5-(acetoxymethyl)-2-cyclohexen-1-one | 113452-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(acetoxymethyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5-acetoxymethyl-2-cyclohexenone；5-(acetoxymethyl)cyclohex-2-enone；5-acetoxymethylcyclohex-2-en-1-one；5-Acetoxymethyl-2-cyclohexen-1-one；(5-oxocyclohex-3-en-1-yl)methyl acetate
• CAS: 113452-39-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: GGCHMJJQNAKPOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1-丁氧基-N-[(三甲基硅烷基)甲基]甲胺 、 5-(acetoxymethyl)-2-cyclohexen-1-one 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3ARS,6SR,7ASR)-6-acetoxymethyl-2-benzylperhydroisoindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Perhydroisoindole derivatives as substance P antagonists

  摘要：

  新的过氢化异吲哚具有通式（I），其中R.sub.1是可选取代苯基或环己二烯基、萘基、茚基或单环或多环杂环基，饱和或不饱和5到9C并可选取代，R.sub.2是H或卤素、OH、烷基、氨基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷氧基、烷硫基、酰氧基、羧基、烷氧羰基、二烷基氨基羰氧基、苄氧羰基、氨基或酰胺基，R.sub.3是苯基，可选取代于位置-2上的基团烷基或烷氧基1或2C或OH或F，或被CF.sub.3二取代，R.sub.4是含有1或2C的烷基，被卤素或CN、N.sub.3或--NHCN取代，以及相似或不同的基团R，代表H、烷基或苯基，在它们的异构体形式中具有结构（Ia）或其混合物，选用它们的盐（如果存在）及其制备方法。本发明的新衍生物特别适用于作为物质P的拮抗剂。

  公开号：

  US05739351A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(acetoxymethyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Gita; Pal, Ranjan; Murty, Kadiyala V. S. N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 309 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiodefined synthesis of brominated hydroxyanthraquinones related to proisocrinins
  作者：Joyeeta Roy、Tanushree Mal、Supriti Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.3762/bjoc.12.52

  日期：——

  Dibromobenzoisofuranone 12, synthesized in six steps, was regiospecifically annulated with 5-substituted cyclohexenones 13/36 in the presence of LiOt-Bu to give brominated anthraquinones 14/38 in good yields. Darzens condensation of 30 was shown to give chain-elongated anthraquinone 32. Alkaline hydrolysis of 38 furnished 39 representing desulfoproisocrinin F.

  二溴苯并异呋喃酮12，经过六步合成，与5-取代环己烯酮13/36在LiOt-Bu存在下特异地发生环化反应，产率良好地得到溴代蒽醌14/38。对30进行Darzens缩合反应得到链延伸的蒽醌32。对38进行碱性水解得到39，代表去硫代异柠檬素F。
• Thiophthalides, a novel class of arene-annulating agents: synthesis of polynuclear hydroaromatic compounds
  作者：Dipakranjan Mal、Ranjan Pal、Kadiyala V. S. N. Murty

  DOI：10.1039/c39920000821

  日期：——

  Anionic cyclocondensation reaction of thiophthalides 1 with cyclohex-2-enones 2 followed by aromatization gives oxygenated hydroanthracenones 4 in good yields.

  硫代苯并呋喃1与环己-2-烯酮2进行阴离子环缩合反应，然后芳构化，以良好的收率得到氧化氢蒽酮4。
• Total Syntheses of 2,2‘-<i>epi</i>-Cytoskyrin A, Rugulosin, and the Alleged Structure of Rugulin
  作者：K. C. Nicolaou、Yee Hwee Lim、Jared L. Piper、Charles D. Papageorgiou

  DOI：10.1021/ja0685708

  日期：2007.4.1

  The total syntheses of 2,2'-epi-cytoskyrin A, rugulosin, and the alleged structure of rugulin are described. These naturally occurring bisanthraquinones and their relatives are characterized by novel molecular architectures at the core, at which lies a more or less complete, cage-like structural motif termed "skyrane". The strategies developed for their total synthesis feature a cascade sequence called the "cytoskyrin cascade" and deliver these molecules in short order and in a stereoselective manner.
• Efficient Syntheses of Rugulosin Analogues
  作者：Barry B. Snider、Xiaolei Gao

  DOI：10.1021/jo0508898

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]Oxidation of 3b or 14c,d with Pb(OAc)(4) in AcOH for 20 min at 25 degrees C and 1 h at 75 degrees C gave flavoskyrin-type dimers 6b and 15c,d in 53-86% yield. Heating a solution of 6b or 15c,d in pyridine under air for 1 h at 75-80 degrees C and then for 1-2 h at 110 degrees C afforded rugulosin-type dimers 10b and 17c,d in 61-88% yield. This two-step sequence provides a practical route to this unusual natural product skeleton.
• Murty; Hazra; Datta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 2, p. 126 - 132
  作者：Murty、Hazra、Datta、Mal

  DOI：——

  日期：——