苄基烯丙基((2S,3R)-6-羟基-2-乙烯基四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸酯 | 304665-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基烯丙基((2S,3R)-6-羟基-2-乙烯基四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: benzyl N-[(2S,3R)-2-ethenyl-6-hydroxyoxan-3-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 304665-05-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: QSLLLPRWXIDQIX-GARXDOFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基烯丙基((2S,3R)-6-羟基-2-乙烯基四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸酯 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 N-甲基吲哚酮 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  A Diastereocontrolled Synthesis of (+)-Febrifugine:  A Potent Antimalarial Piperidine Alkaloid

  摘要：

  [GRAPHICS]A diastereocontrolled synthesis of (+)-febrifugine, a potent antimalarial piperidine alkaloid, has been achieved using a chiral block having a bicyclo[3.2.1]octane framework which exhibits inherent convex-face selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol006384f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苄基烯丙基((2S,3R)-6-羟基-2-乙烯基四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Diastereocontrolled Synthesis of (+)-Febrifugine:  A Potent Antimalarial Piperidine Alkaloid

  摘要：

  [GRAPHICS]A diastereocontrolled synthesis of (+)-febrifugine, a potent antimalarial piperidine alkaloid, has been achieved using a chiral block having a bicyclo[3.2.1]octane framework which exhibits inherent convex-face selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol006384f

文献信息

• A Diastereocontrolled Synthesis of (+)-Febrifugine:  A Potent Antimalarial Piperidine Alkaloid
  作者：Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol006384f

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]A diastereocontrolled synthesis of (+)-febrifugine, a potent antimalarial piperidine alkaloid, has been achieved using a chiral block having a bicyclo[3.2.1]octane framework which exhibits inherent convex-face selectivity.