benzyl (2R,3S)-2-(oxiran-2-ylmethyl)-3-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate | 304665-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S)-2-(oxiran-2-ylmethyl)-3-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 304665-10-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: CNHJVGAGDJFVKF-PDQYLBCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-2-(oxiran-2-ylmethyl)-3-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  A Diastereocontrolled Synthesis of (+)-Febrifugine:  A Potent Antimalarial Piperidine Alkaloid

  摘要：

  [GRAPHICS]A diastereocontrolled synthesis of (+)-febrifugine, a potent antimalarial piperidine alkaloid, has been achieved using a chiral block having a bicyclo[3.2.1]octane framework which exhibits inherent convex-face selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol006384f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (2R,3S)-2-(oxiran-2-ylmethyl)-3-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Diastereocontrolled Synthesis of (+)-Febrifugine:  A Potent Antimalarial Piperidine Alkaloid

  摘要：

  [GRAPHICS]A diastereocontrolled synthesis of (+)-febrifugine, a potent antimalarial piperidine alkaloid, has been achieved using a chiral block having a bicyclo[3.2.1]octane framework which exhibits inherent convex-face selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol006384f

文献信息

• Synthesis and evaluation of febrifugine analogues as potential antimalarial agents
  作者：Shuren Zhu、Li Meng、Quan Zhang、Lai Wei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.009

  日期：2006.4

  Febrifugine is an alkaloid isolated from Dichroa febrifuga Lour as the active component against Plasmodium falciparum. Strong liver toxicity has precluded febrifugine as a potential clinical drug. In this study novel febrifugine analogues were designed and synthesized. Lower toxicity was achieved by reducing or eliminating the tendency of forming chemically reactive and toxic intermediates and metabolites

  Febrifugine 是从 Dichroa febrifuga Lour 中分离出来的一种生物碱，作为对抗恶性疟原虫的活性成分。强肝毒性使得常古碱无法作为潜在的临床药物。在这项研究中，设计并合成了新型常古碱类似物。较低的毒性是通过减少或消除形成化学反应性和有毒中间体和代谢物的趋势来实现的。在体外评估合成化合物对氯喹敏感（D6）和氯喹抗性（W2）恶性疟原虫菌株的功效，并在新鲜分离的大鼠肝细胞中评估潜在的细胞毒性。最佳化合物的 IC(50) 优于其母体化合物常新。值得注意的是，这些化合物的毒性也比常古碱低 100 多倍。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药物。
• A Diastereocontrolled Synthesis of (+)-Febrifugine:  A Potent Antimalarial Piperidine Alkaloid
  作者：Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol006384f

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]A diastereocontrolled synthesis of (+)-febrifugine, a potent antimalarial piperidine alkaloid, has been achieved using a chiral block having a bicyclo[3.2.1]octane framework which exhibits inherent convex-face selectivity.