2-azidoethyl-2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside | 1552322-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl-2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(2-azidoethoxy)-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxane
• CAS: 1552322-95-8
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₆
• 分子量: 409.483
• InChiKey: WFPZUZUELOZLHU-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl-2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(allyloxy)-6-((allyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient and accelerated growth of multifunctional dendrimers using orthogonal thiol–ene and SN2 reactions

  摘要：

  通过结合巯基烯和 SN2 反应，开发了一种正交偶联策略，随后将其应用于利用碳水化合物构建模块加速合成多功能树枝状聚合物。在表面等离子体共振（SPR）研究中，δ-D-吡喃半乳糖苷包裹的树枝状聚合物与从铜绿假单胞菌中提取的细菌 LecA 凝集素表现出 nM 的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c3cc46633g
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-azidoethyl-2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基合成突触支架合成致密和手性树状多元醇。

  摘要：

  大多数经典树状聚合物通常是由相同的低价重复单元（通常是AB2单体）组成。这种策略需要几代人才能实现大量的表面功能。另外，这些典型的单体是非手性的。我们在本文中提出使用糖衍生物，其由几种不同的官能度以及它们各自的固有手性作为支架/核心以及重复单元组成。该方法允许以低树状聚合物世代构建具有大量表面基团的手性致密树状聚合物。用作A5核心的全炔丙基化β-D-吡喃葡萄糖苷与各种衍生物（例如用作AB4重复部分的2-叠氮基乙基四-O-烯丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷）一起用于构建手性树枝状聚合物，

  DOI：

  10.3390/molecules21040448