(1R,5S)-5-hydroxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 141037-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S)-5-hydroxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 141037-34-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: VHESWBUEZWXFNO-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-5-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,5S)-5-hydroxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New Applications of 1,5-Hydrogen Atom Transfer Reactions: Self-Oxidizing Protecting Groups

  摘要：

  新介绍了三种保护醇的基团：邻溴苄基、邻溴（亚甲二氧基）苄基和邻溴三苯甲基。在还原条件下，用三丁基锡氢化物去除这些保护基团，同时将底物氧化，直接生成醛或酮。这种氧化过程是通过1,5-氢转移，随后发生β-碎片化完成的。例如，在0.001 M浓度下（80°C）用三丁基锡氢化物处理3-苯基-1-丙醇的邻溴苄基醚，直接生成3-苯基-1-丙醛。还介绍了在存在二级醇的情况下选择性氧化一级醇的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34173