1-(oxiran-2-yl)pent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(oxiran-2-yl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]pent-4-en-2-ol
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ACKFCHIYYDDECX-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(oxiran-2-yl)pent-4-en-2-ol 在 N-甲基吗啉 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 methyl 2-((2S,6R)-6-((S)-2-(benzyloxy)pent-4-enyl)tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Exiguolide的催化不对称全合成。

  摘要：

  报道了（-）-exiguolide的催化不对称全合成，这是一种嵌有双（tetrahydropyran）基序的复杂的20元大环内酯。收敛合成涉及通过催化不对称烯丙基化和Prins环化反应构建C1-C11四氢吡喃链段，以及通过催化不对称环缩合反应和Johnson-Claisen重排形成C12-C21膦酸酯链段。的15-合成外延-exiguolide还描述。

  DOI：

  10.1002/chem.202001773
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 过氧化氢异丙苯 、 壬二氧肟酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Exiguolide的催化不对称全合成。

  摘要：

  报道了（-）-exiguolide的催化不对称全合成，这是一种嵌有双（tetrahydropyran）基序的复杂的20元大环内酯。收敛合成涉及通过催化不对称烯丙基化和Prins环化反应构建C1-C11四氢吡喃链段，以及通过催化不对称环缩合反应和Johnson-Claisen重排形成C12-C21膦酸酯链段。的15-合成外延-exiguolide还描述。

  DOI：

  10.1002/chem.202001773