1,1'-(butane-1,4-diyl)bis[hexahydro-5-methyl-4-phenyl-1,5-diazocin-2(1H)-one] | 20410-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis[hexahydro-5-methyl-4-phenyl-1,5-diazocin-2(1H)-one]
• 英文别名: 1,4-bis-(5-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,5-diazacyclooctanyl)butane；1,4-bis(5-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,5-diazacyclooctanyl)butane；homaline；(+/-)-homaline；5,5'-dimethyl-4,4'-diphenyl-1,1'-butane-1,4-diyl-bis-[1,5]diazocan-2-one；1,4-Bis-<2-oxo-5-methyl-4-phenyl-ohtahydro-1,5-diazocinyl-(1)>-butan；Gomaline；5-methyl-1-[4-(5-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,5-diazocan-1-yl)butyl]-4-phenyl-1,5-diazocan-2-one
• CAS: 20410-93-9；88931-13-9；88931-14-0
• 化学式: C₃₀H₄₂N₄O₂
• 分子量: 490.689
• InChiKey: LNCIXDIFZNXBDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  671.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis[hexahydro-5-methyl-4-phenyl-1,5-diazocin-2(1H)-one]
  参考文献：
  名称：

  该组不对称精胺生物碱的合成

  摘要：

  通过顺序偶联4-取代的5-甲基-1,5-二氮杂环辛-2-酮（可从4-取代的氮杂环丁烷-2-酮转氨基获得至1,4）来制备精胺生物碱类人茶碱，合苯丙氨醇，合苯丙胺和合苯丙氨醇。 -二氯丁-2-烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85156-4

文献信息

• Total Syntheses of the Spermine Alkaloids (−)-(R,R)-Hopromine and (±)-Homaline
  作者：Corinne Ensch、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1659::aid-hlca1659>3.0.co;2-d

  日期：2002.6

  The diastereoselective synthesis of the spermine alkaloid (R,R)-hopromine (2) is described. The as yet unknown absolute configuration of naturally occurring (−)-hopromine (2) is (R,R) and was established by comparison of the reported specific rotation of the natural product with that of the synthetic one. Preparation of the characteristic bis-8-membered lactam scaffold was carried out by convergent

  描述了精胺生物碱 (R,R)-hopromine (2) 的非对映选择性合成。天然存在的 (-)-次普罗胺 (2) 的绝对构型为 (R,R)，目前尚不清楚，它是通过比较所报道的天然产物与合成产物的比旋度来确定的。通过基本手性氮杂内酰胺单元 21a 和 21b 的聚合构建和随后的迭代连接（方案 5 和 6）来制备特征性双 8 元内酰胺支架。类似合成 4-烷基-六氢-1,5-diazocin-2(1H)-ones 21a 和 21b 的关键步骤是通过铜酸盐反应和 Sb(OEt) 将直链烷基侧链引入它们的共同前体 14开链中间体 20a 和 20b 分别进行 3 辅助环化（方案 3 和 4）。手性碘酯 14 由市售的 (+)-L-天冬氨酸 (12) 制备。基于为 (R,R)-hopromine (2) 开发的合成策略，给出了以 (±)- 形式快速获得母体生物碱 homaline (1) 的方法。
• Asymmetric Synthesis of 4-Phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one Using Optically Active Vinyl Sulfoxides
  作者：Nobuhiro Itoh、Haruo Matsuyama、Masato Yoshida、Nobumasa Kamigata、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.68.3121

  日期：1995.11

  purity by the asymmetric conjugate addition of pyrazolidine to optically active vinyl sulfoxides, t-butyl (E)-2-[(R)- and (S)-p-tolylsulfinyl]cinnamates, respectively. Starting from 7, a synthesis of optically active homaline was achieved.

  (S)- 和 (R)-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-ones (7) 的两种对映异构体均通过吡唑烷与旋光乙烯基亚砜的不对称共轭加成以立体选择性合成，具有良好的光学纯度，t- (E)-2-[(R)-和(S)-p-甲苯基亚磺酰基]肉桂酸丁酯，分别。从7开始，合成了具有光学活性的homaline。
• Crombie, Leslie; Haigh, David; Jones, Raymond C. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2055 - 2068
  作者：Crombie, Leslie、Haigh, David、Jones, Raymond C. F.、Mat-Zin, Ab. Rasid

  DOI：——

  日期：——
• Crombie, Leslie; Haigh, David; Jones, Raymond C. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2047 - 2054
  作者：Crombie, Leslie、Haigh, David、Jones, Raymond C. F.、Mat-Zin, Ab. Rasid

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of unsymmetrical spermine alkaloids of the group
  作者：Leslie Crombie、Raymond C.F. Jones、David Haigh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85156-4

  日期：1986.1

  Spermine alkaloids homaline, hopromalinol, hopromine, and hoprominol are prepared by sequential coupling of 4-substituted 5-methyl-1,5-diazacyclooctan-2-ones, available by transamidation from 4-substituted azetidin-2-ones, to 1,4-dichlorobut-2-ene.

  通过顺序偶联4-取代的5-甲基-1,5-二氮杂环辛-2-酮（可从4-取代的氮杂环丁烷-2-酮转氨基获得至1,4）来制备精胺生物碱类人茶碱，合苯丙氨醇，合苯丙胺和合苯丙氨醇。 -二氯丁-2-烯。