n-butyl 1-thio-β-D-glucopyranoside | 85618-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-butyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: butyl 1-thio-β-D-glucopyranoside；butyl 1-β-D-thioglucopyranoside；Butyl 1-thio-I(2)-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-butylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 85618-17-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅S
• 分子量: 252.332
• InChiKey: BUFRVJHMDYEUNK-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以56%的产率得到n-butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4-和TiCl 4催化的酰化O-和S-糖苷的阴离子化反应：导致较高的α：β单体比率和反应速率的因素分析

  摘要：

  讨论了影响SnCl 4和TiCl 4催化的异构化反应速率和立体选择性的因素的定量，以及这如何影响α- O-和α- S-糖脂的合成。SnCl 4催化的18种底物的β- S-和β- O-糖苷的阴离子化反应遵循一级平衡动力学，得到k f + k r值，其中k f是正向反应的速率常数（β→ α）和k r是逆反应的速率常数（α→β）。比较k f + k r值表明，葡萄糖醛酸或半乳糖醛酸衍生物的反应比相关的葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷对应物的反应快约10至3000倍，并且α：β比率通常也更高。由半乳糖配置的化合物产生的立体电子效应比相应的糖苷的高达快2倍。越来越多地释放电子的基团（包括保护基）的引入通常导致速率提高。S-糖苷的异构化速度始终快于相应的O-糖苷。与TiCl 4的反应通常比与SnCl 4的反应更快。端基异构体的比例取决于路易斯酸，路易斯酸的当量数，温度和底物。对于TiCl 4促进的反应，观察到O

  DOI：

  10.1021/jo101090f
• 作为产物：
  描述：

  n-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到n-butyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有氧和环境友好条件下由敏化剂介导的硫糖的光氧化

  摘要：

  合成了一系列β- D-吡喃葡萄糖基衍生物，并在需氧条件下在可见光促进和有机染料介导的光氧化反应中进行了评价。在所使用的不同光催化剂中，四氧-乙酰基核黄素化学选择性地提供了各自的亚砜，而不会过度氧化为砜，具有良好的产率和较短的反应时间。这种用于制备合成有用的糖基亚砜的新方法构成了迄今为止尚未报道的碳水化合物的催化、高效、经济和环境友好的氧化过程。

  DOI：

  10.1039/d0ra09534f

文献信息

• SnCl₄- and TiCl₄-Catalyzed Anomerization of Acylated <i>O</i>- and <i>S</i>-Glycosides: Analysis of Factors That Lead to Higher α:β Anomer Ratios and Reaction Rates
  作者：Wayne Pilgrim、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo101090f

  日期：2010.10.15

  glucuronic acid or galacturonic acid derivatives were ∼10 to 3000 times faster than those of related glucoside and galactopyranoside counterparts and α:β ratios were generally also higher. Stereoelectronic effects contributed from galacto-configured compounds were up to 2-fold faster than those of corresponding glucosides. The introduction of groups, including protecting groups, which are increasingly electron

  讨论了影响SnCl 4和TiCl 4催化的异构化反应速率和立体选择性的因素的定量，以及这如何影响α- O-和α- S-糖脂的合成。SnCl 4催化的18种底物的β- S-和β- O-糖苷的阴离子化反应遵循一级平衡动力学，得到k f + k r值，其中k f是正向反应的速率常数（β→ α）和k r是逆反应的速率常数（α→β）。比较k f + k r值表明，葡萄糖醛酸或半乳糖醛酸衍生物的反应比相关的葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷对应物的反应快约10至3000倍，并且α：β比率通常也更高。由半乳糖配置的化合物产生的立体电子效应比相应的糖苷的高达快2倍。越来越多地释放电子的基团（包括保护基）的引入通常导致速率提高。S-糖苷的异构化速度始终快于相应的O-糖苷。与TiCl 4的反应通常比与SnCl 4的反应更快。端基异构体的比例取决于路易斯酸，路易斯酸的当量数，温度和底物。对于TiCl 4促进的反应，观察到O
• Photooxidation of thiosaccharides mediated by sensitizers in aerobic and environmentally friendly conditions
  作者：Miqueas G. Traverssi、Alicia B. Peñéñory、Oscar Varela、Juan P. Colomer

  DOI：10.1039/d0ra09534f

  日期：——

  A series of β-D-glucopyranosyl derivates have been synthesized and evaluated in photooxidation reactions promoted by visible light and mediated by organic dyes under aerobic conditions. Among the different photocatalysts employed, tetra-O-acetyl riboflavin afforded chemoselectively the respective sulfoxides, without over-oxidation to sulfones, in good to excellent yields and short reaction times. This

  合成了一系列β- D-吡喃葡萄糖基衍生物，并在需氧条件下在可见光促进和有机染料介导的光氧化反应中进行了评价。在所使用的不同光催化剂中，四氧-乙酰基核黄素化学选择性地提供了各自的亚砜，而不会过度氧化为砜，具有良好的产率和较短的反应时间。这种用于制备合成有用的糖基亚砜的新方法构成了迄今为止尚未报道的碳水化合物的催化、高效、经济和环境友好的氧化过程。