1-cyclopropyl-5-amino-7-(6,8-diazabicyclo[3.2.2]non-6-yl)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 122433-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-5-amino-7-(6,8-diazabicyclo[3.2.2]non-6-yl)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 5-Amino-1-cyclopropyl-7-(6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonan-6-yl)-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 122433-67-4
• 化学式: C₂₀H₂₂F₂N₄O₃
• 分子量: 404.416
• InChiKey: WLLKZZRCODLHLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-dibenzyl-6,8-diazabicyclo<3,2,2>nonane-7,9-dione 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-cyclopropyl-5-amino-7-(6,8-diazabicyclo[3.2.2]non-6-yl)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药物：C7-哌嗪桥联双环类似物的制备和活性。

  摘要：

  一系列具有C7杂环双环2,5-二氮杂双环[n.2.m]烷烃的喹诺酮和萘啶抗菌剂，其中n = 2、3和m = 1，2，以及包括4-氨基哌啶和已经制备了3-氨基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷，并在体外和体内评估了对多种革兰氏阴性和革兰氏阳性生物的抗菌活性。还针对目标酶细菌DNA促旋酶测试了这些化合物。研究的所有实施例与母体7-哌嗪基类似物几乎相等。仅显示7-（3-氨基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-8-基）-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸超过哌嗪亲本的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a029

文献信息

• Quinoline, naphthyridine and benzoxazine-carboxylic acid derivatives and their use as antibacterial agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0305744A2

  公开（公告）日：1989-03-08

  Novel quinoline-, naphthyridine-, and benzoxazine-carboxylic acid derivatives of formula I with bridged sidechains, Z=(a)-(e), useful as antibacterial agents are described. Methods for their preparation, formulation, and use in treatment of bacterial infections is also described.

  新型喹啉、萘啶和苯并噁嗪羧酸衍生物式 I 的新型喹啉-萘啶-和苯并噁嗪-羧酸衍生物，它们具有桥接侧链 Z=(a)-(e)，可用作抗菌剂。还描述了它们的制备、配制和用于治疗细菌感染的方法。
• US4923879A
  申请人：——

  公开号：US4923879A

  公开（公告）日：1990-05-08
• US4992546A
  申请人：——

  公开号：US4992546A

  公开（公告）日：1991-02-12
• US4962108A
  申请人：——

  公开号：US4962108A

  公开（公告）日：1990-10-09
• US4968799A
  申请人：——

  公开号：US4968799A

  公开（公告）日：1990-11-06