(2R,3S,4R)-7,7-dibromohept-6-ene-1,2,3,4-tetraol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-7,7-dibromohept-6-ene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-7,7-dibromohept-6-ene-1,2,3,4-tetrol
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 319.978
• InChiKey: PLPJVGNBBPOJLM-XAHCXIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-7,7-dibromohept-6-ene-1,2,3,4-tetraol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(2R,3S,4R)-hept-6-yne-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  由部分和未保护的醛糖经1,1-二溴-1-烯烃合成糖-1-炔醇

  摘要：

  我们报告了从部分和未保护的醛糖合成1，1-二溴-1-烯和从这些二溴化合物合成糖-1-炔醇。通过在溴的存在下，在回流的1，4-二恶烷中，使二溴甲基-三苯基溴化phosph在溴的存在下反应，得到1，1-二溴-1-链烯。例如，当反应在2-脱氧-5- O-三苯甲基-d-呋喃核糖（1）上进行时，相应的1，1-二溴-1-烯烃（2 R，3 S）-6,6-获得二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12），产率为89％。这些平稳的反应条件也导致以高收率（44–90％）从其他糖类中获得了其他烯烃。这些烯烃与THF中的正丁基锂在低温下提供相应的炔烃。因此（2 R，3 S）-6,6-二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12）与该烷基锂试剂的反应导致（2 R， 3 S）-1- O-三苯甲基-己基-5-炔-1,2,3-三醇（23），产率为87％。以令人满意的产率（64-87％）获得了其他糖-1-炔醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01486-2
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 、 (dibromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide 在 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.83h， 以60%的产率得到(2R,3S,4R)-7,7-dibromohept-6-ene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  由部分和未保护的醛糖经1,1-二溴-1-烯烃合成糖-1-炔醇

  摘要：

  我们报告了从部分和未保护的醛糖合成1，1-二溴-1-烯和从这些二溴化合物合成糖-1-炔醇。通过在溴的存在下，在回流的1，4-二恶烷中，使二溴甲基-三苯基溴化phosph在溴的存在下反应，得到1，1-二溴-1-链烯。例如，当反应在2-脱氧-5- O-三苯甲基-d-呋喃核糖（1）上进行时，相应的1，1-二溴-1-烯烃（2 R，3 S）-6,6-获得二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12），产率为89％。这些平稳的反应条件也导致以高收率（44–90％）从其他糖类中获得了其他烯烃。这些烯烃与THF中的正丁基锂在低温下提供相应的炔烃。因此（2 R，3 S）-6,6-二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12）与该烷基锂试剂的反应导致（2 R， 3 S）-1- O-三苯甲基-己基-5-炔-1,2,3-三醇（23），产率为87％。以令人满意的产率（64-87％）获得了其他糖-1-炔醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01486-2

文献信息

• Synthesis of 1,1-dibromo-1-alkenes from partially and unprotected aldoses
  作者：Franck Dolhem、Catherine Lièvre、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00149-1

  日期：2002.3

  Partially and unprotected aldoses react with dibromomethylenetriphenylphosphorane. generated in situ from dibromomethyltriphenylphosphonium bromide in the presence of zinc, to give corresponding unsaturated Wittig adducts in good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of glyco-1-ynitols via 1,1-dibromo-1-alkenes from partially and unprotected aldoses
  作者：Franck Dolhem、Catherine Lièvre、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01486-2

  日期：2003.1

  We report the synthesis of 1,1-dibromo-1-alkenes from partially and unprotected aldoses and the synthesis of glyco-1-ynitols from these dibromocompounds. The 1,1-dibromo-1-alkenes were obtained by the reaction of dibromomethyl-triphenylphosphonium bromide in the presence of zinc in refluxing 1,4-dioxane. As an example, when the reaction is performed on 2-deoxy-5-O-trityl-d-ribofuranose (1) the corresponding

  我们报告了从部分和未保护的醛糖合成1，1-二溴-1-烯和从这些二溴化合物合成糖-1-炔醇。通过在溴的存在下，在回流的1，4-二恶烷中，使二溴甲基-三苯基溴化phosph在溴的存在下反应，得到1，1-二溴-1-链烯。例如，当反应在2-脱氧-5- O-三苯甲基-d-呋喃核糖（1）上进行时，相应的1，1-二溴-1-烯烃（2 R，3 S）-6,6-获得二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12），产率为89％。这些平稳的反应条件也导致以高收率（44–90％）从其他糖类中获得了其他烯烃。这些烯烃与THF中的正丁基锂在低温下提供相应的炔烃。因此（2 R，3 S）-6,6-二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12）与该烷基锂试剂的反应导致（2 R， 3 S）-1- O-三苯甲基-己基-5-炔-1,2,3-三醇（23），产率为87％。以令人满意的产率（64-87％）获得了其他糖-1-炔醇。