苄基溴-α,α-d2 | 51271-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基溴-α,α-d2
• 中文别名: 溴苄-α,α-d2
• 英文名称: [1',1'-2H2]benzyl bromide
• 英文别名: (bromomethyl-d2)benzene；α,α,-D2-benzyl bromide；Benzyl-alpha,alpha-d2 bromide；[bromo(dideuterio)methyl]benzene
• CAS: 51271-29-5
• 化学式: C₇H₇Br
• 分子量: 173.021
• InChiKey: AGEZXYOZHKGVCM-NCYHJHSESA-N

物化性质

• 熔点：
  −3-−1 °C(lit.)
• 沸点：
  198-199 °C(lit.)
• 密度：
  1.455 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  188 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 1737 6.1/PG 2
• 储存条件：
  将贮藏器密封后，放入一个紧密的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基溴-α,α-d2 在 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 PhCD2O(*)
  参考文献：
  名称：

  苯甲氧基和枯基氧基从叔胺中提取氢原子的反应：结构对氢键预反应复合物速率形成反应的影响

  摘要：

  由cumyloxyl（粗磨上从一系列叔胺的氢原子夺取反应时间分辨动力学研究•）和苄氧基（BNO •）自由基进行。在空间位阻的三异丁胺下，测量了两个自由基的相对可比的氢原子抽象速率常数（k H）（k H（BnO •）/ k H（CumO •）= 2.8），并且该反应被描述为直接氢原子抽象。与其他胺类相比，k H（BnO •）/ k H（CumO •）观察到13至2027倍的比率。在BnO之间的反应中，k H接近扩散极限•环胺和无环胺，以及无环胺和受阻环胺1,2,2,6,6-五甲基哌啶的反应性下降。这些结果为我们的假设提供了进一步的支持，即该反应是通过速率决定性地在苄氧基α-C–H与其中发生氢原子抽象的氮孤对之间形成C–H / N氢键预反应复合物而进行的，以及证明了胺结构对整个反应机理的重要作用。支持这一图象的附加机械信息从胺的反应的研究用氘代苄氧基自由基（PhCD得到2 ö •，BNO • -

  DOI：

  10.1021/jo201025j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 、 氢溴酸 作用下， 生成 苄基溴-α,α-d2
  参考文献：
  名称：

  苄基自由基的产生及红外光谱研究

  摘要：

  苄基自由基 C6H5CH2 是通过两种不同的前体，苄基溴和二苄基的气相热解获得的，并通过红外光谱在 12K 的氩气基质中进行研究。类似地，已经研究了氘代取代的苄基 C6H5CD2 和 C6D5CH2。将苄基及其氘代类似物的 IR 带分配给基本模式并计算了价力场。所得数据证明了亚甲基碳原子的 sp2 杂化和环和 CH2 基团之间电子密度的离域，并且与自由基的平面结构非常吻合。

  DOI：

  10.1007/bf00699953
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 、 富勒烯 在 四丁基高氯酸铵 、 苄基溴-α,α-d2 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  再次探讨了C 70 2–与有机卤化物的反应：2,5-（PhCH 2）2 C 70中非对映体亚甲基质子的异常磁当量

  摘要：

  C 70 2–与有机卤化物的反应产生了几种异构体产物。但是，异构体的结构尚未得到明确鉴定，即使该反应的第一份报告发表于十多年前，其反应仍然难以捉摸。在此，重新讨论了C 70 2–与ArCH 2 Br（Ar = Ph，o-，m-和p -BrC 6 H 4）的反应。两种类型的同分异构体的对位的2,5-和7,23-加合物（ARCH 2）2 Ç 70通过X射线单晶衍射，HRMS，1 H和13 C NMR以及UV-vis光谱学进行表征。在环境温度下记录的2，5-（PhCH 2）2 C 70的1 H NMR光谱中显示了C2非对位亚甲基质子的异常单峰共振而不是典型的AB四重共振。利用变温（VT）NMR和密度泛函理论（DFT）计算研究了意外的磁当量。结果表明，在C 70极性区域中较大的局部曲率可能是由2,5-（PhCH的C2非对映体亚甲基质子表现出的异常磁当量的原因2）2 C 70，表明在某些情况下，不可能像C

  DOI：

  10.1021/jo4011848

文献信息

• 一种咪唑并吡嗪酮类化合物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113480545B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明提供一种咪唑并吡嗪酮类化合物及其制备方法和应用。所述咪唑并吡嗪酮类化合物的结构具有式I所示结构，其中，R1为苯基、R2为苄基，并且所述化合物中具有至少一个D取代基，所述D取代基位于R1和/或R2上。所述化合物具有优异的发光性能，可以作为NanoLuc发光体系的底物，并应用在萤光素酶的检测以及药物的检测中。
• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Intramolecular Carbenoid C−H Insertion. Stereoselective Synthesis of Cis-Disubstituted Oxygen and Nitrogen Heterocycles
  作者：Wai-Hung Cheung、Shi-Long Zheng、Wing-Yiu Yu、Guo-Chuan Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol034806q

