2-hydroxy-2-methyl-3-oxo-3-phenyl-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-3-oxo-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: UNXPSVIXYIELEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-3-oxo-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 次氯酸叔丁酯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、50.66 Pa 条件下， 反应 2.5h， 生成 2-hydroxy-2-methyl-3-oxo-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将混合的（烯基）二烷基锌酸盐添加到邻位二酮酯中

  摘要：

  报道了使用有机锌试剂对 α,β-二酮酯进行区域选择性烷基化、芳基化和烯基化的方法。使用二有机锌化合物可以在 α 位进行烷基化和芳基化。使用混合的烯基-二新戊基锌酸盐可以实现烯基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601598

文献信息

• Mild and Efficient Pentafluorophenylammonium Triflate (PFPAT)-Catalyzed C-Acylations of Enol Silyl Ethers or Ketene Silyl (Thio)Acetals with Acid Chlorides
  作者：Akira Iida、Jun Osada、Ryohei Nagase、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol070191b

  日期：2007.5.1

  A pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) catalyst (5 mol %) successfully promoted C-acylation of enol silyl ethers with acid chloride to produce various beta-diketones (12 examples; 62-92% yield). Similarly, C-acylation of ketene silyl acetals or ketene silyl thioacetals (i.e., crossed Claisen condensation) proceeded smoothly to provide not only alpha-monoalkylated beta-keto (thio)esters but also

  五氟苯基三氟甲磺酸铵（PFPAT）催化剂（5摩尔％）成功地促进了烯丙基甲硅烷基醚与酰氯的C-酰化反应，从而制得各种β-二酮（12例；产率62-92％）。类似地，乙烯酮甲硅烷基缩醛或乙烯酮甲硅烷基硫缩醛的C-酰化反应（即，交叉克莱森缩合反应）进行得很顺利，不仅提供了α-单烷基化的β-酮（硫）酯，而且还提供了热力学上不利的（较难获得的）α，α-二烷基化的β -酮基（硫代）酯具有良好至优异的收率（38个实例； 60-92％的收率）。
• Novel Oxygenations with IBX
  作者：Alexander Duschek、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.200901867

  日期：2009.10.19

  Universal remedy: The α‐hydroxylation of β‐keto esters and a range of other suitably substituted carbonyl compounds can be effected in the presence of IBX (2‐iodoxybenzoic acid). This novel reactivity underscores the importance of IBX as a universally applicable oxidizing agent.

  通用补救措施：在IBX（2-碘氧基苯甲酸）的存在下，β-酮酯和一系列其他适当取代的羰基化合物的α-羟基化作用可以实现。这种新颖的反应性突显了IBX作为普遍适用的氧化剂的重要性。
• Tandem Oxidation/Rearrangement of β-Ketoesters to Tartronic Esters with Molecular Oxygen Catalyzed by Calcium Iodide under Visible Light Irradiation with Fluorescent Lamp
  作者：Naohiko Kanai、Hiroki Nakayama、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/ol1003675

  日期：2010.5.7

  It was found that β-ketoesters were directly transformed to the corresponding α-hydroxymalonic esters, tartronic esters, with molecular oxygen catalyzed by calcium iodide under visible light irradiation from fluorescent lamp. This reaction includes tandem oxidation/rearrangement and has received much attention from the viewpoint of reduction of energy consumption, labor, and solvents.

  发现在荧光灯的可见光照射下，碘化钙催化的分子氧将β-酮酸酯直接转化为相应的α-羟基丙二酸酯，tartronic酯。该反应包括串联氧化/重排，并且从减少能耗，劳力和溶剂的角度出发已经引起了广泛的关注。
• HYDROXYLATION OF BETA-DICARBONYLS WITH ZIRCONIUM CATALYSTS
  申请人：CASALNUOVO ALBERT LOREN

  公开号：US20080306259A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention pertains to a process for preparing a compound of Formula I that is achiral, racemic or enantiomerically enriched at the hydroxylation center indicated by * comprising contacting a compound of Formula II with an oxidant selected from oxygen, hydrogen peroxide, peracids or alkyl hydropetoxides in the presence of a zirconium complex, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the disclosure. This invention also pertains to zirconium complexes useful in this procedure comprising zirconium and a ligand of Formula III or its enantiomer wherein J, R 6 and n are as defined in the disclosure. This invention further pertains to a compound of Formula III or its enantiomer.

  本发明涉及一种制备公式I化合物的方法，该化合物是在羟基化中心处无手性、外消旋或对映富集的，所述方法包括将公式II化合物与氧、过氧化氢、过酸或烷基过氧化物等氧化剂在锆配合物的存在下接触，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及在该过程中有用的锆配合物，其包括锆和公式III配体或其对映体，其中J、R6和n如本文所定义。本发明还涉及公式III或其对映体的化合物。
• Hydroxylation of Beta-Dicarbonyls with Zirconium Catalysts
  申请人：Casalnuovo Albert Loren

  公开号：US20100185014A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention pertains to a process for preparing a compound of Formula I that is achiral, racemic or enantiomerically enriched at the hydroxylation center indicated by * comprising contacting a compound of Formula II with an oxidant selected from oxygen, hydrogen peroxide, peracids or alkyl hydroperoxides in the presence of a zirconium complex, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the disclosure. This invention also pertains to zirconium complexes useful in this procedure comprising zirconium and a ligand of Formula III or its enantiomer wherein J, R 6 and n are as defined in the disclosure. This invention further pertains to a compound of Formula III or its enantiomer.

  本发明涉及一种制备公式I化合物的方法，该化合物是在*处的羟基化中心上是无手性、外消旋或对映富集的，包括将公式II化合物与氧气、过氧化氢、过酸或烷基过氧化物等氧化剂在锆配合物存在下接触，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及在该过程中有用的锆配合物，包括锆和公式III或其对映体的配体，其中J、R6和n如本文所定义。本发明还涉及公式III或其对映体的化合物。