methyl 2-(hydroxymethyl)-2-phenylpent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(hydroxymethyl)-2-phenylpent-4-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: SHMZYXWEJMQHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxymethyl)-2-phenylpent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 methyl 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发 O-乙烯基化-闭环复分解策略以获取 3,3'-3,4-二氢吡喃

  摘要：

  二氢吡喃是常见的结构基序，出现在天然产物和药物中，是合成四氢吡喃的中间体。目前，文献中没有关于合成 3,3'-差异二取代-3,4-dihydro-2-pyrans 的报道。我们描述了一种使用丰富的酯作为起始材料的方法，该方法允许通过独特的 O-乙烯基化-RCM 序列访问这些杂环支架。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588615
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 sodium methylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl 2-(hydroxymethyl)-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  开发 O-乙烯基化-闭环复分解策略以获取 3,3'-3,4-二氢吡喃

  摘要：

  二氢吡喃是常见的结构基序，出现在天然产物和药物中，是合成四氢吡喃的中间体。目前，文献中没有关于合成 3,3'-差异二取代-3,4-dihydro-2-pyrans 的报道。我们描述了一种使用丰富的酯作为起始材料的方法，该方法允许通过独特的 O-乙烯基化-RCM 序列访问这些杂环支架。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588615

文献信息

• Development of an O-Vinylation–Ring-Closing Metathesis Strategy to Access 3,3′-3,4-Dihydropyrans
  作者：Anne-Marie Dechert-Schmitt、Shawn Cabral、Daniel Kung

  DOI：10.1055/s-0036-1588615

  日期：——

  Dihydropyrans are common structural motifs that appear in both natural products and pharmaceuticals and are intermediates for the synthesis of tetrahydropyrans. Currently, no reports exist in the literature for the synthesis of 3,3′-differentially disubstituted-3,4-dihydro-2-pyrans. We describe an approach employing abundant esters as starting materials that allows access to these heterocyclic scaffolds

  二氢吡喃是常见的结构基序，出现在天然产物和药物中，是合成四氢吡喃的中间体。目前，文献中没有关于合成 3,3'-差异二取代-3,4-dihydro-2-pyrans 的报道。我们描述了一种使用丰富的酯作为起始材料的方法，该方法允许通过独特的 O-乙烯基化-RCM 序列访问这些杂环支架。