methyl 2-((3-bromophenyl)amino)-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((3-bromophenyl)amino)-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(3-bromoanilino)-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂
• mdl: MFCD13205849
• 分子量: 320.186
• InChiKey: LSNFWEUMNUEKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 2-((3-bromophenyl)amino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化亚砜基sulf的NH插入反应

  摘要：

  描述了铜（II）作为苯胺和α-羰基亚砜基鎓盐之间NH插入反应的有效催化剂的首次用途。通过简单，快速的实验程序，获得了39种芳基甘氨酸衍生物，收率高达97％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131313

文献信息

• Rapid Generation and Safe Use of Carbenes Enabled by a Novel Flow Protocol with In-line IR spectroscopy
  作者：Simon T. R. Müller、Aurélien Murat、Delphine Maillos、Patrick Lesimple、Paul Hellier、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201500416

  日期：2015.5.4

  new continuous process for the formation and use of donor/acceptor‐substituted carbenes is described. The safety profile of diazo group transfer on methyl phenylacetate was determined including kinetic studies in batch and in flow using in‐line IR analysis. Batch work‐up and liquid chromatography were circumvented by developing an optimized liquid/liquid flow separation method providing aryl diazoacetates

  描述了一种强大的新的连续过程，用于形成和使用供体/受体取代的卡宾。确定了重氮基团在苯乙酸甲酯上转移的安全性，包括使用在线IR分析进行的批量和流动动力学研究。通过开发一种优化的液/液流分离方法（提供高纯度的重氮芳基乙酸酯）来规避批处理和液相色谱法。通过在线IR分析快速筛选流动中的反应条件，可以快速优化反应。最后，建立了重氮基团转移，萃取，分离和重氮分解与多个XH插入反应相结合的多步过程。