n-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 55692-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-butylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 55692-85-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₉S
• 分子量: 420.481
• InChiKey: XDIIFQSLNSOBCT-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到n-butyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有氧和环境友好条件下由敏化剂介导的硫糖的光氧化

  摘要：

  合成了一系列β- D-吡喃葡萄糖基衍生物，并在需氧条件下在可见光促进和有机染料介导的光氧化反应中进行了评价。在所使用的不同光催化剂中，四氧-乙酰基核黄素化学选择性地提供了各自的亚砜，而不会过度氧化为砜，具有良好的产率和较短的反应时间。这种用于制备合成有用的糖基亚砜的新方法构成了迄今为止尚未报道的碳水化合物的催化、高效、经济和环境友好的氧化过程。

  DOI：

  10.1039/d0ra09534f
• 作为产物：
  描述：

  n-butyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以53%的产率得到n-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4-和TiCl 4催化的酰化O-和S-糖苷的阴离子化反应：导致较高的α：β单体比率和反应速率的因素分析

  摘要：

  讨论了影响SnCl 4和TiCl 4催化的异构化反应速率和立体选择性的因素的定量，以及这如何影响α- O-和α- S-糖脂的合成。SnCl 4催化的18种底物的β- S-和β- O-糖苷的阴离子化反应遵循一级平衡动力学，得到k f + k r值，其中k f是正向反应的速率常数（β→ α）和k r是逆反应的速率常数（α→β）。比较k f + k r值表明，葡萄糖醛酸或半乳糖醛酸衍生物的反应比相关的葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷对应物的反应快约10至3000倍，并且α：β比率通常也更高。由半乳糖配置的化合物产生的立体电子效应比相应的糖苷的高达快2倍。越来越多地释放电子的基团（包括保护基）的引入通常导致速率提高。S-糖苷的异构化速度始终快于相应的O-糖苷。与TiCl 4的反应通常比与SnCl 4的反应更快。端基异构体的比例取决于路易斯酸，路易斯酸的当量数，温度和底物。对于TiCl 4促进的反应，观察到O

  DOI：

  10.1021/jo101090f

文献信息

• Synthesis and liquid crystalline properties of the n-alkyl 1-thio-α-d-glucopyranosides, a new homologous series of carbohydrate mesogens
  作者：Henk A. van Doren、Ralph van der Geest、Richard M. Kellogg、Hans Wynberg

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85007-4

  日期：1989.12

  deacetylation. The n -propyl and n -butyl derivatives are not thermotropic, the n -pentyl derivative is monotropic, and the compounds with n -hexyl and longer alkyl chains are enantiotropic, the largest liquid crystalline range being from ±100–175° for the n -undecyl derivative. The transition point data are typical for smectic behavior, and X-ray data and texture observations are indicative of a smectic A d phase

  摘要用1,2,3,4,6-五戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖处理1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖制备了n-烷基1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（正丙基至正十二烷基）。在三氟化硼醚化物的存在下链烷硫醇，然后脱乙酰化。正丙基和正丁基衍生物不是热致性的，正戊基衍生物是单亲的，具有正己基和较长烷基链的化合物是对映体的，n的最大液晶范围为±100–175° -十一烷基衍生物。转变点数据是近晶行为的典型特征，X射线数据和纹理观察表明近晶A d相。
• Reaction of sugar thiocyanates with Grignard reagents. New synthesis of thioglycosides.
  作者：Zbigniew Pakulski、Donat Pierożyński、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87009-5

  日期：1994.2

  Glycosyl thiocyanates having hydroxyl groups protected with acetyl or benzoyl groups react readily at −40°C with Grignard reagents to afford the corresponding alkyl or aryl thioglycosides in good yields. Monosaccharide derivatives having the SCN grouping at other positions form under similar conditions thioethers. Axial thiocyanates do not react. Elevated temperatures induce side reactions leading

  在-40℃下，具有被乙酰基或苯甲酰基保护的羟基的糖基硫氰酸氰酸酯易于与格氏试剂反应，以高收率得到相应的烷基或芳基硫代糖苷。在相似条件下形成在其他位置具有SCN基团的单糖衍生物可形成硫醚。轴向硫氰酸盐不反应。升高的温度引起副反应，导致硫醇。
• Synthesis of 1-thioglycosides
  作者：Pan Li、Lihong Sun、Donald W. Landry、Kang Zhao

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00021-k

  日期：1995.9
• Bogusiak, Jadwiga; Szeja, Wieslaw, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 3, p. 293 - 298
  作者：Bogusiak, Jadwiga、Szeja, Wieslaw

  DOI：——

  日期：——
• Cerny; Pacak, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2566,2567
  作者：Cerny、Pacak

  DOI：——

  日期：——