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A ruthenium porphyrin-catalyzed stereoselective intramolecular carbenoid C[bond]H insertion is described. Using [Ru(II)(TTP)(CO)] as catalyst, aryl tosylhydrazones are converted to 2,3-dihydrobenzofurans, 2,3-dihydroindoles, and beta-lactams in good yields and remarkable cis selectivity (up to 99%). Enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans is also achieved with [Ru(II)(D(4)-Por*)(CO)]

  [反应：见正文]描述了钌卟啉催化的立体选择性分子内类胡萝卜素C H键插入。使用[Ru（II）（TTP）（CO）]作为催化剂，芳基甲苯磺酰hydr以良好的收率和显着的顺式选择性（高达99％）转化为2,3-二氢苯并呋喃，2,3-二氢吲哚和β-内酰胺。 。以[Ru（II）（D（4）-Por *）（CO）]为催化剂也可完成2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成，且ee最高可达96％。
• Gold-Catalyzed Rearrangement of (Silylcyclopropenyl)methyl Ethers into (Silylmethylene)cyclopropanes
  作者：Florence Hiault、Alexis Archambeau、Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1055/s-0035-1561486

  日期：2016.10

  rearrangement involving loss of methyl formate, 2π-electrocyclization of the resulting allylic cation, and elimination of the metal to regenerate the catalyst. Methoxymethyl ethers derived from 2-(dimethylphenylsilyl)cycloprop-1-enyl carbinols undergo gold-catalyzed rearrangement leading to [(Z)-(dimethylphenylsilyl)methylene]cyclopropanes in moderate to high yields with methyl formate as a byproduct. This

  致力于纪念让·弗朗索瓦·诺曼特（Jean-FrançoisNormant）教授，他是一位杰出的导师和科学人物。 抽象的 衍生自2-（二甲基苯基甲硅烷基）环丙-1-烯甲醇的甲氧基甲基醚经过金催化的重排，以中等至高收率生成[（Z）-（二甲基苯基甲硅烷基）亚甲基]环丙烷，其中甲酸甲酯为副产物。该转变通过三元环的初始区域选择性开环而进行，从而产生α-甲硅烷基乙烯基金类胡萝卜素。后一种有机金物质通过1，5-氢化物转移而演化，这引发了随后的重排，其中包括甲酸甲酯的损失，所得烯丙基阳离子的2π电环化以及消除金属以再生催化剂。 衍生自2-（二甲基苯基甲硅烷基）环丙-1-烯甲醇的甲氧基甲基醚经过金催化的重排，以中等至高收率生成[（Z）-（二甲基苯基甲硅烷基）亚甲基]环丙烷，其中甲酸甲酯为副产物。该转变通过三元环的初始区域选择性开环而进行，从而产生α-甲硅烷基乙烯基金类胡萝卜素。后一种有机金物质通过1，5-氢
• Generation of sulfur ylides by the desilylation of α-trimethylsilylbenzyl sulfonium salts
  作者：Albert Padwa、John R. Gasdaska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86662-x

  日期：1988.1

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides derived via the desilylation of several α-trimethylsilylbenzyl sulfonium salts has been studied. The initially formed ylide was found to rapidly equilibrate with the thermodynamically more stable ylide. In the absence of trapping reagents, a Sommelet-Hauser type rearrangement occurs.

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。
• .alpha.-Deuterium isotope effects in benzyl halides. 2. Reaction of nucleophiles with substituted benzyl bromides. Evidence for a change in transition-state structure with electron-donating substituents
  作者：V. P. Vitullo、J. Grabowski、S. Sridharan

  DOI：10.1021/ja00541a014

  日期：1980.10

  the following substrates and nucleophiles: p-methoxybenzyl bromide (Et/sub 3/N, SCN/sup -/, N/sub 3//sup -/, OH/sup -/, S/sub 2/O/sub 3//sup 2 -/), benzyl bromide (Et/sub 3/N, SCN/sup -/, N/sub 3//sup -/, OH/sup -/, S/sub 2/O/sub 3//sup 2 -/), and p-nitrobenzyl bromide (Et/sub 3/N, SCN/sup -/, N/sub 3//sup -/, S/sub 2/O/sub 3//sup 2 -/). In nearly all cases the second-order rate constant for each nucleophile

  速率和 ..cap α..-D 同位素效应已确定为以下底物和亲核试剂：对甲氧基苄基溴（Et/sub 3/N、SCN/sup -/、N/sub 3//sup -/、 OH/sup -/, S/sub 2/O/sub 3//sup 2 -/), 溴化苄 (Et/sub 3/N, SCN/sup -/, N/sub 3//sup -/, OH /sup -/, S/sub 2/O/sub 3//sup 2 -/), 和对硝基苄基溴 (Et/sub 3/N, SCN/sup -/, N/sub 3//sup -/ , S/sub 2/O/sub 3//sup 2 -/)。在几乎所有情况下，每个亲核试剂的二级速率常数都经过未取代化合物的最小值，而 ..cap α..-D 同位素在 p-NO/sub 2/ > pH > p-OCH 序列中单调增加/sub 3/。这些结果与 S/sub N/2 过渡态越