Methyl 2,6-Dideoxy-6-iodo-α-D-arabino-hexopyranoside | 77312-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,6-Dideoxy-6-iodo-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucoside；Methyl-<6-iod-2,6-didesoxy-α-D-glucopyranosid>；Methyl-(6-iod-2,6-didesoxy-α-D-glucopyranosid)；(2S,3S,4R,6S)-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 77312-47-1
• 化学式: C₇H₁₃IO₄
• 分子量: 288.082
• InChiKey: CZRSUEYDHBQHRO-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,6-Dideoxy-6-iodo-α-D-arabino-hexopyranoside 在 ammonium acetate 、 氨 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,2,4-trideoxy-1,4-imino-L-allitol
  参考文献：
  名称：

  I 2介导的氨基甲酸酯环在哌啶合成中的应用和局限性：五元环与六元环的形成

  摘要：

  已经探索了用于合成哌啶的无保护基的合成策略。在合成关键是I 2介导的氨基甲酸酯环，其允许羟基取代alkenylamines的环化成哌啶，吡咯烷，和呋喃。在这项工作中，4个手性支架，比较和对比，并且据观察，与两个d半乳糖和2-脱氧d半乳糖作为原料，将变换到是哌啶-1- deoxygalactonorjirimycin（DGJ）和4-外延-可以通过几个步骤和良好的总收率分别获得fagomine。当d葡萄糖被用作起始材料，只有呋喃产物形成，而使用2-脱氧的d-葡萄糖导致化学和立体选择性的降低以及四种产物的形成。可以提供每种环糊精产物形成的机理解释，这有助于我们更好地理解哌啶合成中氨基甲酸酯环糊精的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo401512h
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 在 咪唑 、 碘 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Methyl 2,6-Dideoxy-6-iodo-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  I 2介导的氨基甲酸酯环在哌啶合成中的应用和局限性：五元环与六元环的形成

  摘要：

  已经探索了用于合成哌啶的无保护基的合成策略。在合成关键是I 2介导的氨基甲酸酯环，其允许羟基取代alkenylamines的环化成哌啶，吡咯烷，和呋喃。在这项工作中，4个手性支架，比较和对比，并且据观察，与两个d半乳糖和2-脱氧d半乳糖作为原料，将变换到是哌啶-1- deoxygalactonorjirimycin（DGJ）和4-外延-可以通过几个步骤和良好的总收率分别获得fagomine。当d葡萄糖被用作起始材料，只有呋喃产物形成，而使用2-脱氧的d-葡萄糖导致化学和立体选择性的降低以及四种产物的形成。可以提供每种环糊精产物形成的机理解释，这有助于我们更好地理解哌啶合成中氨基甲酸酯环糊精的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo401512h

文献信息

• Process for the preparation of methyl
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04415731A1

  公开（公告）日：1983-11-15

  Disclosed is a process for preparing methyl 2,6-dideoxy-.alpha.-D-arabino-hexopyranoside from methyl 2-deoxy-.alpha.-D-glucopyranoside.

  本发明公开了一种从甲基2-脱氧-α-D-葡萄糖吡喃糖甲醚制备甲基2,6-二脱氧-α-D-阿拉伯糖基吡喃糖甲醚的方法。
• An Expeditious Synthesis of Methyl 2,6-Dideoxy-α-D-<i>arabino</i>-hexopyranoside
  作者：Philippe L. Durette

  DOI：10.1055/s-1980-29315

  日期：——
• US4415731A
  申请人：——

  公开号：US4415731A

  公开（公告）日：1983-11-15