(2R,3S)-3-Hydroxy-2-(3-hydroxy-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 304665-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Hydroxy-2-(3-hydroxy-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 304665-07-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: TVMIOAZCJOAJRA-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Hydroxy-2-(3-hydroxy-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 水 为溶剂， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  A Diastereocontrolled Synthesis of (+)-Febrifugine:  A Potent Antimalarial Piperidine Alkaloid

  摘要：

  [GRAPHICS]A diastereocontrolled synthesis of (+)-febrifugine, a potent antimalarial piperidine alkaloid, has been achieved using a chiral block having a bicyclo[3.2.1]octane framework which exhibits inherent convex-face selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol006384f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-(3-hydroxy-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Diastereocontrolled Synthesis of (+)-Febrifugine:  A Potent Antimalarial Piperidine Alkaloid

  摘要：

  [GRAPHICS]A diastereocontrolled synthesis of (+)-febrifugine, a potent antimalarial piperidine alkaloid, has been achieved using a chiral block having a bicyclo[3.2.1]octane framework which exhibits inherent convex-face selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol006384f

文献信息

• A Diastereocontrolled Synthesis of (+)-Febrifugine:  A Potent Antimalarial Piperidine Alkaloid
  作者：Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol006384f

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]A diastereocontrolled synthesis of (+)-febrifugine, a potent antimalarial piperidine alkaloid, has been achieved using a chiral block having a bicyclo[3.2.1]octane framework which exhibits inherent convex-face selectivity.