: 490.689
• InChiKey: LNCIXDIFZNXBDP-NSOVKSMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  671.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 triethoxyantimony 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (S,S)-1,4-di-[2'-oxo-4'-phenyl-N(5')-methyl-1',5'-diazocan-N(1')-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  mal生物碱（-）-（S，S）-homalline和（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成。

  摘要：

  新型锂酰胺试剂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺和（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α）的高度非对映选择性共轭物-甲基-对甲氧基苄基）酰胺合成α，β-不饱和酯被用作ho生物碱（-）-（S，S）-高马林和（-）-（R，R）-hopromine的关键步骤。（-）-（S，S）-homaline的不对称合成通过8个步骤完成，总产率为18％，（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成通过9个步骤和23％实现每种情况下从商业上可获得的原料得到的总收率 因此，迄今为止，这些合成代表了这些生物碱中最有效的总不对称合成。也使用这种方法制备了蛇麻碱的（4'R，4''S）-顶基的样品，

  DOI：

  10.1021/jo3012732

文献信息

• Transamidation reactions using β-lactams. The synthesis of homaline
  作者：Harry H. Wasserman、Gregory D. Berger、Kathleen R. Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86862-8

  日期：——

  The synthesis of the plant product, homaline, by a translactamization process involving the β-lactom, (−)-4-phenyl-2-azetidinone, is described.

  描述了通过涉及β-内酰胺的（-）-4-苯基-2-氮杂环丁酮的转内酰胺化方法合成植物产物homaline。
• The use of β-lactams in the synthesis of spermine and spermidine alkaloids
  作者：Harry H. Wasserman、Gregory D. Berger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92138-6

  日期：1983.1

  The optically active plant product homaline (6) has been synthesized in a convergent sequence starting with β-phenyl-β-alanine and putrescine (14) The key transformation in this sequence is the ring expansion by transamidation of a functionalized chiral β-lactam precursor

  旋光性植物产品荷马琳（6）已从β-苯基-β-丙氨酸和腐胺（14）开始，以收敛的顺序合成。该序列的关键转化是通过功能化的手性β-内酰胺前体的转酰胺作用进行的扩环
• Asymmetric synthesis of (−)-(S,S)-homaline
  作者：Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Jeffrey P. Stonehouse、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.088

  日期：2012.2

  The asymmetric synthesis of (−)-(S,S)-homaline was achieved in 8 steps from commercially available starting materials using the diastereoselective conjugate addition of the novel lithium amide reagent lithium (R)-N-(3-chloropropyl)-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amide to methyl cinnamate to install the correct stereochemistry. Subsequent functional group manipulation of the resultant β-amino ester and

  （-）-（S，S）-人参碱的不对称合成是通过使用非对映选择性共轭添加新型锂酰胺试剂锂（R）-N-（3-氯丙基）-N从市售起始原料分8步完成的-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺合成肉桂酸甲酯以安装正确的立体化学。随后对所得的β-氨基酯和Sb（OEt）3介导的大内酰胺化进行官能团处理，然后进行均二聚化，得到（-）-（S，S）-人参总产率为18％，代表了迄今为止首次报道的这种天然产物的最不对称合成，也是迄今为止最有效的合成方法。
• Synthesis of homaline and epi-homaline
  作者：Leslie Crombie、Raymond C. F. Jones、Ab. Rasid Mat-Zin、Steven Osborne

  DOI：10.1039/c39830000960

  日期：——

  5-diazacycla-octan-2-one has been prepared by cyclisation of an acyclic precursor or by transamidation from 4-phenylazetidin-2-one, and converted into natural (–)-homaline and epi-homaline: the approach is applicable to the synthesis of unsymmetrical alkaloids.

  5-甲基-4-苯基-1,5-二氮杂环辛基-2-酮是通过无环前体的环化或4-苯基氮杂环丁烷-2-酮的转酰胺基反应制得的，并转化为天然（-）-高马林和epi- homaline：该方法适用于不对称生物碱的合成。
• Cyclic polyamine compounds for cancer therapy
  申请人：Frydman Benjamin

  公开号：US20050130949A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Novel cyclic polyamine compounds of the form where A 1 , each A 2 (if present), and A 3 are independently selected from C 1 -C 8 alkyl, where each Y is independently selected from H or C 1 -C 4 alkyl, where M is selected from C 1 -C 4 alkyl, where k is 0, 2, or 3, and where R is selected from C 1 -C 32 alkyl, as well as all stereoisomers and salts thereof, are disclosed. Additional compounds where k is 1 and A 2 is independently selected from C 1 -C 3 alkyl or C 5 -C 8 alkyl are also disclosed. Cyclic polyamines, where the amide group is reduced to a secondary amino group, and various derivatives of these compounds, are also described. Synthetic methods for the compounds are described. The compounds are useful for treating diseases caused by uncontrolled proliferation of cells, such as cancer, especially prostate cancer, and for inducing intracellular ATP hydrolysis for treatment of other disorders.

  本发明揭示了具有以下形式的新型环状多胺化合物：其中A1，每个A2（如果存在）和A3独立地选自C1-C8烷基，每个Y独立地选自H或C1-C4烷基，M选自C1-C4烷基，k为0、2或3，R选自C1-C32烷基，以及所有立体异构体和其盐。还揭示了k为1且A2独立地选自C1-C3烷基或C5-C8烷基的其他化合物。还描述了将酰胺基还原为二级氨基的环状多胺以及这些化合物的各种衍生物。还描述了这些化合物的合成方法。这些化合物可用于治疗细胞无限增殖引起的疾病，如癌症，特别是前列腺癌，并用于诱导细胞内ATP水解以治疗其他疾病。