3-benzoyl-7-chloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one | 90181-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-7-chloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-benzoyl-7-chloro-4-hydroxy-2(1H)-quinolone；3-benzoyl-7-chloro-4-hydroxy-2-quinolone；3-Benzoyl-7-chloro-4-hydroxy-2(1H)-quinolinone；3-benzoyl-7-chloro-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 90181-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: UYFAYPWGILNFND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸乙酯 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-benzoyl-7-chloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-4-羟基喹啉-2（1H）-ones。在N-甲基-D-天冬氨酸受体复合物的甘氨酸位点具有拮抗作用的全身活性抗惊厥药。

  摘要：

  NMDA受体的甘氨酸位点上的大多数完全拮抗剂都包含一种羧酸，我们认为这对血脑屏障的渗透是有害的。通过考虑药效基团，已经设计了该位点的新型拮抗剂，其中阴离子官能团是4-羟基喹啉-2（1H）-一形式的乙烯基次糖基酸。在该系列中，结合需要使用3个取代基，并且对该基团的正确操作会导致生成化合物，例如3-（3-羟苯基）炔丙基酯24（L-701,273），其IC50取代[3H] -L-689,560在1.39 microM的皮质切片中结合0.17 microM和Kb与NMDA结合。测试化合物在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。该系列中最有效的化合物是环丙基酮42（L-701,252），ED50为4。1 mg / kg腹腔注射。提出了与甘氨酸位点结合的模型，其中重要的相互作用是推定的受体阳离子与3-取代基的pi-系统。

  DOI：

  10.1021/jm00074a020

文献信息

• 2-Quinolone derivatives
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0101330A2

  公开（公告）日：1984-02-22

  The invention relates to 2-quinolone derivatives represented by the following formula and salts thereof as well as manufacture methods therefor and pharmaceuticals consisting of one or more of said compounds as main ingredients wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are same or different and are hydrogen, straight or branched lower alkyl with one to eight chain length, halogen, straight or branched lower alkoxy with one to five chain length, nitro, cyano, straight or branched halogeno lower alkyl with one to three chain length or COOR6 where R6 is hydrogen or straight or branched lower alkyl with one to three chain length, excluding the case where all of R1, R2, R3, R4 and R5 are hydrogen.

  本发明涉及下式所代表的 2-喹啉酮衍生物及其盐，以及其制造方法和以一种或多种上述化合物为主要成分的药物 其中R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，且为氢、链长为一至八的直链或支链低级烷基、卤素、链长为一至五的直链或支链低级烷氧基、硝基、氰基、链长为一至三的直链或支链卤代低级烷基或COOR6，其中R6为氢或链长为一至三的直链或支链低级烷基，不包括R1、R2、R3、R4和R5全部为氢的情况。
• Synthesis of 3-Substituted 4-Hydroxyquinolin-2-ones via C-Acylation Reactions of Active Methylene Compounds with Functionalized 3,1-Benzoxazin-4-ones
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Christos Mitsos、Alexandros Zografos

  DOI：10.3987/com-99-8508

  日期：——
• US4526894A
  申请人：——

  公开号：US4526894A

  公开（公告）日：1985-07-02