2-Hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid (E)-(S)-4-{(2E,4E)-6-[3-(4-benzoyl-phenyl)-propionylamino]-hexa-2,4-dienoylamino}-1-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-but-3-enyl ester | 1027853-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid (E)-(S)-4-{(2E,4E)-6-[3-(4-benzoyl-phenyl)-propionylamino]-hexa-2,4-dienoylamino}-1-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(E,3S)-6-[[(2E,4E)-6-[3-(4-benzoylphenyl)propanoylamino]hexa-2,4-dienoyl]amino]-1-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-en-3-yl] 2-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
• CAS: 1027853-79-7
• 化学式: C₄₉H₆₄N₂O₇Si
• 分子量: 821.142
• InChiKey: ZNPUXECVCFPXCM-RHJCDCAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.12
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid (E)-(S)-4-{(2E,4E)-6-[3-(4-benzoyl-phenyl)-propionylamino]-hexa-2,4-dienoylamino}-1-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-but-3-enyl ester 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.0 mg的产率得到[(E,3S)-6-[[(2E,4E)-6-[3-(4-benzoylphenyl)propanoylamino]hexa-2,4-dienoyl]amino]-1-hydroxyhex-5-en-3-yl] 2-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Lobatamides的光活化无环类似物的合成

  摘要：

  洛巴胺和相关的水杨酸酯烯酰胺天然产物是有效的哺乳动物V-ATPase抑制剂。为了探究洛巴酰胺与哺乳动物V-ATPase结合的细节，已经制备了三种带有二苯甲酮光亲和标记的可光活化类似物。这些类似物是在简化的无环类似物2的基础上设计的。在这些衍生物的合成途径中采用了酰胺侧链的后期安装和串联脱羧/酰胺化。简化的类似物2对牛网格蛋白包被的囊泡V-ATPase（10 nM）表现出强烈的抑制作用。类似物3 - 5，以选择用于将来光亲和标记研究的合适候选也评价抑制牛V-ATP酶的。

  DOI：

  10.1021/jo0477751
• 作为产物：
  描述：

  1-triisopropylsiloxy-3-butene 在 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (R,R)-salen-Co-Cl 、 triethylammonium borohydride 、 macroporous methylpolystyrene 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.41h， 生成 2-Hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid (E)-(S)-4-{(2E,4E)-6-[3-(4-benzoyl-phenyl)-propionylamino]-hexa-2,4-dienoylamino}-1-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lobatamides的光活化无环类似物的合成

  摘要：

  洛巴胺和相关的水杨酸酯烯酰胺天然产物是有效的哺乳动物V-ATPase抑制剂。为了探究洛巴酰胺与哺乳动物V-ATPase结合的细节，已经制备了三种带有二苯甲酮光亲和标记的可光活化类似物。这些类似物是在简化的无环类似物2的基础上设计的。在这些衍生物的合成途径中采用了酰胺侧链的后期安装和串联脱羧/酰胺化。简化的类似物2对牛网格蛋白包被的囊泡V-ATPase（10 nM）表现出强烈的抑制作用。类似物3 - 5，以选择用于将来光亲和标记研究的合适候选也评价抑制牛V-ATP酶的。

  DOI：

  10.1021/jo0477751

文献信息

• Synthesis of Photoactivatable Acyclic Analogues of the Lobatamides
  作者：Ruichao Shen、Takao Inoue、Michael Forgac、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo0477751

  日期：2005.4.1

  lobatamides to mammalian V-ATPase, three photoactivatable analogues bearing benzophenone photoaffinity labels have been prepared. The analogues were designed on the basis of a simplified acyclic analogue 2. Late-stage installation of the enamide side chain and tandem deallylation/amidation were employed in synthetic routes to these derivatives. Simplified analogue 2 showed strong inhibition against bovine

  洛巴胺和相关的水杨酸酯烯酰胺天然产物是有效的哺乳动物V-ATPase抑制剂。为了探究洛巴酰胺与哺乳动物V-ATPase结合的细节，已经制备了三种带有二苯甲酮光亲和标记的可光活化类似物。这些类似物是在简化的无环类似物2的基础上设计的。在这些衍生物的合成途径中采用了酰胺侧链的后期安装和串联脱羧/酰胺化。简化的类似物2对牛网格蛋白包被的囊泡V-ATPase（10 nM）表现出强烈的抑制作用。类似物3 - 5，以选择用于将来光亲和标记研究的合适候选也评价抑制牛V-ATP酶的。