1-(3,5-二甲基苯基)丁烷-1,3-二酮 | 1020038-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,5-二甲基苯基)丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 1020038-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: HJSNDSFJYWWMHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲基苯基)丁烷-1,3-二酮 在 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3,5-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [Ru（bpy）3 ] Cl 2催化需氧氧化裂解β-二酮在可见光下的转化为羧酸

  摘要：

  通过可见光介导的β-二酮的好氧氧化裂解，开发了一种温和而高效的羧酸制备方法。该方法为实验室合成和绿色工业化生产羧酸提供了潜在的通用，实用和可扩展的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.002
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1,3-二甲基-5-碘苯 、 丙酮 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 di-(1-adamantyl)-n-butylphosphine 、 caesium carbonate 作用下， 60.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以54%的产率得到1-(3,5-二甲基苯基)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙酮和苯乙酮的羰基α-芳基化反应生成1,3-二酮。

  摘要：

  三种共芳基芳基化：描述了首次使用丙酮以及苯乙酮的羰基酮基芳基化方法（参见方案）。该反应耐受一定范围的（杂）芳基碘化物和几种官能化的芳基酮偶合伙伴。仅施加低压的分子CO，不需要其他溶剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201302590

文献信息

• Palladium-Catalysed Carbonylative α-Arylation of Acetone and Acetophenones to 1,3-Diketones
  作者：Johannes Schranck、Anis Tlili、Pamela G. Alsabeh、Helfried Neumann、Mark Stradiotto、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201302590

  日期：2013.9.16

  Three COmponent -arylation: A carbonylative ketone -arylation process employing acetone for the first time, as well as acetophenones, is described (see scheme). The reaction tolerates a range of (hetero)aryl iodides and several functionalised aryl ketone coupling partners. Only low pressures of molecular CO are applied and no additional solvent is necessary.

  三种共芳基芳基化：描述了首次使用丙酮以及苯乙酮的羰基酮基芳基化方法（参见方案）。该反应耐受一定范围的（杂）芳基碘化物和几种官能化的芳基酮偶合伙伴。仅施加低压的分子CO，不需要其他溶剂。
• [Ru(bpy)3]Cl2-catalyzed aerobic oxidative cleavage β-diketones to carboxylic acids under visible light irradiation
  作者：Xiao-Yan Wang、Zhen-Peng Shang、Gao-Feng Zha、Xiao-Qing Chen、Syed Nasir Abbas Bukhari、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.002

  日期：2016.12

  A mild and highly efficient method for the preparation of carboxylic acids is developed through a visible-light-mediated aerobic oxidative cleavage of β-diketones. This process provides a potential general, practical and scalable protocol for both laboratory synthesis and industrial production of carboxylic acids in a green manner.

  通过可见光介导的β-二酮的好氧氧化裂解，开发了一种温和而高效的羧酸制备方法。该方法为实验室合成和绿色工业化生产羧酸提供了潜在的通用，实用和可扩展的方案。